Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4R,6S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 874788-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4R,6S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 874788-94-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇S
• 分子量: 422.499
• InChiKey: RIMBMBIZFFNSNL-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4R,6S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新颖，方便的方法来合成2,6-二脱氧吡喃糖，3,6-二脱氧吡喃糖和3,6-二脱氧吡喃糖的叠氮基（氨基）类似物

  摘要：

  甲基4,6-区域选择性脱氧的新方法ø -亚苄基-2,3-二- ö -tosyl-α-d-D-吡喃葡萄糖苷，其为2,6- dideoxypyranoses，3,6- dideoxypyranoses的合成应用，并且报道了3，6-二脱氧吡喃糖的叠氮基（氨基）类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01402-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzylidene-2,3-di-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4R,6S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新颖，方便的方法来合成2,6-二脱氧吡喃糖，3,6-二脱氧吡喃糖和3,6-二脱氧吡喃糖的叠氮基（氨基）类似物

  摘要：

  甲基4,6-区域选择性脱氧的新方法ø -亚苄基-2,3-二- ö -tosyl-α-d-D-吡喃葡萄糖苷，其为2,6- dideoxypyranoses，3,6- dideoxypyranoses的合成应用，并且报道了3，6-二脱氧吡喃糖的叠氮基（氨基）类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01402-2