Methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosid-2-uloside | 78342-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosid-2-uloside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 78342-32-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆Si
• 分子量: 394.54
• InChiKey: NARCILUCOBJTFJ-SJQORLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosid-2-uloside 在 六甲基磷酰三胺 、 红铝 作用下， 生成 tert-Butyl-{(2R,4aR,6S,8R,8aR)-7-[1-fluoro-meth-(E)-ylidene]-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Introduction of Fluorine-Containing Methyl Groups at 2 Position of D-Glucose

  摘要：

  通过使用二氟亚甲基衍生物作为关键中间体，采用对外和对内烯烃的氢化反应，成功在甲基葡萄糖苷的2位引入高立体选择性的含氟甲基基团，其立体面选择性被认为是由其古糖类甲氧基团所控制的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3264
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 Methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosid-2-uloside
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Introduction of Fluorine-Containing Methyl Groups at 2 Position of D-Glucose

  摘要：

  通过使用二氟亚甲基衍生物作为关键中间体，采用对外和对内烯烃的氢化反应，成功在甲基葡萄糖苷的2位引入高立体选择性的含氟甲基基团，其立体面选择性被认为是由其古糖类甲氧基团所控制的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3264

文献信息

• Stereospecific synthesis of branched-chain sugars by a novel aldol-type cyclocondensation
  作者：María-Jesús Pérez-Pérez、María-José Camarasa、Angel Díaz-Ortiz、Ana San Félix、Federico G. de las Heras

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84176-s

  日期：1992.9

  Abstract A procedure for the preparation of branched-chain sugars having highly functionalised C -branches is reported. Reaction of furanos-3-uloses, pyranos-3-uloses, or pyranos-2-uloses with sodium cyanide followed by mesylation of the corresponding cyanohydrin afforded α-mesyloxynitriles which, on treatment with base, underwent aldol-type cyclocondensation to yield furanose-3-spiro-, pyranose-3-spiro-

  摘要报道了制备具有高度官能化的C-支链的支链糖的方法。呋喃并-3-ulose，吡喃并-3-ulose或吡喃并-2-ulose与氰化钠反应，然后将相应的氰醇甲磺酸化，得到α-甲磺酰腈，在用碱处理后，进行了醛醇型环缩合反应生成呋喃糖- 3-螺-，吡喃糖-3-螺-和吡喃糖-2-螺-5'-（（4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物）衍生物。用甲醇甲醇钠处理呋喃糖-3-螺衍生物，得到具有与起始氰醇相同构型的C-[（（E）-1-氨基-2-（甲氧基磺酰基）乙烯基]支链糖。
• Highly stereoselective routes to functionalized geminal alkyl derivatives of carbohydrates
  作者：Bert Fraser-Reid、Raymond Tsang、Deen Bundhu Tulshian、King Mo Sun

  DOI：10.1021/jo00331a050

  日期：1981.8
• Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars
  作者：Deen Bandhu Tulshian、Raymond Tsang、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00187a010

  日期：1984.6
• Rashid, Abdul; Taylor, G. Mark; Wood, William W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1289 - 1296
  作者：Rashid, Abdul、Taylor, G. Mark、Wood, William W.、Alker, David

  DOI：——

  日期：——
• The “off-template” problem: synthesis and alkylation of a fused-butyrolactone from d-glucose
  作者：William W. Wood、Abdul Rashid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96013-1

  日期：1987.1