丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基 | 76387-70-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基
• 中文别名: (R)-2-(Boc-氨基)-3-氨基丙酸；Boc-D-2.3-二氨基丙酸；BOC-氮杂-DL-亮氨酸；N(α)-Boc-D-2,3-二氨基丙酸；N-ALPHA-叔丁氧羰基-D-2,3-二氨基丙酸；BOC-D-二氨基二酸羟基；Boc-D-2,3-二氨基丁酸；N(Α)-BOC-D-2,3-二氨基丙酸；BOC-D-2,3-二氨基丙酸；Boc-D-2,3-二氨基丙酸；N-叔丁氧羰基-D-2,3-二氨基丙酸；Boc-D-Dap-OH
• 英文名称: (R)-2-tert-butoxycarbonyl-3-aminopropionic acid
• 英文别名: (R)-3-amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；N^α-Boc-D-2,3-diaminopropionic acid；Boc-D-2,3-diaminopropionic acid；Boc-D-Dap-OH；(R)-(-)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-amino-propionic acid；(2R)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 76387-70-7
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD01632072
• 分子量: 204.226
• InChiKey: KRJLRVZLNABMAT-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203℃
• 沸点：
  364.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  29225090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-[4-[2-(8-hydroxyquinolin-5-yl)acetyl]piperazin-1-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  New 2,3-diaminopropionic acidinhibitors of AGE and ALE formation

  摘要：

  合成了基于2,3-二氨基丙酸的新分子，并成功测试其作为草醛/甲基草醛清除剂和AGE抑制剂的效果。加入8-羟基喹啉基团后，整体活性得到了提高。本研究中测试的化合物还被证明在捕获ALE前体丙二醛方面具有良好的效率。

  DOI：

  10.1039/c2ob27084f
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-天冬酰胺 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以3.1 g的产率得到丁氧羰基-D-二氨基二酸羟基
  参考文献：
  名称：

  一种非常有效的 3-酰氨基-2-氨基丙酸衍生的 GluN2C-NMDA 受体激动剂及其酯类前药的体外 ADME 表征

  摘要：

  GluN2C 亚基主要但不完全存在于小脑内的 NMDA 受体中。拮抗剂如 UBP1700 和正变构调节剂包括 PYD-106 和 3-酰氨基-2-氨基丙酸衍生物如 UA3-10 ((R)-2-amino-3-{[5-(2-bromophenyl)thiophen-2-yl]carboxamido}propionic acid) 代表了有前途的工具化合物，用于研究含有 GluN2C 的 NMDA 受体在大脑信号转导中的作用。然而，由于其高极性，氨基酸 UA3-10 的生物利用度和 CNS 渗透预计相当低。在此，制备了 NMDA 受体甘氨酸位点激动剂 UA3-10 的三种酯前药 12a–c 并进行了药代动力学表征。酯 12a–c 显示出更高的亲脂性（更高的 log丁 7.4值）比酸 UA3-10 但与人血清白蛋白的结合几乎相同。酸 UA3-10 在与小鼠肝微粒体和 NADPH 孵育后相当稳定，但酯

  DOI：

  10.1515/hsz-2022-0229

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of (S)-2-Amino-3(2,5-dihydro-5-oxo-4-isoxazolyl)propanoic Acid (TAN-950 A) Derivatives.
  作者：Norikazu TAMURA、Yoshihiro MATSUSHITA、Toshi IWAMA、Setsuo HARADA、Shoji KISHIMOTO、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.39.1199

  日期：——

  starting with methyl (S)- and (R)-N-Boc-pyroglutamate (8) via acylation at the C-4 position followed by isoxazolone formation with hydroxylamine and subsequent deprotection reactions. The lactam 16, prepared from (RS)-aminoadipic acid, and dimethyl esters 19 of (R)- and (S)-aspartic acid were converted to (RS)-3-methyl-homo-TAN-950 A (15i) and optically active nor-TAN-950 A derivatives 15j--o, respectively

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马
• PYRAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：MIURA Tomoya

  公开号：US20130085132A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides a pyrazole compound of the following general Formula [Ib] having SGLT1 inhibitory activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and its pharmaceutical use: wherein each symbol is the same as defined in the description.

  本发明提供了一种具有SGLT1抑制活性的下式[Ib]所示的吡唑化合物、或其药物可接受的盐、包含该化合物的药物组合物及其医药用途： 其中每个符号如说明书中所定义。
• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021028382A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention covers [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Derivatives of (<i>R</i>)-3-(5-Furanyl)carboxamido-2-aminopropanoic Acid as Potent NMDA Receptor Glycine Site Agonists with GluN2 Subunit-Specific Activity
  作者：Fabao Zhao、Unai Atxabal、Sofia Mariottini、Feng Yi、James S. Lotti、Nirvan Rouzbeh、Na Liu、Lennart Bunch、Kasper B. Hansen、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01810

  日期：2022.1.13

  potencies and agonist efficacies among the NMDA receptor subtypes (GluN1/2A–D) in a manner dependent on the GluN2 subunit. Notably, compound 8p is identified as a potent partial agonist at GluN1/2C (EC50 = 0.074 μM) with an agonist efficacy of 28% relative to activation by Gly and virtually no agonist activity at GluN1/2A, GluN1/2B, and GluN1/2D. Thus, these novel agonists can modulate the activity of specific

  NMDA 受体介导谷氨酸能神经传递，并且由于它们参与多种精神和神经疾病而成为治疗靶点。在这里，我们描述了一系列 ( R )-3-(5-furanyl)carboxamido-2-aminopropanoic acid analogues 8a – s作为 GluN1 亚基甘氨酸 (Gly) 结合位点激动剂的设计和合成，但不是NMDA 受体的 GluN3 亚基。这些新型类似物以依赖于 GluN2 亚基的方式在 NMDA 受体亚型 (GluN1/2A–D) 中显示出高度可变的效力和激动剂功效。值得注意的是，化合物8p被鉴定为 GluN1/2C (EC 50= 0.074 μM)，相对于 Gly 激活的激动剂功效为 28%，并且在 GluN1/2A、GluN1/2B 和 GluN1/2D 上几乎没有激动剂活性。因此，这些新型激动剂可以通过替代完全内源性激动剂 Gly 或d-丝氨酸 ( d -Ser)来调节特定
• Novel β- and γ-Amino Acid-Derived Inhibitors of Prostate-Specific Membrane Antigen
  作者：Kyul Kim、Hongmok Kwon、Cyril Barinka、Lucia Motlova、SangJin Nam、Doyoung Choi、Hyunsoo Ha、Hwanhee Nam、Sang-Hyun Son、Il Minn、Martin G. Pomper、Xing Yang、Zsofia Kutil、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02022

  日期：2020.3.26

  clinical phase are based on the Lys-Urea-Glu motif, in which Lys and Glu are α-(L)-amino acids. In this study, we aimed to determine the effect of β- and γ-amino acids in the S1 pocket on the binding affinity for PSMA. We synthesized and evaluated β- and γ-amino acid analogs with (S)- or (R)-configuration with keeping α-(L)-Glu as the S1'-binding pharmacophore. Structure-activity relationship studies identified

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）是前列腺癌进展和转移的早期诊断的极佳生物标志物。在临床阶段，最有希望的PSMA靶向药物是基于Lys-尿素-Glu基序，其中Lys和Glu是α-（L）-氨基酸。在这项研究中，我们旨在确定S1口袋中β-和γ-氨基酸对PSMA结合亲和力的影响。我们合成并评估了具有（S）-或（R）-构型的β-和γ-氨基酸类似物，并保持α-（L）-Glu作为S1'结合药效基团。结构活性关系研究确定，化合物13c（具有（R）-构型的β-氨基酸类似物）表现出最有效的PSMA抑制活性，IC50值为3.97 nM。