ethyl 2-benzoyl-5-oxo-5-phenylpentanoate | 151330-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl 2-benzoyl-5-oxo-5-phenylvalerate
• CAS: 151330-32-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: YQXVYQPTUKKFLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron (III) chloride hexahydrate 、 ethyl 2-benzoyl-5-oxo-5-phenylpentanoate 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92.1%的产率得到ethyl 2,6-diphenylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine and pyridine derivatives, their production and use

  摘要：

  本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物：##STR1## [其中R.sup.1是较低的烷基或类似物，R.sup.2是较低的烷基或类似物，R.sup.3和R.sup.4，可以相同也可以不同，是卤素原子或类似物，R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7，可以相同也可以不同，是卤素原子或类似物，X是.dbd.N--或.dbd.CH--]或其药学上可接受的盐，具有对酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的抑制作用，制备该化合物的方法，以及该化合物的用途。

  公开号：

  US05500424A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-benzoyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  碳载硼的聚合物包埋的金-钯纳米团簇：1,3-二羰基化合物与烯丙醇的顺序需氧氧化-迈克尔加成反应的温和高效催化剂

  摘要：

  我们开发了一种聚合物包埋的双金属 Au-Pd 纳米团簇和硼作为催化剂，用于 1,3-二羰基化合物与烯丙醇的顺序氧化加成反应。所需的串联反应产物在温和的条件下以良好的收率和广泛的底物范围获得。在我们的研究过程中，我们发现过量的还原剂硼氢化钠与聚合物主链反应生成用于迈克尔反应的固定化四价硼催化剂。此外，我们发现双金属 Au-Pd 纳米团簇在无碱和无水条件下对烯丙醇的有氧氧化特别有效。在相对中性和无水条件下进行反应的能力被证明是在催化剂回收和再利用过程中保持良好催化剂活性的关键。对新制备的 PI/CB-Au/Pd/B 进行结构表征（STEM、EDS、SEM 和 N(2) 吸收/解吸等温线）并与 PI/CB-Au/Pd 进行比较。我们发现，虽然硼对迈克尔加成反应很重要，但发现它会改变聚合物-炭黑复合材料的结构特征，从而对烯丙基氧化反应产生负面影响。

  DOI：

  10.1021/ja110142y

文献信息

• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。
• INDIUM(III) CHLORIDE CATALYZED CONJUGATE ADDITION OF 1,3-DICARBONYL COMPOUNDS TO α,β-UNSATURATED KETONES*
  作者：J. S. Yadav、V. Geetha、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1081/scc-120014790

  日期：2002.1

  ABSTRACT Indium trichloride catalyzes efficiently the Michael reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with α,β-unsaturated ketones to afford the corresponding Michael adducts in high yields with high selectivity. *IICT Communication No. 4700.

  摘要 三氯化铟有效催化 1,3-二羰基化合物与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应，以高产率和高选择性提供相应的迈克尔加合物。*IICT 通讯第 4700 号。
• N-phenylpyri(mi)dine-N'-phenyl-urea derivatives, their preparation and their use as ACAT inhibitors
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0638557A1

  公开（公告）日：1995-02-15

  The present invention relates to a compound represented by the general formula (I): [wherein R¹ is a lower alkyl group, a lower cycloalkyl group, a lower alkoxy group, an aliphatic cyclic amino group which may be substituted by one or more lower alkyl groups, or a phenyl group which may be substituted by one or more halogen atoms, R² is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R³ and R⁴, which may be the same or different, are hydrogen atoms, halogen atoms, lower alkyl groups, lower haloalkyl groups, lower alkoxy groups or lower alkylthio groups, R⁵, R⁶ and R⁷, which may be the same or different, are hydrogen atoms, halogen atoms, lower alkyl groups, lower haloalkyl groups, lower alkoxy groups, lower alkylthio groups or lower dialkylamino groups, and X is =N- or =CH-] or a pharmacologically acceptable salt thereof, which has inhibitory effect on acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase (ACAT), a process for producing said compound, and uses of said compound.

  本发明涉及通式 (I) 所代表的化合物： [其中 R¹ 是低级烷基、低级环烷基、低级烷氧基、可被一个或多个低级烷基取代的脂族环状氨基或可被一个或多个卤素原子取代的苯基，R² 是氢原子或低级烷基，R³ 和 R⁴ 可以相同或不同，是氢原子、卤素原子、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基或低级烷硫基、R⁵、R⁶和 R⁷可以相同或不同，它们是氢原子、卤素原子、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级烷硫基或低级二烷基氨基，X 是 =N- 或 =CH-]或其药理学上可接受的盐，对酰基-CoA 具有抑制作用：胆固醇 O-酰基转移酶 (ACAT)具有抑制作用的化合物或其药理学可接受盐、生产所述化合物的工艺以及所述化合物的用途。
• Visible-light photoredox-mediated oxidation of N-methyl tertiaryamines under catalyst free conditions: Direct synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Xiao-Jun Dai、Xiao-Liang Xu、Dong-Ping Cheng、Xiao-Nian Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.021

  日期：2014.4

  Mediated by visible light-induced photoredox catalysis and free of other catalysts, a new and efficient synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives has been developed. A variety of N-methyl tertiaryamines and 1,3-dicarbonyl compounds were investigated in this reaction. (C) 2014 Xiao-Liang Xu and Xiao-Nian Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Chow, Yuan L.; Wang, Shi-Sen; Cheng, Xian-En, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 6, p. 846 - 854
  作者：Chow, Yuan L.、Wang, Shi-Sen、Cheng, Xian-En

  DOI：——

  日期：——