methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O,3-C-[(1R)-1-benzyloxyethane-1,2-diyl]-α-D-glucopyranoside | 1173243-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O,3-C-[(1R)-1-benzyloxyethane-1,2-diyl]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3S,3aS,4R,5R,7S,7aR)-7-methoxy-3,3a,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5,7,7a-hexahydrofuro[2,3-c]pyran
• CAS: 1173243-74-7
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: AXZWYJGPVHZQFN-QXXPMLATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O,3-C-[(1R)-1-benzyloxyethane-1,2-diyl]-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以48%的产率得到1,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-3-C,2-O-[(1S)-1-(benzyloxy)ethylene]-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤核苷的合成对人丁酰胆碱酯酶的选择性抑制

  摘要：

  寻找新的和有效的胆碱酯酶抑制剂是一项动员全世界许多有机化学团体的持续努力，因为这些分子已显示可治疗阿尔茨海默氏病的晚期症状并充当神经保护剂。在这项工作中，我们公开新的2- acetamidopurine核苷的合成，并且对于第一次，区域选择性Ñ 7 -glycosylation与2-乙酰氨基-6-氯嘌呤，三甲基硅烷三氟甲磺酸酯促进，通过调整反应条件（如乙腈完成溶剂，65°C，5 h）从1-乙酰氧基双环糖基供体开始，或通过甲基吡喃葡萄糖苷与核碱基的直接偶联仅获得N 7核苷产率合理（55-60％）。筛选核苷及其糖前体的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制作用。尽管测试的化合物均未抑制AChE，但值得注意的是，一些N 7核苷和糖双环衍生物显示出对BChE的有效抑制作用。对于一种化合物，与卡巴拉汀（rivastigmine）竞争很强，它具有纳摩尔抑制作用，卡巴拉汀是目前用于治疗阿尔

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.057
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 indium(III) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以12 mg的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O,3-C-[(1R)-1-benzyloxyethane-1,2-diyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wittig Reaction: Domino Olefination and Stereoselectivity DFT Study. Synthesis of the Miharamycins’ Bicyclic Sugar Moiety

  摘要：

  2-O-Acyl protected-d-ribo-3-uloses reacted with [(ethoxycarbonyl)methylene]triphenylphosphorane in acetonitrile to afford regio- and stereoselectively 2-(Z)-alkenes in 10-60 min under microwave irradiation. This domino reaction is proposed to proceed via tautomerization of 3-ulose to enol, acyl migration, tautomerization to the 3-O-acyl-2-ulose, and Wittig reaction. Alternatively, in chloroform, regioselective 3-olefination of 2-O-pivaloyl-3-uloses gave (E)-alkenes, key precursors for the miharamycins' bicyclic sugar moiety.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02849