2-bromo-1-iodoadamantane | 118453-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 2-bromo-1-iodoadamantane
• CAS: 118453-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₄BrI
• 分子量: 341.03
• InChiKey: AIEUTPRHEXQRJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  315.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-protoadamantanone 在 磷酸 、 potassium iodide 、 potassium bromide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 2-bromo-1-iodoadamantane
  参考文献：
  名称：

  1,2分布的金刚烷的合成

  摘要：

  4-外-和4-内-环氧亚甲基原金刚烷（1）和4-原金刚烷酮（2）的亲电催化反应提供了各种1,2-二取代的金刚烷。1与路易斯酸（例如氯化铝，溴化物和碘化物）在-78°C下的反应以优异的收率得到了2-氯-，2-溴-和2-碘-1-（羟甲基）金刚烷。当1与三氟化硼反应形成2-氟-1-（羟甲基）金刚烷时，发生了有趣的氟离子转移。1在溴化铝存在下与苯反应生成1-（羟甲基）-2-苯基金刚烷，产率为70％。通过酸催化的2的加氢卤代酸的加成和重排，获得了优异的2-卤代-1-金刚烷醇和1，2-二重金刚烷烷的产率。2-卤代-1-金刚烷醇用作合成另外十二种1,2-二卤代金刚烷烷的起始原料。三氟化硼催化的2与乙酸酐的反应以84％的收率提供了1,2-二乙酰氧基金刚烷。讨论了这些各种反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90330-8

文献信息

• Invention Concerning Aminoadamantane Compounds
  申请人：Schreiner Peter R.

  公开号：US20080275112A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention describes 1-aminoadamantane derivatives and 3-aminoadamantane-1-carboxylic derivatives in which the 5- or 7-position of the basic adamantane structure can be optionally substituted, methods for the production of the compounds based on the present invention, and methods for the coupling of the monomeric 3-aminoadamantane-1-carboxylic derivatives thus obtained to oligomers. The compounds based on the present invention are suitable for the utilisation as antiviral active ingredients, artificial ion channels, as well as for the therapy, diagnostics and prophylaxis of diseases in which a dysfunction of the GABA system occurs.

  本发明描述了1-氨基金刚烷衍生物和3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物，其中基本金刚烷结构的5-或7-位可以选择性地被取代，基于本发明的化合物的制备方法，以及将单体3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物耦合到寡聚体的方法。基于本发明的化合物适用于作为抗病毒活性成分、人工离子通道，以及治疗、诊断和预防GABA系统功能障碍性疾病。
• ABDEL-SAYED, ASHRAF N.;BAUER, LUDWIG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1873-1882
  作者：ABDEL-SAYED, ASHRAF N.、BAUER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 1,2-distributed adamantanes
  作者：Ashraf N. Abdel-Sayed、Ludwig Bauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90330-8

  日期：1988.1

  addition and rearrangement of 2 with hydrohalic acids there were obtained excellent yields of 2-halo-l-adamantanols and 1,2-dihaloadamantanes. 2-Halo-l-adamantanols served as starting materials for the synthesis of twelve additional 1,2- dihaloadamantanes. The boron trifluoride catalyzed reaction of 2 with acetic anhydride furnished 1,2-diacetoxyadamantane in 84% yield. Mechanisms for these various reactions

  4-外-和4-内-环氧亚甲基原金刚烷（1）和4-原金刚烷酮（2）的亲电催化反应提供了各种1,2-二取代的金刚烷。1与路易斯酸（例如氯化铝，溴化物和碘化物）在-78°C下的反应以优异的收率得到了2-氯-，2-溴-和2-碘-1-（羟甲基）金刚烷。当1与三氟化硼反应形成2-氟-1-（羟甲基）金刚烷时，发生了有趣的氟离子转移。1在溴化铝存在下与苯反应生成1-（羟甲基）-2-苯基金刚烷，产率为70％。通过酸催化的2的加氢卤代酸的加成和重排，获得了优异的2-卤代-1-金刚烷醇和1，2-二重金刚烷烷的产率。2-卤代-1-金刚烷醇用作合成另外十二种1,2-二卤代金刚烷烷的起始原料。三氟化硼催化的2与乙酸酐的反应以84％的收率提供了1,2-二乙酰氧基金刚烷。讨论了这些各种反应的机理。