2-(furan-2-yl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole | 27146-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-5-nitro-1H-1,3-benzodiazole；5-nitro-2-(furan-2-yl)-1H-benzimidazole；2-(2'-furyl)-5-nitrobenzimidazole；2-(2-furyl)-6-nitrobenzimidazole；2-furan-2-yl-5-nitro-1(3)H-benzoimidazole；2-(furan-2-yl)-5-nitrobenzimidazole；2-(furan-2-yl)-6-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 27146-12-9
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₃
• mdl: MFCD02069085
• 分子量: 229.195
• InChiKey: VAOCIPZCVAFPGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C(Solv: nitromethane (75-52-5))
• 沸点：
  473.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(9ci)-2-(2-呋喃)-1H-苯并咪唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO(1,5-A)PYRIMIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] PYRAZOLO(1,5-A)PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  这项发明提供了替代的吡唑并[1,5-a]嘧啶和相关的有机化合物，包含这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗医疗疾病的方法，例如高雪氏病、帕金森病、Lewy小体病、痴呆症或多系统萎缩症。本文描述的示例替代的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物包括5,7-二甲基-N-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺化合物及其变体。

  公开号：

  WO2016073895A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-硝基邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到2-(furan-2-yl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗菌剂和抗癌剂的 N-取代 6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物的设计、合成、生物评价和计算机研究

  摘要：

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1

  DOI：

  10.1039/d2ra03491c

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO[1,5-A]PYRIMIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] IMIDAZO[1,5-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016073889A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention provides substituted imidazo[1,5-a]pyrimidines and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted imidazo[1,5-a]pyrimidine compounds described herein include substituted 2,4-dimethyl-N-phenylimidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxamide compounds and variants thereof.

  这项发明提供了取代的咪唑并[1,5-a]嘧啶和相关的有机化合物，包含这种化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这种化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如高雪氏病、帕金森病、路易体病、痴呆症或多系统萎缩症。本文描述的示例取代的咪唑并[1,5-a]嘧啶化合物包括取代的2,4-二甲基-N-苯基咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-羧酰胺化合物及其变体。
• Inhibition of aflatoxin B1 biosynthesis and down regulation of aflR and aflB genes in presence of benzimidazole derivatives without impairing the growth of Aspergillus flavus
  作者：P. Dhanamjayulu、Ramesh Babu Boga、Alka Mehta

  DOI：10.1016/j.toxicon.2019.09.018

  日期：2019.12

  aflatoxin B1 biosynthesis was observed in presence of 6-NFBD. These benzimidazole derivatives also showed good anti-aflatoxigenic activity in rice, though the IC50 concentrations in rice were comparatively higher than those in YES medium. This study summarizes the most notable structure-activity relationship (SAR) of 2-(2-Furyl) benzimidazoles for anti-aflatoxigenic and anti-fungal activities. These molecules

  黄曲霉毒素是由某些普遍存在的腐生真菌产生的诱变次生代谢产物。这些污染了农作物，对全世界的人类和牲畜构成了严重的健康威胁。苯并咪唑及其衍生物是具有杀真菌活性的生物活性杂环化合物。在本研究中，测试了第二和第六位取代的苯并咪唑衍生物的抗真菌和抗黄曲霉活性。在酵母提取物蔗糖（YES）培养基以及大米中在存在和不存在测试化合物的情况下培养的黄曲霉黄曲霉毒株。2-（2-呋喃基）苯并咪唑（FBD）在50μg/ mL时完全抑制了真菌的生长。但是，FBD的极性衍生物就是。6-NFBD，6-AFBD，6-CAFBD，和6-CFBD并没有损害真菌的生长，但有效地抑制了黄曲霉毒素B1的生物合成。在6-NFBD的存在下，观察到了参与黄曲霉毒素B1生物合成调控的aflR基因和aflB结构基因的显着下调。这些苯并咪唑衍生物在水稻中也显示出良好的抗黄曲霉活性，尽管水稻中的IC50浓度相对高于YES培养基中的IC50浓度。这
• Imidazo(4,5-f)quinolines useful as immunomodulating agents
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04716168A1

  公开（公告）日：1987-12-29

  The present invention involves compounds of the class of imidazo[4,5-f]quinolines and methods for enhancing the immune response system of mammals which comprises systemically administering to mammals having a depressed immune function an effective but nontoxic amount of a composition comprising such a compound.

  本发明涉及咪唑并[4,5-f]喹啉类化合物以及增强哺乳动物免疫应答系统的方法，包括向免疫功能受抑制的哺乳动物全身给予含有这种化合物的组合物的有效但无毒剂量。
• Synthesis and Reactivity of Fusion Product of 2-Methylthiazole Fragment to 2-(Furan-2-yl)benzimidazole
  作者：M. M. Elchaninov、A. A. Aleksandrov

  DOI：10.1134/s1070428018080134

  日期：2018.8

  the corresponding thioamide. The latter was oxidized with K3[Fe(CN)6] in alkaline environment to obtain 2,8-dimethyl-7-(furan-2-yl)-8H-imidazo[4,5-g][1,3]benzothiazole. Its reactions of electrophilic substitution were studied: nitration, bromination, sulfonation, formylation, acylation. The substituent is introduced exclusively in the position 5 of the furan ring.

  在硫酸铜存在下，1，2-二氨基-4-硝基苯与呋喃-2-甲醛反应，得到2-（呋喃-2-基）-5（6）-硝基-1 H-苯并咪唑。其N-甲基化提供了1-甲基-5（6）-硝基异构体。用锡浓溶液还原异构体后。HCl得到纯的3-甲基-2-（呋喃-2-基）苯并咪唑-5-胺。该胺与乙酸酐的缩合导致形成N- [3-甲基-2-（呋喃-2-基）苯并咪唑-5-基]乙酰胺，其在无水吡啶中用过量的P 2 S 5处理可得到相应的硫代酰胺。后者在碱性环境下用K 3 [Fe（CN）6 ]氧化，得到2,8-二甲基-7-（呋喃-2-基）-8H-咪唑并[4,5- g ] [1,3]苯并噻唑。研究了其亲电取代反应：硝化，溴化，磺化，甲酰化，酰化。取代基仅引入呋喃环的5位。
• Construction and screening of 2-aryl benzimidazole library identifies a new antifouling and antifungal agent
  作者：Mahesh S. Majik、Supriya Tilvi、Stacey Mascarenhas、Vikash Kumar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1039/c4ra00860j

  日期：——

  inspired from marine natural products (oroidin and bromoageliferin) was identified and synthesized to explore the antifouling/antifungal properties for the first time. Twelve 2-aryl benzimidazole derivatives were synthesized and evaluated for their antifouling performance against 10 strains of marine biofilm forming bacteria developed on copper panels exposed for 14 days at Dona Paula, Arabian Sea, India

  生物污染是指有机物在浸入海水或淡水的人造和天然结构中的不良生长。这造成了巨大的经济损失，并且全球对已知防污剂的禁令也导致对安全有效的防污剂的寻求增加。过去，海洋天然产物通过提供可用作生态友好型防污剂的新骨架而显示出巨大的潜力。鉴定并合成了以海洋天然产物（类固醇激素和溴代ageliferin）为灵感的2-芳基苯并咪唑核的文库，并首次进行了探索以研究其防污/防霉性能。合成了十二种2-芳基苯并咪唑衍生物，并评估了其在印度阿拉伯海多纳保拉暴露于铜板上14天的10种海洋生物膜形成细菌的防污性能。还评估了这些化合物的抗菌和抗真菌活性。两种化合物即 4j和4l表现出对9种海洋污垢种类的广谱防污活性，而2-（呋喃-2-基）-1 H-苯并[d]咪唑4g对临床病原体黑曲霉表现出强大的抗真菌活性。我们的结果表明，苯并咪唑核心上的2-芳基取代基对其生物学特性具有强烈影响。此外，在这里我们报告了对苯并咪唑文库作为10个代表性污垢菌株中靶标的首次研究。