2-oxo-1-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanacetic acid | 16611-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-1-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanacetic acid
• 英文别名: 2-oxo-1-adamantaneacetic acid；2-oxoadamantane-1-acetic acid；2-Keto-1-adamantanessigsaeure；2-Oxoadamantan-1-essigsaeure；2-Oxoadamantan-1-acetic acid；2-(2-oxo-1-adamantyl)acetic acid
• CAS: 16611-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PSBATLBEDLOBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanacetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 (S,S)-Mn(^TIBSpdp) 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由羧酸引导的未活化亚甲基的对映选择性 CH 内酯化

  摘要：

  控制位点选择性、对映选择性和产物化学选择性的艰巨挑战，使不对称 C-H 氧化成为非酶系统普遍未解决的问题。考虑到它们的环境之间的相似性和最初形成的羟基化产物的容易过度氧化，未活化的亚甲基基团的两个对映体 C-H 键之间的区别特别苛刻，并且迄今为止是前所未有的。在这里，我们表明，由羧酸引导的 Mn 催化的 C-H 氧化可以克服这些挑战，使用过氧化氢作为氧化剂和布朗斯台德酸添加剂在温和条件下和短时间产生高对映体过量（高达 99%）的 γ-内酯。反应时间。羧酸基团与庞大的 Mn 络合物的配位确保了高对映选择性所需的刚性，并决定了出色的 γ 位点选择性。当底物含有非等价的 γ-亚甲基时，内酯化的位点选择性可以根据邻近取代基的简单 C-H 活化/失活效应合理预测。此外，可以通过催化剂设计来调节对非对映体 C-H 键的区分，而不会侵蚀对映体过量。通过两个关键的连续γ-C-H内酯化作用实现的四羟基化双环[3

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12239
• 作为产物：
  描述：

  4-protoadamantanone 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 硫酸 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-oxo-1-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanacetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-1-金刚烷酸的简便合成路线

  摘要：

  2-oxo-1-adamantanacet 酸和 2-oxo-1-adamantanepropanoic 酸的简单、快速和有效的合成已经被开发出来。本文所述的所有反应均以高产率干净利落地进行，因此为合成 1,2-二取代金刚烷提供了一条新途径，1,2-二取代金刚烷是许多具有药理学潜力的分子的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973899

文献信息

• Methods and compounds for producing dipeptidyl peptidase IV inhibitors and intermediates thereof
  申请人：Vu Chi Truc

  公开号：US20050090539A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Methods and compounds for production of cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  本发明提供了用于生产环丙基融合吡咯烷基二肽酶IV抑制剂的方法和化合物。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR PRODUCING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Vu Truc Chi

  公开号：US20090018311A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Methods and compounds for production of cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  本发明提供了用于生产环丙基融合吡咯烷基二肽酶IV抑制剂的方法和化合物。
• Methods and compounds for producing dipeptidyl peptidase iv inhibitors and intermediates thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2505579A2

  公开（公告）日：2012-10-03

  Methods and compounds for production of cycloproyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  提供了生产环丙基融合吡咯烷基二肽基肽酶 IV 抑制剂的方法和化合物。
• Methods and Compounds for Producing Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors and Intermediates thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2505578A2

  公开（公告）日：2012-10-03

  Methods and compounds for production of cycloproyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  提供了生产环丙基融合吡咯烷基二肽基肽酶 IV 抑制剂的方法和化合物。
• Miura, Toshiaki; Shibata, Kunihiko; Sawaya, Takuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 67 - 73
  作者：Miura, Toshiaki、Shibata, Kunihiko、Sawaya, Takuji、Kimura, Michiya

  DOI：——

  日期：——