4-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline | 1417697-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2H-triazolo[4,5-c]quinoline
• CAS: 1417697-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: FRSZYOLFEHKRLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinolin-1-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  NBS促进条件下以KO t Bu为碱的唑类N-烷基化的简便方案

  摘要：

  成功证明了温和，无过渡金属且对环境无害的NBS促进的N杂环C–N键的形成。在温和条件下容易以中等到良好的产率制备一系列杂环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.030
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 在 sodium azide 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1H-[1,2,3]三唑并[4,5-c]喹啉通过CuO促进的(E)-3-(2-溴芳基)-1-芳基丙-的串联环化反应一锅法合成2-en-1-ones 叠氮化钠

  摘要：

  已经开发了一种通过 CuO 促进的串联环化反应合成 4-取代-1H-[1,2,3] 三唑并 [4,5-c] 喹啉的简便有效的方案。该方法允许在容易获得的 (E)-3-(2-溴芳基)-1-芳基丙基-2-en-1-ones 和叠氮化钠的一锅反应中构建两个杂环，而无需添加任何添加剂。可以以中等至良好的产率制备一系列三唑稠合的 N-杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300924

文献信息

• TBAF‐Catalyzed Tandem Synthesis of Triazolo[4,5‐ <i>c</i> ]quinolines at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Han Yang、Kai Zheng、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/ejoc.202001280

  日期：2020.11.22

  1H‐[1,2,3]triazolo[4,5‐c]quinolines have been developed based on tandem TBAF‐catalyzed intermolecular azide‐alkyne [3+2] cycloaddition of β‐(2‐aminoaryl)‐α,β‐ynones and TMS‐N3, followed by intramolecular dehydration annulation reaction. This transformation can smoothly proceed at ambient temperature to provide a broad range of functionalized 1H‐[1,2,3]triazolo[4,5‐c]quinolines in up to 95 % yield in

  基于串联TBAF催化的分子间叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加β-（），开发了一种高效且无金属的1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]喹啉。 2-氨基芳基）-α，β-炔酮和TMS-N 3，然后进行分子内脱水环化反应。这种转化可以在环境温度下平稳地进行，以提供32个实例中高达95％的收率的多种功能化1 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]喹啉。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Domino Reaction of 2-Bromobenzaldehydes, Aryl Methyl Ketones, and Sodium Azide: Access to 1<i>H</i>-[1,2,3]Triazolo[4,5-<i>c</i>]quinoline Derivatives
  作者：Cheng Xu、Shi-Fen Jiang、Yan-Dong Wu、Feng-Cheng Jia、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02476

  日期：2018.12.7

  A practical copper-catalyzed multicomponent reaction has been developed for the synthesis of 1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline derivatives from commercially available 2-bromobenzaldehydes, aryl methyl ketones, and sodium azide. This protocol integrated consecutive base-promoted condensation, [3 + 2] cycloaddition, copper-catalyzed SNAr, and denitrogenation cyclization sequences. Preliminary mechanistic

  已经开发了一种实用的铜催化多组分反应，用于从可商购的2-溴苯甲醛，芳基甲基酮和叠氮化钠合成1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]喹啉衍生物。该协议集成了连续的碱促进的缩合，[3 + 2]环加成，铜催化的S N Ar和脱氮环化序列。初步的机理研究表明，CuBr 2充当多功能催化剂以简化该多米诺骨牌工艺。温和的催化体系使一次操作即可有效构建一个C–C和四个C–N键。
• A facile protocol for N-alkylation of azoles using KO Bu as base under NBS-promoted conditions
  作者：Wen-lin Chen、Ji-hui Li、Xu Meng、Dong Tang、Shuai-bo Guo、Bao-hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.030

  日期：2013.1

  A mild, transition metal-free, and environmentally benign NBS-promoted C–N bond formation of N-heterocycles is successfully demonstrated. A series of heterocyclic derivatives are readily prepared under mild conditions in moderate to good yields.

  成功证明了温和，无过渡金属且对环境无害的NBS促进的N杂环C–N键的形成。在温和条件下容易以中等到良好的产率制备一系列杂环衍生物。
• One-Pot Synthesis of 4-Substituted 1<i>H</i>-[1,2,3]triazolo[4,5-<i>c</i>]quinolines Through CuO-Promoted Tandem Cyclization Reactions of (<i>E</i>)-3-(2-Bromoaryl)-1-arylprop-2-en-1-ones with Sodium Azide
  作者：Kangning Li、Jinying Chen、Jihui Li、Yongxin Chen、Jinpeng Qu、Xin Guo、Chunxia Chen、Baohua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201300924

  日期：2013.10

  A facile and efficient protocol for the synthesis of 4-substituted-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinolines through a CuO-promoted tandem cyclization reaction has been developed. This method allows for the construction of two heterocyclic rings in a one-pot reaction of readily available (E)-3-(2-bromoaryl)-1-arylprop-2-en-1-ones and sodium azide without the addition of any additive. A series of triazole-fused

  已经开发了一种通过 CuO 促进的串联环化反应合成 4-取代-1H-[1,2,3] 三唑并 [4,5-c] 喹啉的简便有效的方案。该方法允许在容易获得的 (E)-3-(2-溴芳基)-1-芳基丙基-2-en-1-ones 和叠氮化钠的一锅反应中构建两个杂环，而无需添加任何添加剂。可以以中等至良好的产率制备一系列三唑稠合的 N-杂环化合物。