8-fluoro-N-methoxy-N-methylquinoline-6-carboxamide | 1255527-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-N-methoxy-N-methylquinoline-6-carboxamide
• 英文别名: 8-Fluoro-N-methoxy-N-methylquinoline-6-carboxamide
• CAS: 1255527-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 234.23
• InChiKey: TXXBFASRXGJEEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-N-methoxy-N-methylquinoline-6-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride dichloromethane complex 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 8-fluoro-6-(1-(6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-1-yl)ethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列咪唑并[4,5-b]吡嗪衍生物，作为间充质-上皮转化因子（c-Met）蛋白激酶的强效和精细选择性抑制剂。

  摘要：

  异常的c-Met激活与多种肿瘤致癌过程和耐药性有关。本研究设计并合成了一系列咪唑并[4,5-b]吡嗪衍生物，并对其体外抑菌活性进行了评价。系统地研究了结构活性关系（SAR），并进行了对接分析以阐明结合模式，从而鉴定出最有前途的化合物1D-2，该化合物对酶促（IC50 = 1.45nM）和细胞（ H1993细胞系中的IC50 = 24.7nM，以及在人和大鼠肝微粒体中的精湛选择性和令人满意的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.019
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-氨基苯甲酸 在 硫酸 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-fluoro-N-methoxy-N-methylquinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列咪唑并[4,5-b]吡嗪衍生物，作为间充质-上皮转化因子（c-Met）蛋白激酶的强效和精细选择性抑制剂。

  摘要：

  异常的c-Met激活与多种肿瘤致癌过程和耐药性有关。本研究设计并合成了一系列咪唑并[4,5-b]吡嗪衍生物，并对其体外抑菌活性进行了评价。系统地研究了结构活性关系（SAR），并进行了对接分析以阐明结合模式，从而鉴定出最有前途的化合物1D-2，该化合物对酶促（IC50 = 1.45nM）和细胞（ H1993细胞系中的IC50 = 24.7nM，以及在人和大鼠肝微粒体中的精湛选择性和令人满意的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.019

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC AND HETEROBICYCLIC AROMATIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FERROPTOSIS-RELATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS AROMATIQUES HÉTÉROBICYCLIQUES ET HÉTÉROAROMATIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS À LA FERROPTOSE
  申请人：COLLABORATIVE MEDICINAL DEV LLC

  公开号：WO2020185738A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present application discloses heteroaromatic and heterobicyclic aromatic derivative compounds and compositions, and methods for treating ferroptosis-related disorders and diseases in patients using the compounds and compositions as disclosed herein.

  本申请公开了杂芳和杂双环芳香衍生物化合物和组合物，以及利用所公开的化合物和组合物治疗患者的铁死亡相关疾病和疾病的方法。
• 喹啉类化合物、其制备方法、中间体、药物组合 物和应用
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN105968115B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了喹啉类化合物、其制备方法、中间体、药物组合物和应用。本发明提供了一种如式1所示的喹啉类化合物、其药学上可接受的盐、溶剂化物、代谢产物、代谢前体或其药物前体。本发明的喹啉类化合物对酪氨酸激酶C‑Met有良好的抑制效果，可以用于制备预防、治疗或辅助治疗与C‑Met的表达或活性有关的多种疾病、尤其是肿瘤疾病的药物。
• [EN] HYDRAZONE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDRAZONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：STEIN PHILIP

  公开号：WO2010132615A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to hydrazone compounds of Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof, wherein R1, R2, R3, R4, L1, and L2 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I as inhibitors of TRPM5 protein.

  本发明涉及式I的腙化合物：(I)及其药用可接受的盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、L1和L2的定义如规范中所述。该发明还涉及将式I的化合物用作TRPM5蛋白的抑制剂。
• [EN] METHODS OF EXTENDING LIFESPAN BY ADMINISTERING FERROPTOSIS INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PROLONGEMENT DE LA DURÉE DE VIE PAR ADMINISTRATION D'INHIBITEURS DE LA FERROPTOSE
  申请人：COLLABORATIVE MEDICINAL DEV LLC

  公开号：WO2022020150A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided herein is a method of extending the lifespan of an organism comprising administering to the organism an effective amount of a ferroptosis inhibitor. Also provided are compositions for extending lifespan comprising ferroptosis inhibitors.

  本文提供了一种延长生物寿命的方法，包括向生物体内施加有效量的铁死亡抑制剂。还提供了包含铁死亡抑制剂的延长寿命的组合物。
• Hydrazone Compounds and Their Use
  申请人：STEIN Philip

  公开号：US20110033393A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to hydrazone compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , L 1 , and L 2 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I as inhibitors of TRPM5 protein.

  本发明涉及式I的腙化合物及其药用可接受的盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、L1和L2的定义如规范中所述。本发明还涉及将式I的化合物用作TRPM5蛋白质的抑制剂。