1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde | 944901-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-1H-(1,2,3)triazol-4-carbaldehyde；1-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-(3-methoxyphenyl)triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 944901-49-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: AADSLEFBRAGBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [DBU][OAc]介导的三唑-四唑偶联物的合成和驱虫活性

  摘要：

  四唑和 1,2,3-三唑的驱虫活性知之甚少。因此，努力将新型化学支架鉴定为驱虫剂。合成了一系列 1,2,3-三唑-四唑偶联物。1,2,3-三唑基四唑衍生物的合成通过三唑基腈与叠氮化钠的[2+3]-环加成反应进行。目前的设计和合成策略在 [DBU][OAc] 存在下在超声波照射下提供了优异的产品产率。通过光谱技术对合成的三唑-四唑缀合物进行表征并筛选它们的驱虫活性。与标准药物阿苯达唑相比，大多数化合物显示出更好的驱虫活性。此外，

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04842-2
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-卤代丙烯醛与叠氮化物的反应：甲酰基三唑的高度区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种通向1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的无金属路线。在室温下，α-卤代丙烯醛与有机叠氮化物在DMSO / H 2 O混合溶剂中反应，生成具有区域选择性的1,4-二取代三唑（最高99％）。该协议方便且可扩展，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族叠氮化物。所得三唑在C4位上显示醛基，并证明了其合成用途。还鉴定了一种含有非对映体质子的1,2,3-三唑化合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc01129c

文献信息

• Ultrasound assisted rapid synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of new 1,2,3-triazolyl pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles as antifungal and antioxidant agent
  作者：Smita P. Khare、Tejshri R. Deshmukh、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1080/00397911.2019.1631849

  日期：2019.10.2

  Abstract In search of new generation of triazole based antifungal agents, synthesis of series of new 1,2,3-triazolyl pyrano[2,3-c]pyrazoles under ultrasonic irradiation using NaHCO3 has been reported. The bioevaluation results indicate that, the compounds 7c, 7d, 7e, 7f, and 7i displayed excellent antifungal activity with lower MIC ≤ 25 µg/mL. Most of the compounds from the series showed potent antioxidant

  摘要 在寻找新一代三唑类抗真菌剂的过程中，已有报道使用NaHCO3在超声辐照下合成了一系列新型1,2,3-三唑基吡喃并[2,3-c]吡唑。生物评价结果表明，化合物 7c、7d、7e、7f 和 7i 表现出优异的抗真菌活性，MIC ≤ 25 µg/mL。与丁基化羟基甲苯 (BHT) 相比，该系列中的大多数化合物显示出有效的抗氧化活性，IC50 值较低，范围为 09.39 ± 0.42–14.97 ± 0.24 µg/mL。还进行了针对潜在靶标甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 的分子对接研究，并显示出与靶标酶的优异结合亲和力。此外，计算机模拟 ADME 研究表明，这些衍生物可以作为药物样分子，用于临床研究中的进一步药物开发。
• New 1,2,3-triazole-linked tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives: Facile synthesis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Smita P. Khare、Tejshri R. Deshmukh、Satish V. Akolkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-019-03906-0

  日期：2019.10

  Abstract An efficient ultrasound-promoted one-pot three-component synthesis of a series of new 1,2,3-triazole-linked tetrahydrobenzo[ b ]pyran derivatives as antifungal and antioxidant agents using NaHCO3 has been described for the first time. The bioassay result indicates that the compounds 7b , 7c , 7i and 7j displayed excellent antifungal activity with lower MIC = 12.5 µg/mL than the reference drug

  摘要首次描述了利用NaHCO 3 高效超声促进一锅三组分合成一系列新的1,2,3-三唑连接的四氢苯并[ b ]吡喃衍生物作为抗真菌剂和抗氧化剂的方法。生物测定结果表明，与参考药物咪康唑相比，化合物 7b ， 7c ， 7i 和 7j 表现出优异的抗真菌活性，MIC = 12.5 µg / mL。该系列的大多数化合物均显示出有希望的抗氧化剂活性，且IC 50较低与丁基化羟基甲苯（BHT）相比，该值在12.47±0.60–16.49±0.44 µg / mL范围内。分子对接研究表明，大多数新合成的化合物与潜在的目标固醇14α-脱甲基酶（CYP51）表现出优异的结合亲和力。此外，计算机吸附，分布，代谢和排泄（ADME）研究表明，这些衍生物可能具有类似药物的性质，以便进一步开发新型治疗剂。 图形摘要
• Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1039/c5md00171d

  日期：——

  Compounds12g,12iand12lmodulate pro-inflammatory cytokine production by inhibiting monocyte differentiation.

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。
• Design and Synthesis of Novel Dehydroepiandrosterone Analogues as Potent Antiproliferative Agents
  作者：Xing Huang、Qing-Kun Shen、Hong-Jian Zhang、Jia-Li Li、Yu-Shun Tian、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.3390/molecules23092243

  日期：——

  MCF-7, and HCT116. Several of the synthesised compounds exhibited potent antiproliferative effects. The most promising compound was (E)-3-hydroxy-16-((1-(4-iodophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methylene)-10,13-dimet-hyl-1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14)-one (compound 2n), which showed considerably high antiproliferative activity in the HepG-2 cell line, with an

  本研究的目的是确定一系列在C16位上含有三唑的新型脱氢表雄酮衍生物对人癌细胞的细胞毒性作用。本研究中使用的癌细胞是A549，Hela，HepG-2，BEL7402，MCF-7和HCT116。几种合成的化合物表现出有效的抗增殖作用。最有希望的化合物是（E）-3-羟基-16-（（1-（4-碘苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）-10,13-二甲基- 1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta [a] phenanthren-17（14）-one（compound 2n），具有相当高的抗增殖作用在HepG-2细胞系中具有高活性，IC50值为9.10 µM，对MCF-7细胞系具有很高的活性，IC50值为9.18 µM。
• [HDBU][HSO4]-catalyzed facile synthesis of new 1,2,3-triazole-tethered 2,3-dihydroquinazolin-4[1H]-one derivatives and their DPPH radical scavenging activity
  作者：Madiha M. Siddiqui、Amol A. Nagargoje、Satish V. Akolkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Parshuram M. Pisal、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-021-04639-9

  日期：2022.3

  catalyst [HDBU][HSO4] are some key striking features of the methodology. The newly synthesized derivatives (6a−j) were screened for antioxidant activity using 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH) assay and are found to be a potent scavenger. The compounds 6b, 6c, 6d, 6e and 6i showed significant antioxidant activity. Molecular docking studies showed significant binding affinity in the active site of myeloperoxidase

  开发了一种简单有效的方案，用于通过超声辅助无溶剂合成新的 1,2,3-triazole-2,3-dihydroquinazolin-4[1 H ]-one (DHQ) 偶联物​​ ( 6a-j )离子液体[HDBU][HSO 4 ]-催化反应，产率良好。这种非传统的、超声辅助的路线采用了传统回流方法的反应，可在很短的时间内提供良好至优异的相应产物 ( 6a-j )产率。此外，温和的反应条件，对功能化底物的耐受性，易于产物分离，防止其过度氧化和催化剂[HDBU][HSO 4 的可重复使用性] 是该方法的一些主要显着特征。使用 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH) 测定法筛选新合成的衍生物 ( 6a-j ) 的抗氧化活性，发现它是一种有效的清除剂。化合物6b、6c、6d、6e和6i显示出显着的抗氧化活性。分子对接研究显示髓过氧化物酶 (MPO) 酶的活性位点具有显着的结合亲和力，因此可通过抑制