反-1,2-二苯酰乙烯 | 4070-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反-1,2-二苯酰乙烯
• 中文别名: 反式-1,2-二苯甲酰基乙烯
• 英文名称: 1,4-diphenyl-but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: 1,2-dibenzoylethylene；1,2-dibenzoylethene；1,4-Diphenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 4070-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: WYCXGQSQHAXLPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112 °C(lit.)
• 沸点：
  338.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1223 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1,2-二苯酰乙烯 在 a-无水葡萄糖酯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1,2-联苯甲酰乙烷
  参考文献：
  名称：

  以生物质为氢源的催化转移加氢

  摘要：

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201801770
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以42%的产率得到反-1,2-二苯酰乙烯
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锡存在下的重氮分解。还原α-重氮羰基化合物

  摘要：

  在Cu（acac）2催化或光化学条件下，Bu 3 SnH可以将一系列α-重氮羰基化合物的重氮基还原为相应的CH 2基。详细研究了该反应的机理，并讨论了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00678-5
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 反-1,2-二苯酰乙烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以25%的产率得到8-ethynyl-5-methyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo-[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  有氧氧化 EDA 催化：使用有机催化 EDA 活性受体合成四氢喹啉

  摘要：

  报道了一种催化电子供体-受体（EDA）复合物，用于活化烯烃和 N,N-取代的二烷基苯胺之间可见光驱动的环化反应。关键的光活性络合物是在作为供体的二烷基苯胺和作为催化受体的1,2-二苯甲酰乙烯之间原位形成的。催化受体通过有氧氧化再生。对该机制进行了研究，揭示了光活性 EDA 复合物中催化受体的罕见例子，该复合物可以在温和的光化学条件下实现芳香胺的选择性官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02776

文献信息

• Polymer-Stabilized Palladium Nanoparticles for the Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls: Single-Step Bottom-Up Approach
  作者：Sanjit K. Mahato、Rafique Ul Islam、Chiranjit Acharya、Michael J. Witcomb、Kaushik Mallick

  DOI：10.1002/cctc.201300985

  日期：2014.3.19

  Polypyrrole stabilised palladium nanoparticles show good catalytic efficiency for the chemoselective transfer hydrogenation of α,β‐unsaturated carbonyl compounds. The catalyst is very specific and selectively hydrogenates the olefins or acetylenes only, without affecting the carbonyl moiety, with an excellent yield of products for a wide range of substrates.

  聚吡咯稳定的钯纳米粒子对α，β-不饱和羰基化合物的化学选择性转移氢化显示出良好的催化效率。该催化剂是非常特殊的，并且仅选择性地氢化烯烃或乙炔，而不会影响羰基部分，对于广泛的底物具有优异的产物收率。
• Reduction of Activated Alkenes by P ^III /P ^V Redox Cycling Catalysis
  作者：Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1002/anie.201912991

  日期：2020.2.10

  using a phosphetane oxide catalyst in the presence of a simple organosilane as the terminal reductant and water as the hydrogen source. Quantitative hydrogenation was observed when 1.0 mol % of a methyl‐substituted phosphetane oxide was employed as the catalyst. The procedure is highly selective towards activated double bonds, tolerating a variety of functional groups that are usually prone to reduction

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。
• Direct Photoredox‐Catalyzed Reductive Difluoromethylation of Electron‐Deficient Alkenes
  作者：Xiao‐Jun Tang、Zuxiao Zhang、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/chem.201504363

  日期：2015.12.21

  Photoredox‐catalyzed reductive difluoromethylation of electron‐deficient alkenes was achieved in one step under tin‐free, mild and neutral conditions. This protocol affords a facile method to introduce RCF2 (R=H, Ph, Me, and CH2N3) groups at sites β to electron‐withdrawing groups. It was found that TTMS (tris(trimethylsilyl)silane) served nicely as both the H‐atom donor and the electron donor in the

  在缺锡，温和和中性的条件下，一步一步就可以完成缺氧烯烃的光氧化还原催化的还原性二氟甲基化反应。该方案提供了一种简便的方法，可将β位的RCF 2（R = H，Ph，Me和CH 2 N 3）基团引入吸电子基团。发现TTMS（三（三甲基甲硅烷基）硅烷）在催化循环中既可以作为氢原子供体，也可以作为电子供体。实验和DFT计算结果提供了RCF 2（R = H，Ph，Me）自由基本质上亲核的证据。
• Facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes and oxiranes using ionic liquids – A new approach to the classical Corey-Chaykovsky reaction
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Pavankumar Prabhala、Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153339

  日期：2021.9

  [PAIM][NTf]/BMIM-ILs as a base/solvent in the Corey-Chaykovsky reaction is demonstrated by the facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes from enones and oxiranes from aldehydes and ketones, at room temperature in respectable isolated yields. To demonstrate their application, the synthesized epoxides were employed as substrates for the synthesis of a library of 2,3-disubstituted quinolines, using

  [PAIM][NTf]/BMIM-IL 在 Corey-Chaykovsky 反应中作为碱/溶剂的潜力通过在室温下以相当高的分离度从烯酮和环氧乙烷轻松合成官能化环丙烷库来证明。产量。为了证明其应用，合成的环氧化物被用作合成 2,3-二取代喹啉库的底物，使用 [BMIM(SOH)][OTf]/[BMIM][PF] 作为催化剂/溶剂。还探讨了离子液体溶剂回收/再利用的潜力。
• Application of E1cB Elimination in Asymmetric Organocatalytic Cascade Reactions To Construct Polyheterocyclic Compounds
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yu Tang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03138

  日期：2019.10.18

  By introducing a carbon functionality at 2-position of chromane, the formal asymmetric functionalization of the 3-position of 2-substituted chromane has been realized via a highly chemo-, regio-, and stereoselective organocatalytic cascade reaction in a sequential one-pot manner involving an E1cB mechanism governed ring-opening process. Critical to our success was the design of a chiral dipeptide-based

  通过在色烷的2位上引入碳官能团，已通过高化学，区域和立体选择性有机催化级联反应以顺序一锅方式实现了2位取代的色烷3位的形式不对称官能化涉及E1cB机制控制的开环过程。我们成功的关键是设计基于手性二肽的双官能酸基有机催化剂，该催化剂在低催化剂负载量（1-0.1 mol％）下表现出高催化活性，从而导致了生物学上令人感兴趣的多杂环化合物。

表征谱图