2-methoxymethylene adamantane | 72590-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methoxymethylene adamantane
• 英文别名: 2-(methoxymethylene)adamantane
• CAS: 72590-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LZWFBASZHLXMBL-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  119 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxymethylene adamantane 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氧气 、 palladium diacetate 、 tetraphenylporphyrin 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 AMPPD
  参考文献：
  名称：

  一种化学发光剂的制备方法及化学发光剂

  摘要：

  本发明提供了一种化学发光剂的制备方法，包括以下步骤：(1)将结构通式为#imgabs0#的物质A与甲基化试剂发生甲基化反应，得到结构通式为#imgabs1#的化合物1；(2)将化合物1与结构通式为#imgabs2#的物质B在催化体系的作用下发生偶联反应，得到结构通式为#imgabs3#的化合物2；(3)将化合物2与磷氯化物在碱的作用下发生取代反应得到结构通式为#imgabs4#的化合物3；(4)化合物3通过光敏氧化反应得到结构通式为#imgabs5#的化学发光剂；其中，X为H或Cl，M为选自Br、I或OTf的一种，N为Na或K。本发明通过甲基化和偶联反应两步反应得到化合物2，反应路线短，反应条件温和不苛刻；此外所需试剂不仅易于制备和购买且价格便宜，有利于控制成本和进行工业化生产。

  公开号：

  CN117486934A
• 作为产物：
  描述：

  bromo(methoxymethyl)triphenylphosphine 、 金刚烷酮 生成 2-methoxymethylene adamantane
  参考文献：
  名称：

  JEFFORD, CH. A.;BOUKOUVALAS, J.;KOHMOTO, SHIGEO;BERNARDINELLI, G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2081-2088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild One-Pot Conversion of Alkenes into Amines through Tandem Ozonolysis and Reductive Amination
  作者：Patrick Dussault、ShivaKumar Kyasa、Thomas Fisher

  DOI：10.1055/s-0030-1260244

  日期：2011.11

  The selective reduction of hydroperoxyacetals to aldehydes by sodium triacetoxyborohydride provides the basis for a mild one-pot synthesis of amines from alkenes. ozonolysis - hydroperoxyacetal - reductive amination - amine - sodium triacetoxyborohydride

  三乙酰氧基硼氢化钠将氢过氧缩醛选择性还原为醛，为从烯烃温和地一锅法合成胺提供了基础。 臭氧分解-氢过氧缩醛-还原胺化-胺-三乙酰氧基硼氢化钠
• Synthesis, crystal structure and anti-malarial activity of novel spiro-1,2,4,5-tetraoxacycloalkanes
  作者：Kaoru Tsuchiya、Yoshiaki Hamada、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J McCullough、Hye-Sook Kim、Yasuharu Shibata、Yusuke Wataya

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00653-x

  日期：1999.5

  (Cycloalkylidene)bishydroperoxides 3 react with 1,n-dihaloalkanes (n = 3-6) in the presence of CsOH-H2O in DMF affording the corresponding spiro-1,2,4,5-tetraoxacycloalkanes 4 in moderate yields. Compound 4ba exhibits significant antimalarial activity in vitro against P, falciparum. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （环亚烷基）双过氧化物 3 在 CsOH-H2O 存在下与 1,n-二卤代烷（n = 3-6）在 DMF 中反应，生成相应的 spiro-1,2,4,5-四氧杂环烷烃 4，产率中等。化合物 4ba 对恶性疟原虫（P. falciparum）表现出显著的抗疟活性（体外实验）。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Multiple Halogenation of Aliphatic C−H Bonds within the Hofmann-Löffler Manifold
  作者：Estefanía Del Castillo、Mario D. Martínez、Alexandra E. Bosnidou、Thomas Duhamel、Calvin Q. O'Broin、Hongwei Zhang、Eduardo C. Escudero-Adán、Marta Martínez-Belmonte、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.201804504

  日期：2018.11.22

  position‐selective polyhalogenation of aliphatic hydrocarbon bonds is presented. The reaction proceeded within the Hofmann‐Löffler manifold with amidyl radicals as the sole mediators to induce selective 1,5‐ and 1,6‐hydrogen‐atom transfer followed by halogenation. Multiple halogenation events of up to four innate C−H bond functionalizations were accomplished. The broad applicability of this new entry into polyhalogenation

  介绍了一种创新的脂族烃键位置选择性多卤化方法。该反应在Hofmann-Löffler流形中进行，酰胺基是唯一的介体，诱导选择性1,5-和1,6--氢原子转移，然后进行卤化。完成了多达四个固有CH键功能化的多次卤化事件。对于总共27个不同的实例（包括混合卤代），证明了这种新进入多卤代反应的广泛适用性以及由此产生的合成可能性。
• Practical preparation of methyl vinyl ethers through the direct coupling of ketones with CHCl₂OMe promoted by Mg/TiCl₄/THF
  作者：Bakthavachalam Ananthan、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1080/00397911.2017.1416635

  日期：2018.4.3

  practical reagent for the preparation of vinyl ether with good to excellent yield. This method efficiently effects methoxymethylenation or vinyl ether formation of enolizable, nonenolizable, and sterically hindered ketones. The complexation of Ti–Mg–CHOMe was facilitated, presumably, by THF dramatically increasing the feasibility; and scope of this protocol is to produce vinyl ethers which can be used

  摘要在本文中，我们利用一种新的亚甲基卡宾作为一种极其简单且高度实用的试剂来制备乙烯基醚，收率良好。该方法有效地影响可烯醇化、不可烯醇化和空间位阻酮的甲氧基甲基化或乙烯基醚形成。据推测，THF 促进了 Ti-Mg-CHOMe 的络合，从而显着提高了可行性；该协议的范围是生产乙烯基醚，可用作制备生物有用分子的方便构建块。图形概要
• Molecular Dynamics Simulation Directed Rational Design of Inhibitors Targeting Drug-Resistant Mutants of Influenza A Virus M2
  作者：Jun Wang、Chunlong Ma、Giacomo Fiorin、Vincenzo Carnevale、Tuo Wang、Fanghao Hu、Robert A. Lamb、Lawrence H. Pinto、Mei Hong、Michael L. Klein、William F. DeGrado

  DOI：10.1021/ja204969m

  日期：2011.8.17

  has not been successfully targeted by small molecule inhibitors, despite years of extensive medicinal chemistry research efforts and high throughput screening. Guided by molecular dynamics (MD) simulation of drug binding and the influence of drug binding on the dynamics of A/M2 from earlier experimental studies, we designed a series of potent spirane amine inhibitors targeting not only WT, but also both

  甲型流感病毒 M2 (A/M2) 在病毒膜中形成同源四聚体质子选择性通道。一直是金刚烷胺、金刚乙胺等抗病毒药物的药物靶点。然而，目前的大多数甲型流感病毒都在药物结合位点旁边携带耐药突变，如 S31N、V27A 和 L26F 等，每一种都可能在给定的流感季节占主导地位。在这些突变中，V27A 突变在药物选择压力下的传染性病毒中普遍存在。到目前为止，尽管经过多年广泛的药物化学研究和高通量筛选，V27A 还没有被小分子抑制剂成功靶向。以药物结合的分子动力学 (MD) 模拟和药物结合对早期实验研究中 A/M2 动力学的影响为指导，我们设计了一系列有效的螺胺抑制剂，不仅针对 WT，还针对 A/M2-27A 和 L26F 突变体，其 IC(50) 与金刚烷胺对 WT 通道的抑制相似。这些抑制剂的效力在实验结合和斑块减少试验中得到了进一步证明。这些结果证明了 MD 模拟探测药物结合机制的能力，以及指导设计以前似乎不可成药的靶标抑制剂的能力。