1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 944901-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 944901-61-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD10696380
• 分子量: 219.2
• InChiKey: HDECHAANEPCLLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型的能调节内源性大麻素和多巴胺能系统的多功能化合物的开发。

  摘要：

  多元药理学方法可能有助于发现用于研究或可能治疗复杂和多因素疾病以及成瘾和戒烟的药理学工具。在此框架中，随着我们对能够调节内源性大麻素或多巴胺能系统的分子的发展兴趣，并鉴于它们之间的相互联系，我们决定合并一些早期潜在客户的药效学元素以鉴定新分子作为能够调节两个系统的工具。我们在此描述了化合物5a-j的合成和生物学特征，这些化合物的合成和生物学特征是受我们的有效和选择性脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂（3a-c）以及多巴胺D2或D3受体亚型（4a，b）的配体的启发。尤其，大多数新分子显示出与目标靶标相互作用的纳摩尔浓度。在计算机上研究了所开发化合物（5a-j）的药物似然性，同时通过实验对hERG亲和力，选择性谱（对某些内源性大麻素系统蛋白），细胞毒性谱（对成纤维细胞和星形胶质细胞）和致突变性（Ames试验）进行了研究。决定。代谢研究也可用于补充化合物3a和5c的初步药物相似性分析。有趣的是，评估了神经母细胞瘤细胞系（IMR

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111674
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(3-methoxyphenyl)-(1H)-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的能调节内源性大麻素和多巴胺能系统的多功能化合物的开发。

  摘要：

  多元药理学方法可能有助于发现用于研究或可能治疗复杂和多因素疾病以及成瘾和戒烟的药理学工具。在此框架中，随着我们对能够调节内源性大麻素或多巴胺能系统的分子的发展兴趣，并鉴于它们之间的相互联系，我们决定合并一些早期潜在客户的药效学元素以鉴定新分子作为能够调节两个系统的工具。我们在此描述了化合物5a-j的合成和生物学特征，这些化合物的合成和生物学特征是受我们的有效和选择性脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂（3a-c）以及多巴胺D2或D3受体亚型（4a，b）的配体的启发。尤其，大多数新分子显示出与目标靶标相互作用的纳摩尔浓度。在计算机上研究了所开发化合物（5a-j）的药物似然性，同时通过实验对hERG亲和力，选择性谱（对某些内源性大麻素系统蛋白），细胞毒性谱（对成纤维细胞和星形胶质细胞）和致突变性（Ames试验）进行了研究。决定。代谢研究也可用于补充化合物3a和5c的初步药物相似性分析。有趣的是，评估了神经母细胞瘤细胞系（IMR

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111674

文献信息

• TRIAZOLE CARBOXAMIDES AND USES THEREOF
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US20150191458A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The invention relates to compounds of formula wherein R 1 is phenyl or pyridinyl, optionally substituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen and lower alkoxy substituted by halogen; X 1 is —N═ or CH; X 2 is CR 2 or ═N—; X 3 is —N═ or CH; with the proviso that only two of X 1 , X 2 or X 3 are nitrogen; wherein is a triazole group, selected from R 2 is hydrogen or lower alkyl; Z is a bond, —O— or —CH 2 —; or to pharmaceutically suitable acid addition salts thereof It has now been found that the compounds of formulas I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及以下式化合物： 其中 R1是苯基或吡啶基，可选择地被卤素，较低烷基，较低烷氧基，被卤素取代的较低烷基和被卤素取代的较低烷氧基取代； X1是—N═或CH； X2是CR2或═N—； X3是—N═或CH； 但仅有两个X1、X2或X3是氮； 其中 n是三唑基团，选择自 R2是氢或较低烷基； Z是键，—O—或—CH2—； 或其药学上适宜的酸盐 现已发现，上述式I的化合物具有良好的亲和力与痕量胺相关受体（TAARs）结合，尤其是与TAAR1结合。 这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、如精神分裂症，神经系统疾病如帕金森病，神经退行性疾病如阿尔茨海默病，癫痫，偏头痛，高血压，物质滥用和代谢性疾病，如进食障碍，糖尿病，糖尿病并发症，肥胖，血脂异常，能量消耗和吸收障碍，体温稳态障碍，睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病。
• [EN] TRIAZOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLE CARBOXAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014041106A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 is phenyl or pyridinyl, optionally substituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen and lower alkoxy substituted by halogen; X1 is -N= or CH; X2 is CR2 or =N-; X3 is -N= or CH; with the proviso that only two of X1, X2 or X3 are nitrogen; wherein is a triazole group, selected from R2 is hydrogen or lower alkyl; Z is a bond, -O- or -CH2-; or to pharmaceutically suitable acid addition salts thereof. It has now been found that the compounds of formulas I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及以下化合物的结构（I），其中R1是苯基或吡啶基，可以选择性地被卤素、低烷基、低烷氧基、被卤素取代的低烷基和被卤素取代的低烷氧基取代；X1是-N=或CH；X2是CR2或=N-；X3是-N=或CH；但须注意X1、X2或X3中只有两个是氮；其中是三唑基团，选择自R2是氢或低烷基；Z是键，-O-或-CH2-；或其药学上适宜的酸盐。现已发现，公式I的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用以及代谢紊乱，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。
• Synthesis, Characterization and Thermal Behavior Study of New 1,2,3-Triazole Derivatives Containing 1,3,4-Oxadiazole Ring
  作者：Riyadh J. Nahi、Zainab I. Kuwait

  DOI：10.13005/ojc/350153

  日期：2019.2.28

  In this present work, a series of new 1-(substituted-phenyl)-1H-1,2,3-triazolyl-4-carboxylic acid derivatives was synthesized via copper (I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction. Since these synthesized 1,2,3-triazole compounds containing a carboxyl functional group, it was exploited for the combination of 1,2,3-triazole ring with 1,3,4-oxadiazole ring system in one molecule. Thus, the synthesized 1,2,3-triazoles were the key starting materials to synthesize the target compounds via a condensation reaction with semicarbazide hydrochloride in the presence of POCl3. Furthermore, the thermal behavior of all newly heterocyclic compounds was also studied by TGA and DTG techniques.

  在本研究中，合成了一系列新的1-(取代苯基)-1H-1,2,3-三唑基-4-羧酸衍生物，采用了铜(I)催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。由于这些合成的1,2,3-三唑化合物含有羧基功能团，因此在一个分子中将1,2,3-三唑环与1,3,4-恶二唑环体系结合在一起。因此，合成的1,2,3-三唑化合物作为合成目标化合物的关键起始材料，通过与氨基乙腈盐酸盐在POCl3存在下进行缩合反应。此外，所有新合成的杂环化合物的热行为也通过热重分析（TGA）和差示热重分析（DTG）技术进行了研究。
• Towards smart biocide-free anti-biofilm strategies: Click-based synthesis of cinnamide analogues as anti-biofilm compounds against marine bacteria
  作者：C. Sall、M. Ayé、O. Bottzeck、A. Praud、Y. Blache

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.039

  日期：2018.1

  A set of triazole-based analogues of N-coumaroyltyramine was designed to discover potential leads that may help in the control of bacterial biofilms. the most potent compounds act as inhibitors of biofilm development with EC50 closed to ampicillin (EC50 = 11 μM) without toxic effect on bacterial growth even at high concentrations(100 μM).

  设计了一组基于三唑的N-香豆素胺类似物，以发现可能有助于控制细菌生物膜的潜在线索。最有效的化合物可作为生物膜发展的抑制剂，EC50接近氨苄西林（EC50 = 11μM），即使在高浓度（100μM）下也对细菌生长没有毒性作用。
• PHTHALAZINONES AND ISOQUINOLINONES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150353505A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了公式（I）的化合物或其立体异构体，互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如此定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗心血管，平滑肌，肿瘤，神经病理，自身免疫，纤维化和/或炎症性疾病的方法。