3-(乙酰氧基)-2-甲基-2-环戊烯-1-酮 | 3883-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(乙酰氧基)-2-甲基-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 3-acetoxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-acetoxy-2-methylcyclopent-2-enone；3-Acetoxy-2-methyl-cyclopent-2-en-1-on；3-Acetoxy-2-methyl-cyclopent-2-enon；3-Acetoxy-2-methylcyclopent-2-enon；2-Methyl-3-oxocyclopent-1-en-1-yl acetate；(2-methyl-3-oxocyclopenten-1-yl) acetate
• CAS: 3883-57-6
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: DUIRHXRIXGWVJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C
• 密度：
  1.13

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙酰氧基)-2-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 231.22h， 生成 (1RS,2SR,6RS,7SR,8SR)-6,7-dihydroxy-6,7-O-isopropylidene-2,10,10-trimethyltricyclo<6.3.0.02,6>undecane-3,4,11-trione 4-dimethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  （±）-coriolin的全合成

  摘要：

  的第一全合成（±）-coriolin从三环6-4-5 -融合环照片加合物通过键三环5-5-5稠环中间，7,8,11 -三羟基- 1,4，描述了4-三甲基三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳双酚-3-。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80002-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 3-(乙酰氧基)-2-甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  类固醇合成的实验：雌酮

  摘要：

  介绍了一些导致雌酮合成的工作。通常发现在引入4位烷基之前必须保护5,6,7,7a-四氢-8β-甲基茚满-1,5-二酮中的1-羰基官能团。2-甲基环戊烷-1的烷基化，制备了3-二酮，并将结果与​​2-甲基环己烷-1,3-二酮的类似研究进行了比较。

  DOI：

  10.1039/j39700000010
• 作为试剂：
  描述：

  cyclopropylidenepropanone 在 3-(乙酰氧基)-2-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Acetyldispiro[2.1.2.3]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  [（4 + 2）] 2-（三烷基甲硅烷基氧基）-亚芳基环丙烷的环加成反应-螺[2.5] octan-5-one的合成

  摘要：

  以前未知的2-（三烷基甲硅烷氧基）亚烷基环丙烷2a-d是通过容易获得的环丙基亚烷基链烷酮1-R 1的甲硅烷基化制备的，产率很高。二烯图2a-d容易地与在温度范围从0至130℃的各种亲双烯体的反应，得到衍生物5-10的5-（三烷基甲硅烷）螺- [2.5]辛-4-烯或相应的水解产物10,12。如环己烯酮和环戊烯酮之类的弱亲二烯物仅在BF 3催化下才能得到螺[2.5] octan-5-one衍生物，收率很低。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80812-k

文献信息

• Reaction of lithium dialkylcuprates with β-acetoxy α,β-unsaturated carbonyl compounds—a new synthesis of substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds.
  作者：Charles P. Casey、David F. Marten、Roger A. Boggs

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86810-6

  日期：1973.1
• Cobalt-based route to highly functionalized hydrazulenes
  作者：Vijaya Sampath、Eric C. Lund、Mark J. Knudsen、Marilyn M. Olmstead、Neil E. Schore

  DOI：10.1021/jo00392a019

  日期：1987.8
• Tatsuta, Kuniaki; Akimoto, Kohji; Kinoshita, Mitsuhiro, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4365 - 4369
  作者：Tatsuta, Kuniaki、Akimoto, Kohji、Kinoshita, Mitsuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Barker, Andrew J.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1885 - 1891
  作者：Barker, Andrew J.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• A regiospecific synthesis of functionalized vinylcyclopropanes via cyclopropyl cuprates
  作者：Joseph P. Marino、Les J. Browne

  DOI：10.1021/jo00884a036

  日期：1976.10