(2S,3R,4R,6S)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(1'R,2'R)-1'-hydroxy-2'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-3-vinylcyclohexan-1-one | 581060-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,6S)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(1'R,2'R)-1'-hydroxy-2'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-3-vinylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (2S,3R,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-2-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-6-phenylmethoxycyclohexan-1-one
• CAS: 581060-32-4
• 化学式: C₃₂H₄₆O₆Si
• 分子量: 554.799
• InChiKey: UBZVLMFREATWLX-LDAKCSIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6S)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(1'R,2'R)-1'-hydroxy-2'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-3-vinylcyclohexan-1-one 在 正丁基锂 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(1'R,2'R)-2'-(4-methoxybenzyloxy)-1'-(p-toluenesulfonyloxy)propyl]-4-vinylcyclohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成新的（-）-和（+）-肌动蛋白

  摘要：

  描述了（-）-肌动蛋白2的全合成，这是从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体。Ferrier碳环化衍生自d-葡萄糖的功能化环己烯酮（+）- 6与铜酸乙烯酯和醛（R）-5的三组分偶联反应以高度立体选择性的方式有效地构建了2的碳骨架。还实现了由d-葡萄糖形式的天然对映异构体1的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01186-9
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 acetate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2S,3R,4R,6S)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(1'R,2'R)-1'-hydroxy-2'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-3-vinylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成新的（-）-和（+）-肌动蛋白

  摘要：

  描述了（-）-肌动蛋白2的全合成，这是从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体。Ferrier碳环化衍生自d-葡萄糖的功能化环己烯酮（+）- 6与铜酸乙烯酯和醛（R）-5的三组分偶联反应以高度立体选择性的方式有效地构建了2的碳骨架。还实现了由d-葡萄糖形式的天然对映异构体1的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01186-9

文献信息

• Total synthesis of actinobolin from d-glucose by way of the stereoselective three-component coupling reaction
  作者：Satoshi Imuta、Hiroki Tanimoto、Miho K. Momose、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.079

  日期：2006.7

  The total synthesis of (−)-actinobolin 3, an antipode of the natural product, starting from d-glucose is described. A three-component coupling reaction of functionalized cyclohexenone (+)-6 derived from d-glucose by way of Ferrier's carbocyclization reaction, with vinyl cuprate and 2-alkoxypropanal 7 effectively constructed the carbon framework of 3 in a highly stereoselective manner. In an aldol process

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。