(1'R,4R,5'R)-3'-iodo-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-ene] | 845643-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,4R,5'R)-3'-iodo-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-ene]
• CAS: 845643-84-7
• 化学式: C₉H₁₁IO₃
• 分子量: 294.089
• InChiKey: BNYFUWZWXFDRRR-FKBGGTMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4R,5'R)-3'-iodo-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-ene] 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 silica gel 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 N-[(3'S,4R,4'R,9'S,10'R,15'R)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18'-chloro-10'-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-13'-oxo-9'-triethylsilyloxy-9'-(3-triethylsilylprop-2-ynyl)spiro[1,3-dioxolane-4,5'-2,12-dioxa-17-azatricyclo[14.2.2.13,6]henicosa-1(18),6(21),16,19-tetraen-7-yne]-15'-yl]-7,8-dimethoxy-6-propan-2-yloxy-3-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of the Kedarcidin Chromophore Ansamacrolide

  摘要：

  The streamlined assembly of the ansamacrolide framework of the kedarcidin chromophore via an efficient atropselective Sonogashira coupling step is described. To this end, two newly improved practical syntheses of the cyclopentene and diyne fragments have been developed, which feature 0.2 mol % catalytic loadings for an RCM step and 1-PrMgCl/CH(2)l(2) as a new entry to gem-disubstituted epoxides from ketones. both being applicable to 49-g scales.

  DOI：

  10.1021/ol0477374
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(5R,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-iodo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-en-7-yl]oxy]-dimethylsilane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1'R,4R,5'R)-3'-iodo-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-ene]
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of the Kedarcidin Chromophore Ansamacrolide

  摘要：

  The streamlined assembly of the ansamacrolide framework of the kedarcidin chromophore via an efficient atropselective Sonogashira coupling step is described. To this end, two newly improved practical syntheses of the cyclopentene and diyne fragments have been developed, which feature 0.2 mol % catalytic loadings for an RCM step and 1-PrMgCl/CH(2)l(2) as a new entry to gem-disubstituted epoxides from ketones. both being applicable to 49-g scales.

  DOI：

  10.1021/ol0477374