Methyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(methanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside | 147425-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(methanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 147425-48-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈S
• 分子量: 450.51
• InChiKey: ALODCXNWWHPVPD-PGPONNFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(methanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到Methyl 4-azido-3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖非对映选择性合成（+）-肌动蛋白

  摘要：

  放线菌素的碳环是通过D-半乳糖胺衍生物与3-苯硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙烯的[3 + 3]环化而构建的。根据文献先例，形成内酯并用L-丙氨酸酰化得到（+）-肌动蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85088-e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(methanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖非对映选择性合成（+）-肌动蛋白

  摘要：

  放线菌素的碳环是通过D-半乳糖胺衍生物与3-苯硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙烯的[3 + 3]环化而构建的。根据文献先例，形成内酯并用L-丙氨酸酰化得到（+）-肌动蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85088-e

文献信息

• Addition of amines and carbon nucleophiles to vinyl sulfone-modified 6-deoxy-hex-3-enopyranoside: a case of nucleophile dependent diastereoselectivity
  作者：Rahul Bhattacharya、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.009

  日期：2009.11

  and carbon nucleophiles with 4-sulfonyl-hex-3-enopyranoside generate a range of C-3 amino- and C-3 branched-chain sugars, which are analogues of 3-amino-3,6-dideoxy sugars and 3-C-branched-chain-3,6-dideoxy sugars. The diastereoselectivity of addition reaction is nucleophile dependent; while both nitrogen and carbon nucleophiles added in cis-fashion, amines generated C3-C4 trans-diaxial products (gulo-derivatives)

  胺和碳亲核试剂与4-磺酰基-hex-3-enopyranoside的反应生成一系列C-3氨基和C-3支链糖，它们是3-氨基-3,6-二脱氧糖和3的类似物-C-支链-3,6-二脱氧糖。加成反应的非对映选择性取决于亲核试剂。氮和碳亲核试剂都以顺式方式添加时，胺生成C3-C4反双轴产物（古洛尔衍生物），而碳亲核试剂提供C3-C4跨硬脂化产物（葡萄糖类似物）。
• Diastereoselective Synthesis of Actinobolin from D-Glucose by Application of a Novel [3 + 3] Annulation
  作者：Dale E. Ward、Brian F. Kaller

  DOI：10.1021/jo00094a040

  日期：1994.7

  The synthesis of 5,6-O-(2-propylidene)-N-desalanyl-N-[(4-methylphenyl)methanesulfonyl]actiobolin (37) is reported. The carbocyclic ring of 37 is constructed by a novel [3 + 3] annulation method involving sequential two-electron and one-electron allylation with the conjunctive reagent 5. The 4-amino-4,6-dideoxy-D-galactose derivative 25 is efficiently prepared from D-glucose and coupled with 5. The key step in the annulation is the diastereoselective 6-endo-trig radical cyclization of the unusual thiocarbamate 32. The stereoselectivity is postulated to result from the acetonide protecting group in 32. The conversion of 37 into actinobolin has been previously established.