5-bromo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2-dihydropyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-bromo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-2(1H)-one；5-Bromo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-2(1H)-pyridinone；5-bromo-1-phenacylpyridin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD15481617
• 分子量: 292.132
• InChiKey: UGDZZXOIGQQRGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吲唑 、 5-bromo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2-dihydropyridin-2(1H)-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(1H-indazol-6-yl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of indazole-pyridinone derivatives as a novel class of potent and selective MNK1/2 kinase inhibitors that protecting against endotoxin-induced septic shock

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113057
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴吡啶 、 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 在 五甲基环戊二烯基双(三苯基膦)氯化钌(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到5-bromo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的2-吡啶酮/ 7-氮杂吲哚与亚砜鎓叶立德的化学选择性NH键插入反应

  摘要：

  已经开发了钌催化的2-吡啶酮的高化学选择性N-烷基化，以良好的产率和优异的N-选择性提供了N-烷基化的2-吡啶酮衍生物。实现这种空前的N–H而不是O–H插入反应的关键是使用CpRu（PPh 3）2 Cl作为催化剂，使用亚砜基烷基化物作为烷基化试剂。此外，通过稍微改变反应条件，该方案也适用于7-氮杂吲哚。此外，yl化钠也是合适的烷基化试剂，以良好的选择性提供N-烷基化的2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04229

文献信息

• Discovery of indazole-pyridinone derivatives as a novel class of potent and selective MNK1/2 kinase inhibitors that protecting against endotoxin-induced septic shock
  作者：Agnieszka Dreas、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Karolina Pyziak、Urszula Kulesza、Ewelina Wincza、Charles-Henry Fabritius、Kinga Michalik、Ewelina Gabor-Worwa、Aniela Gołas、Mariusz Milik、Magdalena Masiejczyk、Eliza Majewska、Kazimiera Pyśniak、Urszula Wójcik-Trechcińska、Zuzanna Sandowska-Markiewicz、Krzysztof Brzózka、Jerzy Ostrowski、Tomasz Rzymski、Michal Mikula

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113057

  日期：2021.3
• Ruthenium-Catalyzed Chemoselective N–H Bond Insertion Reactions of 2-Pyridones/7-Azaindoles with Sulfoxonium Ylides
  作者：Xiaofeng Liu、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04229

  日期：2021.2.5

  excellent N-selectivity. The key to achieve this unprecedented N–H rather than O–H insertion reaction is the use of CpRu(PPh3)2Cl as the catalyst and sulfoxonium ylides as the alkylation reagents. Moreover, this protocol is also amenable to 7-azaindoles by slightly varying the reaction conditions. Furthermore, sulfonium ylides are also suitable alkylation reagents, providing the N-alkylated 2-pyridones in

  已经开发了钌催化的2-吡啶酮的高化学选择性N-烷基化，以良好的产率和优异的N-选择性提供了N-烷基化的2-吡啶酮衍生物。实现这种空前的N–H而不是O–H插入反应的关键是使用CpRu（PPh 3）2 Cl作为催化剂，使用亚砜基烷基化物作为烷基化试剂。此外，通过稍微改变反应条件，该方案也适用于7-氮杂吲哚。此外，yl化钠也是合适的烷基化试剂，以良好的选择性提供N-烷基化的2-吡啶酮。