Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-C-((hydroxymethyl)methylene)-α-D-arabino-hexopyranoside | 89889-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-C-((hydroxymethyl)methylene)-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-C-[(hydroxymethyl)methylene]-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 89889-10-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆Si
• 分子量: 422.594
• InChiKey: XMMNCDKDUBMCNX-RTZLHGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-C-((hydroxymethyl)methylene)-α-D-arabino-hexopyranoside 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 生成 Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-C-(formylmethyl)-2-C-vinyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a010
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-C-((hydroxymethyl)methylene)-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a010