(1S,2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxymethyloxy-3-[(R)-1'-(p-toluenesulfonyloxy)-2'-oxopropyl]-4-vinylcyclohexane | 581060-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxymethyloxy-3-[(R)-1'-(p-toluenesulfonyloxy)-2'-oxopropyl]-4-vinylcyclohexane
• 英文别名: [(1R)-1-[(1R,2R,3R,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-6-(methoxymethoxy)-5-phenylmethoxycyclohexyl]-2-oxopropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 581060-41-5
• 化学式: C₃₃H₄₈O₈SSi
• 分子量: 632.891
• InChiKey: NFDYAUNZYIANDC-AAWHSFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxymethyloxy-3-[(R)-1'-(p-toluenesulfonyloxy)-2'-oxopropyl]-4-vinylcyclohexane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sulfamoyl fluoride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (1R,2R,3S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-2-[(R)-2-oxo-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 acetate buffer 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxymethyloxy-3-[(R)-1'-(p-toluenesulfonyloxy)-2'-oxopropyl]-4-vinylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成新的（-）-和（+）-肌动蛋白

  摘要：

  描述了（-）-肌动蛋白2的全合成，这是从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体。Ferrier碳环化衍生自d-葡萄糖的功能化环己烯酮（+）- 6与铜酸乙烯酯和醛（R）-5的三组分偶联反应以高度立体选择性的方式有效地构建了2的碳骨架。还实现了由d-葡萄糖形式的天然对映异构体1的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01186-9