丁氧羰基-D-酪氨酸-甲氧基酯 | 76757-90-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁氧羰基-D-酪氨酸-甲氧基酯
• 中文别名: BOC-D-酪氨酸甲酯
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-D-tyrosine methyl ester
• 英文别名: Boc-D-Tyr-OMe；N-Boc-D-tyrosine methyl ester；(R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；BOC-D-tyrosine methyl ester；N-^tBOC-D-tyrosine methyl ester；N-(t-Butoxycarbonyl)-D-tyrosine methyl ester；methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-D-tyrosinate；methyl (tert-butoxycarbonyl)-D-tyrosinate；methyl (2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 76757-90-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: NQIFXJSLCUJHBB-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-D-Tyr-OMe
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Boc-D-tyrosine methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-D-tyrosine methyl ester
别名
: C15H21NO5
分子式
: 295.33 g/mol
分子量
成分 浓度
Boc-D-Tyrosine methyl ester
-
化学文摘编号(CAS No.) 76757-90-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
104 - 105 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-叔丁氧羰基-D-酪氨酸甲酯是一种酪氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氧羰基-D-酪氨酸-甲氧基酯 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 沙库巴曲
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SACUBITRIL OR SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SACUBITRIL OU DE SES SELS

  摘要：

  本发明提供了用于制备萨库比曲普利或其盐的工艺。本发明还提供了公式IV、V和VI的中间体及其用于制备萨库比曲普利或其盐的用途。

  公开号：

  WO2017141193A1
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 丁氧羰基-D-酪氨酸-甲氧基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PRODRUGS AND COMBINATIONS FOR TREATMENT OF HYPERTENSION AND CARDIOVASCULAR DISEASES
  [FR] NOUVEAUX PRO-MÉDICAMENTS ET COMBINAISONS POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERTENSION ET DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES

  摘要：

  该发明涉及一种药物组合物，包括（i）NEP抑制剂的前药，（ii）AT1受体拮抗剂和NEP抑制剂的相互前药，（iii）AT1受体拮抗剂前药和NEP抑制剂的组合，以及（iv）包括AT1受体拮抗剂前药、NEP抑制剂前药和利尿药的组合，（v）包括AT1受体拮抗剂、NEP抑制剂前药和钙通道阻滞剂的组合。AT1受体拮抗剂选自阿利沙坦、依利沙坦、坎地沙坦、依普沙坦、厄贝沙坦、洛卡特普、沙普利沙坦、他索坦、替米沙坦和缬沙坦等组中选择的组。该发明还包括一种治疗高血压、心力衰竭（急性和慢性）充血性心力衰竭、左心室功能障碍和肥厚型心肌病、糖尿病性心肌病、心房和心室心律失常、心房颤动、心房扑动、有害的血管重塑、心肌梗死及其后遗症、动脉粥样硬化、心绞痛（无论不稳定还是稳定）、肾功能不全（糖尿病和非糖尿病）、心力衰竭、心绞痛、糖尿病、继发性醛固酮分泌亢进、原发性和继发性肺动脉高压、肾功能衰竭病情，如糖尿病性肾病、肾小球肾炎、硬皮病、肾小球硬化、原发性肾脏疾病的蛋白尿，以及肾脏血管性高血压、糖尿病视网膜病变、其他血管疾病的管理，如偏头痛、周围血管疾病、雷诺病、管腔内增生、认知功能障碍（如阿尔茨海默病）、青光眼和中风的方法。

  公开号：

  WO2015154673A1
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (((5-phenylfuran-2-yl)methoxy)carbonyl)-L-phenylalaninate 在 三异丙基硅烷 、 丁氧羰基-D-酪氨酸-甲氧基酯 、 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氧杂硼烷二烯合成5-取代的呋喃基氨基甲酸酯的反应性

  摘要：

  糠基氨基甲酸酯不稳定，需要激活糠醇来进行保养。提出了另一种基于氧杂降冰片二烯（OND）的策略，该方法通过胺与中间体OND碳酸盐的反应制备5-R-取代的糠基氨基甲酸酯。所产生的OND氨基甲酸酯稳定期为数月，经过硫醇介导的Diels-Alder逆反应，在单个烧瓶中提供所需的糠基氨基甲酸酯。鉴定了在叔丁氧羰基（Boc）基团存在下选择性水解糠基氨基甲酸酯的条件，并且表明糠基氨基甲酸酯可用作前药手柄。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00990

文献信息

• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• NEW PROCESS
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20150210632A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention relates to a new enantioselective process for producing useful intermediates for the manufacture of NEP inhibitors or prodrugs thereof, in particular NEP inhibitors comprising a γ-amino-δ-biphenyl-α-methylalkanoic acid, or acid ester, backbone.

  本发明涉及一种新的手性选择性工艺，用于生产制造NEP抑制剂或其前药的有用中间体，特别是包含γ-氨基-δ-联苯-α-甲基链烷酸或酸酯骨架的NEP抑制剂。
• Cu(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Aminomethylation of Phenols
  作者：Jin-Ling Dai、Nan-Qi Shao、Jin Zhang、Run-Ping Jia、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b06785

  日期：2017.9.13

  A Cu(II)-catalyzed ortho-selective functionalization of free phenols with trifluoroborates to afford Csp2-Csp3 coupling products under mild conditions has been developed. A variety of functional groups on the phenol and the potassium aminomethyltrifluoroborate substrates were found compatible, furnishing the corresponding products in moderate to excellent yields. A single-electron transfer radical

  已经开发出一种 Cu(II) 催化的游离酚与三氟硼酸盐的邻位选择性官能化，以在温和条件下提供 Csp2-Csp3 偶联产物。发现苯酚和氨基甲基三氟硼酸钾底物上的各种官能团是相容的，以中等至极好的收率提供相应的产品。提出了一种涉及六元过渡态的单电子转移自由基偶联机制，以合理化反应中的高水平邻位选择性。该协议提供了对邻氨基甲基取代酚、非天然氨基酸和其他生物活性小分子的直接访问。
• Direct α-Acylation of Alkenes via N-Heterocyclic Carbene, Sulfinate, and Photoredox Cooperative Triple Catalysis
  作者：Kun Liu、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c01022

  日期：2021.4.7

  excellent functional group tolerance. Mechanistic studies reveal that these cascades proceed through a sequential radical addition/coupling/elimination process. In contrast to known triple catalysis processes that operate via two sets of interwoven catalysis cycles, in the introduced process, all three cycles are interwoven.

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。
• Tauramamide, a Lipopeptide Antibiotic Produced in Culture by <i>Brevibacillus laterosporus</i> Isolated from a Marine Habitat: Structure Elucidation and Synthesis
  作者：Kelsey Desjardine、Alban Pereira、Helen Wright、Teatulohi Matainaho、Michael Kelly、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/np070209r

  日期：2007.12.1

  Tauramamide (1), a new lipopeptide antibiotic, is produced by cultures of the marine bacterial isolate Brevibacillus laterosporus PNG276 obtained from Papua New Guinea. Tauramamide was isolated as its methyl and ethyl esters 2 and 3, whose structures were elucidated by analysis of NMR, MS, and chemical degradation data. A total synthesis of tauramamide (1) and tauramamide ethyl ester (3) confirmed the

  牛磺酰胺（1）是一种新的脂肽抗生素，是通过培养从巴布亚新几内亚获得的海洋细菌分离菌株Breosbacillus Laterosporus PNG276产生的。分离出牛磺酰胺的甲基和乙基酯2和3，通过分析NMR，MS和化学降解数据阐明了它们的结构。牛磺酰胺（1）和牛磺酰胺乙酯（3）的全合成证实了光谱分析提出的结构，并为抗微生物测试提供了天然产物。牛磺酰胺（1）和乙酯3对病原性肠球菌属sp表现出有效且相对选择性的抑制作用。