2-Benzoyl-cyclopropan-carbonsaeure-aethylester | 2611-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzoyl-cyclopropan-carbonsaeure-aethylester
• 英文别名: 2-Benzoylcyclopropancarbonsaeure-ethylester；Ethyl 2-benzoylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 2611-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: NEZYLQGJCYDGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenylbicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate 、 2-Benzoyl-cyclopropan-carbonsaeure-aethylester 在 pentyl isonicotinate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以64 %的产率得到2-ethyl 1-methyl 4-benzoyl-5-phenylbicyclo[3.1.1]heptane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼基自由基催化实现选择性[2σ + 2σ]环加成：高度取代的双环[3.1.1]庚烷的合成

  摘要：

  与传统且广泛使用的至少涉及 π 键组分的环加成反应相比，双环[1.1.0]丁烷 (BCB) 和环丙基酮之间的 [2σ + 2σ] 自由基环加成反应已被开发出来，以提供模块化、简洁的方法。 ，以及取代双环[3.1.1]庚烷（BCH）衍生物的原子经济合成路线，该衍生物是苯的3D生物等排体和许多萜烯天然产物的核心骨架。该反应由简单的四烷氧基二硼(4)化合物B 2 pin 2和异烟酸3-戊酯的组合催化。通过合成一系列新型高度功能化的 BCH，其核心上具有多达 6 个取代基，分离产率高达 99%，证明了其广泛的底物范围。计算机理研究支持吡啶辅助的硼基自由基催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13740
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 、 丙烯酸乙酯 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 反应 8.0h， 生成 反-1,2-二苯酰乙烯 、 2-Benzoyl-cyclopropan-carbonsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Molybdenum hexacarbonyl catalyzed cyclopropanation of .alpha.,.beta.-unsaturated esters and nitriles and diazocarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a047

文献信息

• Difluoroalkylation/C–H Annulation Cascade Reaction Induced by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jin Li、Jingzhi Chen、Wei Jiao、Guoqiang Wang、Ying Li、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01825

  日期：2016.10.21

  report the first example of difluoroalkylation/C–H annulation cascade reactions of cyclopropyl olefins induced by visible-light photoredox catalysis regioselectively affording partially hydrogenated naphthalenes and quinolines with a variety of difluorinated side chains. The alkylation reagent could be extended to monofluoro and trifluoro reagents, nitrile and malonate. The regioselectivity was investigated

  我们报道了由可见光光氧化还原催化区域选择性地提供部分氢化的萘和喹啉以及各种二氟侧链的环丙基烯烃的二氟烷基化/ CH环合级联反应的第一个例子。烷基化试剂可扩展至单氟和三氟试剂，腈和丙二酸酯。通过密度泛函理论计算研究了区域选择性。