1-(pyridin-3-yl)-3-(2-furyl)prop-2-en-1-one | 19575-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)-3-(2-furyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-furan-2-yl-1-pyridin-3-yl-propenone；1--3--propen-(2)-on-(1)；3-<2>-Furyl-1-<3>-pyridyl-propenon；3-Furfurylidenacetyl-pyridin；3-(Furan-2-yl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 19575-04-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: HTGZMQHTNOCVLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.9-82.1 °C
• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)-3-(2-furyl)prop-2-en-1-one 在 吗啉 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 ethyl 3-amino-4-(2-furyl)-6-(pyridin-3-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3'-联吡啶衍生物（III）的合成，反应，表征和生物学评价

  摘要：

  1-吡啶-3-基-3-（2-呋喃基2-噻吩基）丙-2-烯-1-酮1A，1B与2- cyanoethanethioamide反应2，得到相应的4-（噻吩-2-基或呋喃-2-基）-6-硫烷基-2,3'-联吡啶-5-腈3a，3b。化合物的合成潜力图3a，3b中进行了在本研究中通过他们的反应研究用含有化合物的几种活性卤素图4a，图4b，图4c，图4d，图4e，4f中，4克，4H，5，5a中，5b。我们的目标是合成4-（2-噻吩基或2-呋喃基）-6-吡啶-3-基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-3-胺6a，6b，6c，6d，6e，6g，通过6-（烷基硫基）-4-（2-噻吩基或2-呋喃基）-2-3,3'-联吡啶-5-腈5a，5b，5c通过6h，6i，6j，6k，6l，6m，6n，5d，5e，5i，5j，5k，5l，5m。考虑到IR，1 H-NMR，质谱数据以及元素分析数据，阐明了所有新合成的杂环化合物的

  DOI：

  10.1002/jhet.1521
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-乙酰基吡啶 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(pyridin-3-yl)-3-(2-furyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇。第六部分 基于糠醛的方法

  摘要：

  从糠醛开始并基于鲁宾逊在马匹素系列中的研究，对氮杂类固醇的方法一直没有成功。尽管糠醛与合适的甲基酮缩合，但加合物的酸水解导致生成γ-（芳基糠基）丙酸（VIII），而不是所需的7-芳基-4,7-二氧杂庚酸。这些酸（VIII）和化合物1,2-二氢-5- hydroxybenz [反应的ë ]茚-3-酮（IX）进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/j39680002253

文献信息

• 1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1<i>H</i>)pyrazoles: Exhibiting Anticancer Activity through Intracellular ROS Scavenging and the Mitochondria-Dependent Death Pathway
  作者：Jimi M. Alex、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1002/ardp.201400199

  日期：2014.10

  5‐dihydro(1H)pyrazoles (JP‐1 to JP‐17) bearing two aromatic rings at positions 3 and 5, either of which ought to be heterocyclic, were synthesized and evaluated for their anti‐proliferative potential against breast cancer (MCF‐7 and T‐47D) and lung cancer (H‐460 and A‐549) cell lines for the first time. JP‐1–7, ‐10, ‐11, ‐14, and ‐15 were observed to exhibit significant anti‐proliferative activity against

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。
• [EN] NOVEL PROPENONE DERIVATIVES CONTAINING AROMATIC RINGS, A MAUFACTURING PROCESS THEREOF AND A COMPOSITION CONTAINING THE SAME USING AS AN ANTIINFLAMMATORY AGENT<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PROPENONE CONTENANT UN CYCLE AROMATIQUE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION, ET COMPOSITION LES CONTENANT EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：YEUNGNAM EDUCATIONAL FOUND

  公开号：WO2005121129A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention is related to novel propenone derivatives containing aromatic ring, a manufacturing process thereof and a composition containing the same using as an anti¬ inflammatory agent. The compound of the present invention show potent anti-inflammatory activity confirmed by various experiments for example, the inhibition test of COX and 5-LOX enzyme activity, the inhibition test of LTC reproduction and NO production, MTT assay test, the inhibition test on the iNOS and COX-2 protein expression and PGE reproduction using RAW 264.7 macrophage etc. Accordingly, present compounds can be useful in treating and preventing various inflammatory.

  本发明涉及含有芳香环的新型丙酮衍生物，其制备方法以及作为抗炎药物的含有该衍生物的组合物。本发明的化合物通过各种实验证实具有强效的抗炎活性，例如，通过COX和5-LOX酶活性的抑制试验、LTC复制和NO产生的抑制试验、MTT分析试验、对iNOS和COX-2蛋白表达以及使用RAW 264.7巨噬细胞的PGE复制的抑制试验等。因此，本发明的化合物可用于治疗和预防各种炎症。
• Synthesis, antimicrobial activity and conformational analysis of novel substituted pyridines: BF3-promoted reaction of hydrazine with 2-alkoxy pyridines
  作者：Fatma E. Goda、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Omer A. Attef

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.040

  日期：2004.4

  the newly prepared compounds was assessed by microanalysis, IR and NMR spectra. Molecular mechanics (MM2) and semiemperical (AM1) molecular orbital calculations have been performed for the most biologically active compounds 5b and c to get insight into their molecular structures and to learn more about their stable molecular conformations.

  通过将不同的α，β-不饱和酮1与丙二腈2缩合，然后在醇钠/醇系统中环化，合成了一些新的2-烷氧基-3-氰基-4,6-二芳基吡啶3,4。Lewis酸催化4与肼的反应得到相应的1H-吡唑并[3，4-b]吡啶5。已评价了作为抗菌剂的结果的效力。通过微分析，IR和NMR光谱评估了新制备的化合物的结构。已对最具生物活性的化合物5b和c进行了分子力学（MM2）和半经验（AM1）分子轨道计算，以深入了解其分子结构并进一步了解其稳定的分子构象。
• Stetter,H.; Krasselt,J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 573 - 581
  作者：Stetter,H.、Krasselt,J.

  DOI：——

  日期：——
• Terent'ev,A.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3942 - 3947
  作者：Terent'ev,A.P. et al.

  DOI：——

  日期：——