ethyl 5-methyl-2-phenylbenzofuran-3-carboxylate | 1197813-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-phenylbenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-2-phenyl-1-benzofuran-3-carboxylate；ethyl 5-methyl-2-phenyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1197813-99-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: DMJXMRNOMFJXDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 5-methyl-2-phenylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck偶联的2-取代3-功能化的苯并呋喃的构建：瑞香酚B对映体选择性合成的应用。

  摘要：

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol4021095

文献信息

• Iron-Catalyzed Tandem Oxidative Coupling and Annulation: An Efficient Approach to Construct Polysubstituted Benzofurans
  作者：Xingwei Guo、Rong Yu、Haijun Li、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ja907568j

  日期：2009.12.2

  isotopic effect indicated that aromatic C-H bond cleavage is not involved in the rate-determining steps of the present transformation. Moreover, the results clearly demonstrate that the dichotomous catalytic behavior of the iron catalyst, which is transition-metal catalyst in the oxidative coupling step and Lewis acid in the condensation step. The possible intermediate 5 was synthesized and converted

  FeCl(3) x 6 H(2)O 和二叔丁基过氧化物的组合为从简单酚 1 和 β-酮酯 2 的反应构建多取代苯并呋喃 3 提供了一种新颖有效的方法，它们是预计会在著名的 Pechmann 缩合中产生香豆素。多种酚类与 β-酮酯反应，以中等至极好的收率提供一系列苯并呋喃产品。产品 3k 的 X 射线分子结构证明了区域特异性环化。FeCl(3) 的水合物对于实现当前的转变至关重要。动力学同位素效应 (KIE) 实验通过竞争实验进行，显示 ak(H)/k(D) = 1.0 +/- 0.1。动力学同位素效应表明芳族 CH 键的裂解不参与本转化的速率决定步骤。此外，结果清楚地证明了铁催化剂的二分催化行为，铁催化剂在氧化偶联步骤中是过渡金属催化剂，在缩合步骤中是路易斯酸。在反应条件下合成可能的中间体5并转化为所需的苯并呋喃3a。提出了形成苯并呋喃 3 的初步机制。在反应条件下合成可能的中间体5并转化
• Synthesis of Benzofuran Derivates via a Gold-Catalyzed Claisen Rearrangement Cascade
  作者：Yankun Li、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02388

  日期：2022.8.12

  A novel method toward a facile synthesis of diverse benzofuran derivates from easily obtained quinols and alkynyl esters has been reported. A gold-catalyzed intermolecular alkoxylation/Claisen rearrangement/condensation cascade was involved. The introduction of difluorodiphenylsilane as a water-trapping reagent in the reaction leads to a higher yield.

  已经报道了一种从容易获得的喹啉和炔基酯轻松合成各种苯并呋喃衍生物的新方法。涉及金催化的分子间烷氧基化/克莱森重排/缩合级联。在反应中引入二氟二苯基硅烷作为捕水剂会导致更高的产率。
• Construction of 2-Substituted-3-Functionalized Benzofurans via Intramolecular Heck Coupling: Application to Enantioselective Total Synthesis of Daphnodorin B
  作者：Hu Yuan、Kai-Jian Bi、Bo Li、Rong-Cai Yue、Ji Ye、Yun-Heng Shen、Lei Shan、Hui-Zi Jin、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/ol4021095

  日期：2013.9.20

  A novel approach was developed for the synthesis of 2-substituted-3-functionalized benzofurans, using an intramolecular Heck reaction which was further applied in the first enantioselective total synthesis of Daphnodorin B.

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。