3-(2-aminothiazol-4-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1295500-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(2-aminothiazol-4-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-(2-Amino-thiazol-4-yl)-4-hydroxy-6-methyl-pyran-2-one；3-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1295500-82-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S
• 分子量: 224.24
• InChiKey: MZYUUMSXWYEXLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292 °C
• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminothiazol-4-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 silica supported tungstosilisic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-(2-[phenylmethylidene]amino-1,3-thiazol-4-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的钨硅酸作为可重复使用的催化剂，由环境良性一锅法合成的新型取代的Hantzsch噻唑衍生物的合成及生物学评估。

  摘要：

  通过一锅多组分方法，通过3-（溴乙酰基）-4-羟基-6的反应，开发了一种有效的绿色方法，用于合成新的取代的汉茨噻唑衍生物，产率为79％-90％。在常规加热或超声辐射下，在二氧化硅负载的钨硅酸作为可重复使用的催化剂存在下，将-甲基-2H-吡喃-2-酮，硫脲和取代的苯甲醛作为可重复使用的催化剂。该催化剂可通过简单过滤回收，并可在随后的反应中重复使用。与作为阳性对照的阿莫西林和环丙沙星相比，大多数噻唑均显示出显着的抗菌活性。另外，新化合物显示出中等至良好的抗氧化剂（DPPH）自由基清除活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22050757
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.12h， 生成 3-(2-aminothiazol-4-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-甲基-4H-呋喃[3,2c]吡喃-3,4-二酮的合成与反应性

  摘要：

  描述了通过冰醋酸中溴化脱氢乙酸有效合成3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2- H-吡喃-2-酮。新型的4-羟基-6-甲基-3-（2-取代的噻唑-4-基）-2- H-吡喃-2-酮是通过3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2-酮的反应制得的2 H吡喃-2-酮与硫酰胺，硫脲和二苯基硫脲。由3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2- H -2-吡喃-2-的反应获得的6-甲基-4 H-呋喃并[3,2 c ]吡喃-3,4-二酮的缩合反应一种与脂肪胺，苯甲醛和苯乙酮一起生成新的2-亚芳基-6-6-甲基-2 H-呋喃[3,2- c] pyran-3,4-二酮和6-（2-芳基丙-1-烯基）-2 H-呋喃[3,2 - c ] pyran-3,4-二酮。所有化合物的结构都是通过元素分析，IR，NMR和质谱确定的。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.490

文献信息

• Thirupaiah, Bade; Vedula, Rajeswar Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 6, p. 811 - 814
  作者：Thirupaiah, Bade、Vedula, Rajeswar Rao

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of 6-methyl-4H-furo[3,2c]pyran-3,4-dione
  作者：Djamila Hikem-Oukacha、Yahïa Rachedi、Maamar Hamdi、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1002/jhet.490

  日期：2011.1

  efficient synthesis of 3‐bromoacetyl‐4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐pyran‐2‐one by bromination of dehydroacetic acid in glacial acetic acid is described. Novel 4‐hydroxy‐6‐methyl‐3‐(2‐substituted‐thiazol‐4‐yl)‐2H‐pyran‐2‐ones have been prepared from the reaction of 3‐bromoacetyl‐4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐pyran‐2‐one with thioamides, thiourea, and diphenylthiocarbazone. The condensation reaction of 6‐methyl‐4H‐furo[3,2c]pyran‐3

  描述了通过冰醋酸中溴化脱氢乙酸有效合成3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2- H-吡喃-2-酮。新型的4-羟基-6-甲基-3-（2-取代的噻唑-4-基）-2- H-吡喃-2-酮是通过3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2-酮的反应制得的2 H吡喃-2-酮与硫酰胺，硫脲和二苯基硫脲。由3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2- H -2-吡喃-2-的反应获得的6-甲基-4 H-呋喃并[3,2 c ]吡喃-3,4-二酮的缩合反应一种与脂肪胺，苯甲醛和苯乙酮一起生成新的2-亚芳基-6-6-甲基-2 H-呋喃[3,2- c] pyran-3,4-二酮和6-（2-芳基丙-1-烯基）-2 H-呋喃[3,2 - c ] pyran-3,4-二酮。所有化合物的结构都是通过元素分析，IR，NMR和质谱确定的。J.杂环化​​学.2011。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Substituted Hantzsch Thiazole Derivatives from Environmentally Benign One-Pot Synthesis Using Silica Supported Tungstosilisic Acid as Reusable Catalyst
  作者：Houria Bouherrou、Aicha Saidoun、Ahmed Abderrahmani、Lamia Abdellaziz、Yahia Rachedi、Françoise Dumas、Albert Demenceau

  DOI：10.3390/molecules22050757

  日期：——

  An efficient and green method has been developed for the synthesis of new substituted Hantzsch thiazole derivatives in 79%-90% yield, via the one-pot multi-component procedure, by the reaction of 3-(bromoacetyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one, thiourea and substituted benzaldehydes in the presence of silica supported tungstosilisic acid, as a reusable catalyst, under conventional heating or under

  通过一锅多组分方法，通过3-（溴乙酰基）-4-羟基-6的反应，开发了一种有效的绿色方法，用于合成新的取代的汉茨噻唑衍生物，产率为79％-90％。在常规加热或超声辐射下，在二氧化硅负载的钨硅酸作为可重复使用的催化剂存在下，将-甲基-2H-吡喃-2-酮，硫脲和取代的苯甲醛作为可重复使用的催化剂。该催化剂可通过简单过滤回收，并可在随后的反应中重复使用。与作为阳性对照的阿莫西林和环丙沙星相比，大多数噻唑均显示出显着的抗菌活性。另外，新化合物显示出中等至良好的抗氧化剂（DPPH）自由基清除活性。