ethyl 2-iodo-3-oxo-3-phenylpropanoate | 34320-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-iodo-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 34320-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₃
• 分子量: 318.111
• InChiKey: NBRZPCWFMUFTFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-iodo-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 碘 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到diethyl 2,3-dibenzoylmaleate
  参考文献：
  名称：

  I₂/Cu-mediated self-sorting domino reaction of aryl β-ketoesters into symmetrical 2-carboalkoxy-1,4-enediones: application to synthesis of pyrazine, β-carboline and quinoxalines

  摘要：

  一种I₂/Cu体系报告的芳基β-酮酯的自排序多米诺反应可将其转化为对称的1,4-烯二酮。

  DOI：

  10.1039/c5ra08030d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl benzoylacetate 在 碘 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-iodo-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Iodine-mediated construction of polyfunctionalized arylazopyrazoles from β-ketoesters or 2-arylpyrazol-3-ones and arylhydrazines

  摘要：

  一种由碘促进的合成方案用于从β-酮酯或2-芳基吡唑-3-酮和芳基肼在银催化剂存在下构建官能化芳基偶氮吡唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob01158f

文献信息

• Direct one-pot synthesis of zolimidine pharmaceutical drug and imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via I2/CuO-promoted tandem strategy
  作者：Qun Cai、Mei-Cai Liu、Bi-Ming Mao、Xuan Xie、Feng-Cheng Jia、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.12.016

  日期：2015.7

  2-a]pyridines from easily available starting materials: Aromatic ketones, α,β-unsaturated ketones, β-keto esters and 2-aminopyridines. The present reaction proceeded well in MeOH under the media of I2/CuO. By using this method, the marketed drug zolimidine could be prepared easily with 95% yield. All these target products were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compound 3fa was determined

  摘要建立了一种有效的一锅合成方案，用于从容易获得的起始原料：芳族酮，α，β-不饱和酮，β-酮酸酯和2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶。在I 2 / CuO的介质下，本反应在MeOH中进行得很好。通过使用这种方法，可以容易地以95％的收率制备市售药物zolimidine。所有这些目标产物均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析确定目标化合物3fa。
• Efficient microwave induced direct α-halogenation of carbonyl compounds
  作者：Jong Chan Lee、Jin Young Park、So Young Yoon、Yong Hun Bae、Seung Jun Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.133

  日期：2004.1

  A novel and direct method for the synthesis of α-halocarbonyl compounds using sequential treatment of carbonyl compounds with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene followed by magnesium halides under solvent-free microwave irradiation conditions is described.

  描述了一种新颖的直接合成α-卤代羰基化合物的方法，该方法是在无溶剂微波辐射条件下依次用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯和卤化镁依次处理羰基化合物。
• I2/CuO-catalyzed tandem cyclization strategy for one-pot synthesis of substituted 2-aminothiozole from easily available aromatic ketones/α,β-unsaturated ketones and thiourea
  作者：Yan-Ping Zhu、Jing-Jing Yuan、Qin Zhao、Mi Lian、Qing-He Gao、Mei-Cai Liu、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.074

  日期：2012.1

  A concise and efficient one-pot process from easily available methyl ketones/unsaturated methyl ketones and thiourea was developed for the synthesis of 2-aminothiazoles under the media of I2/CuO. The method can highly stereoselectivity obtain the E-isomers of 4-ethenyl-2-aminothiazoles (5a–f). All these target molecules were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compounds

  开发了一种由易得的甲基酮/不饱和甲基酮和硫脲组成的简洁高效的一锅法，用于在I 2 / CuO介质下合成2-氨基噻唑。该方法可以高度立体选择性地获得4-乙烯基-2-氨基噻唑的电子异构体（5a–f）。所有这些目标分子均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析进一步确定目标化合物3c和5b。
• 一种2-卤代-1,3-二羰基衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN105461496B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种制备2‑卤代‑1,3‑二羰基衍生物的方法，适用于广泛的1,3‑二羰基衍生物，该类原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高、污染少，适合于工业化生产。
• Iodination of Enol Acetates and 1,3-Diones Using<i>N</i>-Iodosaccharin
  作者：Darko Dolenc

  DOI：10.1081/scc-120022182

  日期：2003.1.8

  Abstract Iodination of enol acetates and 1,3-diones with N-iodosaccharin yielding the corresponding α-iodoketones and 2-iodo-1,3-diones is presented. Reactions are carried out at room temperature under neutral conditions and in short reaction times.

  摘要 介绍了用 N-碘糖精对烯醇乙酸酯和 1,3-二酮进行碘化，产生相应的 α-碘酮和 2-碘-1,3-二酮。反应在室温、中性条件和短反应时间内进行。