(E)-3-(2-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one | 132725-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-bromophenyl)propenone；(E)-2-bromo-4'-methoxychalcone；2-bromo-4'-methoxy-chalcone；2-Brom-4'-methoxy-chalkon
• CAS: 132725-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: FYWATWHOBBZCDC-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5 °C
• 沸点：
  442.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [ a ]菲熔BF 2叠氮基次亚甲基（AzaBODIPY）染料为明亮的近红外荧光团

  摘要：

  通过关键的钯催化的分子内C–H活化反应通过菲的融合获得了BF 2氮杂二吡咯亚甲基（azaBODIPY）染料的新取代模式。这些[ α ]-菲-融合的氮杂BODIPYs在结晶状态下具有菲-融合的氮杂二吡咯甲烯核的近平面结构。发色团在700 nm以上具有很强的光稳定性，可吸收（logε> 5）和荧光（ϕ = 0.32-0.38），并且可以用作有吸引力的明亮NIR生物成像剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01803
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(2-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  顺序一锅卡宾催化的分子内 Stetter 反应和酸介导的缩合：获得 π-扩展多环芳烃的杂原子类似物

  摘要：

  在这封信中，我们基于卡宾催化的分子内 Stetter 反应的设计，公开了一种简单有效的方法来获得各种菲 [9,10- b ] 呋喃和 1 H-二苯并 [ e , g ]吲哚衍生物通过一锅中的 Paal-Knorr 反应。这些化合物是一类含有氧/氮原子的 π 延伸多环芳烃 (PAH) 衍生物。所开发转化的实际效用在克级及其合成后转化上得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02693

文献信息

• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。
• One-Pot Synthesis of 4-Substituted 1<i>H</i>-[1,2,3]triazolo[4,5-<i>c</i>]quinolines Through CuO-Promoted Tandem Cyclization Reactions of (<i>E</i>)-3-(2-Bromoaryl)-1-arylprop-2-en-1-ones with Sodium Azide
  作者：Kangning Li、Jinying Chen、Jihui Li、Yongxin Chen、Jinpeng Qu、Xin Guo、Chunxia Chen、Baohua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201300924

  日期：2013.10

  A facile and efficient protocol for the synthesis of 4-substituted-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinolines through a CuO-promoted tandem cyclization reaction has been developed. This method allows for the construction of two heterocyclic rings in a one-pot reaction of readily available (E)-3-(2-bromoaryl)-1-arylprop-2-en-1-ones and sodium azide without the addition of any additive. A series of triazole-fused

  已经开发了一种通过 CuO 促进的串联环化反应合成 4-取代-1H-[1,2,3] 三唑并 [4,5-c] 喹啉的简便有效的方案。该方法允许在容易获得的 (E)-3-(2-溴芳基)-1-芳基丙基-2-en-1-ones 和叠氮化钠的一锅反应中构建两个杂环，而无需添加任何添加剂。可以以中等至良好的产率制备一系列三唑稠合的 N-杂环化合物。
• Pfeiffer et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2> 119, p. 120
  作者：Pfeiffer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zhou, Yong-Bo; Wang, Yu-Iu; Wang, Jin-Ye, Journal of Chemical Research, 2004, # 2, p. 118 - 119
  作者：Zhou, Yong-Bo、Wang, Yu-Iu、Wang, Jin-Ye

  DOI：——

  日期：——