1,2-二乙炔基环戊烷 | 107300-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,2-二乙炔基环戊烷
• 英文名称: 1,2-diethynylcyclopentene
• 英文别名: 1,2-Diethynylcyclopent-1-ene
• CAS: 107300-32-3
• 化学式: C₉H₈
• 分子量: 116.163
• InChiKey: SOLHZAGCJNSNQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二乙炔基环戊烷 在 [(tris(1-pyrazolyl)borate)Ru(P(phenyl)3)(CH3CN)2]PF6 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-茚醇
  参考文献：
  名称：

  通过对 π-炔烃官能团的高度区域选择性亲核加成，钌催化烯二炔的芳构化。一种合成功能化苯衍生物的有用方法

  摘要：

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) 催化剂在合适的条件下（100 摄氏度，12-24 小时）实现了水、醇、苯胺、乙酰丙酮、吡咯和丙二酸二甲酯与未官能化的烯二炔的亲核加成和以良好的收率得到官能化苯产物。在这种新颖的环化中，亲核试剂非常区域选择性地攻击烯二炔的内部 C1' 炔烃碳，得到苯衍生物作为单一区域异构体。使用甲氧基取代基的实验排除了萘基阳离子作为反应中间体参与（邻乙炔基苯基）炔烃环化的可能。氘标记实验表明催化活性物质是钌-π-炔烃而不是钌-亚乙烯基物质。o-(2' -碘乙炔基）苯基炔烃与醇。我们在一系列实验的基础上提出了这种亲核芳构化的亲核加成/插入机制。

  DOI：

  10.1021/ja043047j
• 作为产物：
  描述：

  nona-2,7-diyne-1,9-diol 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 磺酰氯 、 四溴化碳 、 三丁基膦 、 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.59h， 生成 1,2-二乙炔基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou; Zuccarello; Riemer, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7360 - 7371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of Ring-Strain Effects in Cycloalkene-Fused Octadehydro[14]annulenes
  作者：A. J. Boydston、Matthew Laskoski、Uwe H. F. Bunz、Michael M. Haley

  DOI：10.1055/s-2002-31920

  日期：——

  The possibility of ring strain as the cause of bond localization in metalloarene-fused octadehydro[14]annulenes is addressed. It was found that strain-induced bond localization is not observable in the mildly aromatic annulenes previously used to compare the degree of delocalization in CpCo(cyclobutadiene) relative to ferrocene and benzene.

  本研究探讨了环应变作为金属烯融合八脱氢[14]烯中键定位的原因的可能性。研究发现，在以前用来比较 CpCo（环丁二烯）相对于二茂铁和苯的脱局域程度的轻度芳香环烯中，无法观察到应变引起的键局域化。
• 1-Methyl-4,5-cyclopentenoborepin: a neutral boron analog of tropylium
  作者：Arthur J. Ashe、Frederick J. Drone

  DOI：10.1021/ja00240a058

  日期：1987.3
• Ashe, A. J. III; Drone, F. J.; Kausch, C. M., Pure and Applied Chemistry, 1990, vol. 62, p. 513 - 518
  作者：Ashe, A. J. III、Drone, F. J.、Kausch, C. M.、Kroker, J.、Al-Taweel, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Revolveneynes: Novel eneyneparacyclophanes by sequential palladium coupling
  作者：Miguel A. Romero、Alex G. Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76948-6

  日期：1994.7

  The synthesis and initial study of a new series of eneyne-bridged cyclophanes (revolveneynes) are described in which the phenyl rings are free to rotate within the cavity. Either palladium coupling or oxidative dimerization provided rapid access to [14], [6.6] and [8.8] phane systems.
• Gold-Catalyzed Hydroarylating Cyclization of 1,2-Bis(2-iodoethynyl)benzenes
  作者：Pascal Nösel、Vanessa Müller、Steffen Mader、Setareh Moghimi、Matthias Rudolph、Ingo Braun、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201400749

  日期：2015.2.9

  Abstract1,5‐Diynes bearing halogen‐substituted alkynes were synthesized and converted in the presence of a gold catalyst. In contrast to the corresponding hydroarylating aromatization reaction with terminal alkynes, a totally different reaction mode was observed. Instead of the expected dual catalysis pathway, only one gold center is needed and a 1,2‐halogen migration is initiated in which either a gold vinylidene species or a gold carbenoid is involved. By the incorporation of one solvent molecule, diiodinated aromatic products are obtained in high selectivity.magnified image