2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enenitrile | 106833-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: [2-(2'-furylidene)]-cyanomethyl-1,3-benzothiazole；2-furanylidenecyanomethyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 106833-30-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂OS
• 分子量: 252.296
• InChiKey: DBIXCVADFDLNNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enenitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-(furan-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（氰甲基）氮杂芳烃与N -Boc-氨基砜的对映选择性反应

  摘要：

  设计并合成了一系列含有苯并噻唑或苯并恶唑的2-（氰基甲基）氮杂芳烃，用于用N -Boc-氨基砜进行不对称α-官能化。曼尼希加合物以高收率获得，具有良好的非对映选择性和对映选择性。在当前条件下可以耐受芳基取代的氨基砜，并且该反应可以以克为单位进行，结果良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02205
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑棒状色烯衍生物抗炎潜力的合成、表征和评价

  摘要：

  摘要 以哌啶为催化剂，在乙醇中使用 2-[3-苯基丙-2-烯腈]1,3-苯并噻唑和二甲酮，通过多步合成法制备了一系列色烯衍生物（5a-f）。发现该反应通过醛与苯并噻唑的 Knoevenagel 缩合进行，然后消除以提供 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(芳基)丙烯腈，然后与 5 进行迈克尔加成， 5-二甲基-1,3-环己二酮，然后分子内O-环化得到产物。所有新构建的衍生物的结构都通过元素分析和光谱数据（FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱）得到证实。随后，测试了这些化合物的体内抗炎活性。该研究表明，这些合成的衍生物往往具有显着的抗炎活性，将被证明是新抗炎药设计和开发中的结构模板。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1514502

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of benzothiazolo[3,2-<i>a</i>]pyridines <i>via</i> [4 + 2] annulation reaction of 2-vinylbenzothiazoles and azlactones
  作者：Bin Pan、Ao Li、Dong Liu、QingShan Ni、Wu Liang、Fei Du、Jing Gu、Qin Ouyang

  DOI：10.1039/d2ob00618a

  日期：——

  benzothiazolo[3,2-a]pyridine derivatives was readily obtained in good to excellent yields (68–96%), with high diastereoselectivities and tolerating quite a broad scope of substituents. By using chiral phosphoric acid catalyst, the desired products were obtained in high enantioselectivities, up to −94%. This methodology provides a rapid and useful method for constructing fused benzothiazole derivatives.

  在温和的反应条件下成功地进行了有效的 AgOTf 催化的 2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的 [4 + 2] 环化反应。通过这种方法，很容易以良好至优异的产率（68-96%）获得一系列新型苯并噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物，具有高非对映选择性和相当广泛的取代基范围。通过使用手性磷酸催化剂，以高达 -94% 的高对映选择性获得所需产物。该方法为构建稠合苯并噻唑衍生物提供了一种快速且有用的方法。
• Dryanska, Veneta, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 61, # 3.4, p. 325 - 329
  作者：Dryanska, Veneta

  DOI：——

  日期：——
• Abdou, Wafaa M.; Ganoub, Neven A. F.; El-Khoshnieh, Yehia O., Synlett, 2003, # 6, p. 785 - 790
  作者：Abdou, Wafaa M.、Ganoub, Neven A. F.、El-Khoshnieh, Yehia O.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND REACTIONS OF 2-FURANYLIDENECYANOMETHYL-1,3-BENZOTHIAZOLE WITH TER- AND PENTAVALENT PHOSPHORUS REAGENTS
  作者：Neven A. Ganoub

  DOI：10.1080/10426509908036997

  日期：1999.5.1

  Treatment of 2-furanylidenecyanomethyl-1,3-benzothiazole 1 with trialkyl phosphite 2 or dialkyl phosphonate 3 led to the formation of the corresponding-phosphonates 6a,b (E&Z) or 7a,b (E&Z) in high yields (similar to 70%). Only E-isomer of both types of phosphonates could be isolated in a pure form. Acrylonitrile 1 reacts with phosphorus ylides 4ab to afford the alkylidene derivatives 9a,b (similar to 58%) along with the pyridone derivative 10 (similar to 38%), meanwhile, with ylide 4c. The two pyridine derivatives 13a (41%) and 13b (54%) were isolated.
• Enantioselective Reaction between 2-(Cyanomethyl)azaarenes and <i>N</i>-Boc-amino Sulfones
  作者：Kezhou Wang、Chao Chen、Xihong Liu、Dan Li、Tianyu Peng、Xin Liu、Dongxu Yang、Linqing Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02205

  日期：2018.9.7

  benzothiazole or benzoxazole were designed and synthesized for asymmetric α-functionalization with N-Boc-amino sulfones. The Mannich adducts were obtained in high yields with good diastereo- and enantioselectivities. Aryl-substituted amino sulfones were tolerated under the current conditions, and the reaction can be performed on gram scale in good results.

  设计并合成了一系列含有苯并噻唑或苯并恶唑的2-（氰基甲基）氮杂芳烃，用于用N -Boc-氨基砜进行不对称α-官能化。曼尼希加合物以高收率获得，具有良好的非对映选择性和对映选择性。在当前条件下可以耐受芳基取代的氨基砜，并且该反应可以以克为单位进行，结果良好。