(3-(2-bromophenyl)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone | 1323976-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(2-bromophenyl)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [3-(2-bromophenyl)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1323976-16-4
• 化学式: C₂₄H₁₈BrNO
• 分子量: 416.317
• InChiKey: PGHXXLQHEQDTLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(2-bromophenyl)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到5-methyl-6-phenyldibenzo[3,4:5,6]cyclohepta[1,2-b]pyrrol-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  由α-重氮酮，硝基烯烃和胺类三组分合成多取代的吡咯

  摘要：

  多取代的吡咯是在好氧条件下，通过铜催化的三重氮酮，硝基烯烃和胺的三组分反应而区域特异性合成的。级联过程涉及卡宾的N–H插入，铜催化的胺的氧化脱氢和偶氮甲碱内酯的[3 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/ol201891r
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-β-methyl-β-nitrostyrene 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 、 苄胺 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(3-(2-bromophenyl)-4-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由α-重氮酮，硝基烯烃和胺类三组分合成多取代的吡咯

  摘要：

  多取代的吡咯是在好氧条件下，通过铜催化的三重氮酮，硝基烯烃和胺的三组分反应而区域特异性合成的。级联过程涉及卡宾的N–H插入，铜催化的胺的氧化脱氢和偶氮甲碱内酯的[3 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/ol201891r

文献信息

• Three-Component Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from α-Diazoketones, Nitroalkenes, and Amines
  作者：Deng Hong、Yuanxun Zhu、Yao Li、Xufeng Lin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol201891r

  日期：2011.9.2

  Polysubstituted pyrroles are regiospecifically synthesized via the copper-catalyzed three-component reaction of α-diazoketones, nitroalkenes, and amines under aerobic conditions. The cascade process involves an N–H insertion of carbene, a copper-catalyzed oxidative dehydrogenation of amine, and a [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide.

  多取代的吡咯是在好氧条件下，通过铜催化的三重氮酮，硝基烯烃和胺的三组分反应而区域特异性合成的。级联过程涉及卡宾的N–H插入，铜催化的胺的氧化脱氢和偶氮甲碱内酯的[3 + 2]环加成。