methyl 3-C,2-O-[(1S)-1-hydroxyethylene]-α-D-glucopyranoside | 1186486-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-C,2-O-[(1S)-1-hydroxyethylene]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3S,3aS,4R,5R,7S,7aR)-5-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3,4,5,7,7a-hexahydrofuro[2,3-c]pyran-3,3a,4-triol
• CAS: 1186486-07-6
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: LURBBHKTSFZQFN-AXKQONKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-C,2-O-[(1S)-1-hydroxyethylene]-α-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O,3-C-[(1R)-1-benzyloxyethane-1,2-diyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤核苷的合成对人丁酰胆碱酯酶的选择性抑制

  摘要：

  寻找新的和有效的胆碱酯酶抑制剂是一项动员全世界许多有机化学团体的持续努力，因为这些分子已显示可治疗阿尔茨海默氏病的晚期症状并充当神经保护剂。在这项工作中，我们公开新的2- acetamidopurine核苷的合成，并且对于第一次，区域选择性Ñ 7 -glycosylation与2-乙酰氨基-6-氯嘌呤，三甲基硅烷三氟甲磺酸酯促进，通过调整反应条件（如乙腈完成溶剂，65°C，5 h）从1-乙酰氧基双环糖基供体开始，或通过甲基吡喃葡萄糖苷与核碱基的直接偶联仅获得N 7核苷产率合理（55-60％）。筛选核苷及其糖前体的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制作用。尽管测试的化合物均未抑制AChE，但值得注意的是，一些N 7核苷和糖双环衍生物显示出对BChE的有效抑制作用。对于一种化合物，与卡巴拉汀（rivastigmine）竞争很强，它具有纳摩尔抑制作用，卡巴拉汀是目前用于治疗阿尔

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.057
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3"-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-α-D-glucopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以100%的产率得到methyl 3-C,2-O-[(1S)-1-hydroxyethylene]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤核苷的合成对人丁酰胆碱酯酶的选择性抑制

  摘要：

  寻找新的和有效的胆碱酯酶抑制剂是一项动员全世界许多有机化学团体的持续努力，因为这些分子已显示可治疗阿尔茨海默氏病的晚期症状并充当神经保护剂。在这项工作中，我们公开新的2- acetamidopurine核苷的合成，并且对于第一次，区域选择性Ñ 7 -glycosylation与2-乙酰氨基-6-氯嘌呤，三甲基硅烷三氟甲磺酸酯促进，通过调整反应条件（如乙腈完成溶剂，65°C，5 h）从1-乙酰氧基双环糖基供体开始，或通过甲基吡喃葡萄糖苷与核碱基的直接偶联仅获得N 7核苷产率合理（55-60％）。筛选核苷及其糖前体的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制作用。尽管测试的化合物均未抑制AChE，但值得注意的是，一些N 7核苷和糖双环衍生物显示出对BChE的有效抑制作用。对于一种化合物，与卡巴拉汀（rivastigmine）竞争很强，它具有纳摩尔抑制作用，卡巴拉汀是目前用于治疗阿尔

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.057

文献信息

• Synthesis of novel purine nucleosides towards a selective inhibition of human butyrylcholinesterase
  作者：Filipa Marcelo、Filipa V.M. Silva、Margarida Goulart、Jorge Justino、Pierre Sinaÿ、Yves Blériot、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.057

  日期：2009.7

  methyl glucopyranoside with the nucleobase to obtain only N7 nucleosides in reasonable yield (55–60%). The nucleosides as well as their sugar precursors were screened for acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibition. While none of the compounds tested inhibited AChE, remarkably, some of the N7 nucleosides and sugar bicyclic derivatives showed potent inhibition towards BChE

  寻找新的和有效的胆碱酯酶抑制剂是一项动员全世界许多有机化学团体的持续努力，因为这些分子已显示可治疗阿尔茨海默氏病的晚期症状并充当神经保护剂。在这项工作中，我们公开新的2- acetamidopurine核苷的合成，并且对于第一次，区域选择性Ñ 7 -glycosylation与2-乙酰氨基-6-氯嘌呤，三甲基硅烷三氟甲磺酸酯促进，通过调整反应条件（如乙腈完成溶剂，65°C，5 h）从1-乙酰氧基双环糖基供体开始，或通过甲基吡喃葡萄糖苷与核碱基的直接偶联仅获得N 7核苷产率合理（55-60％）。筛选核苷及其糖前体的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制作用。尽管测试的化合物均未抑制AChE，但值得注意的是，一些N 7核苷和糖双环衍生物显示出对BChE的有效抑制作用。对于一种化合物，与卡巴拉汀（rivastigmine）竞争很强，它具有纳摩尔抑制作用，卡巴拉汀是目前用于治疗阿尔