methyl 3‐O‐benzoyl‐2‐O‐benzyl‐α‐D-glucopyranoside | 147425-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3‐O‐benzoyl‐2‐O‐benzyl‐α‐D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-phenylmethoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 147425-46-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: FALJQZLRHBRSFO-YRIDSSQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3‐O‐benzoyl‐2‐O‐benzyl‐α‐D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 4-amino-3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-dideoxy-N-(ethoxycarbonyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖非对映选择性合成（+）-肌动蛋白

  摘要：

  放线菌素的碳环是通过D-半乳糖胺衍生物与3-苯硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙烯的[3 + 3]环化而构建的。根据文献先例，形成内酯并用L-丙氨酸酰化得到（+）-肌动蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85088-e
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.75h， 生成 methyl 3‐O‐benzoyl‐2‐O‐benzyl‐α‐D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d -2-脱氧的合成肌肉肌醇从d-葡萄糖-1,3,4,5-四磷酸盐

  摘要：

  一种新的路由，结构改性d -肌醇肌醇1,3,4,5-四磷酸盐类似物，d -2-脱氧肌肌醇1,3,4,5-四磷酸盐3，描述，涉及作为关键步骤是对甲基α- D-吡喃葡萄糖苷进行选择性保护，随后催化Ferrier重排为脱氧肌苷。因此，甲基α- d吡喃葡萄糖苷被转化通过改进的过程成甲基4,6- ø -亚苄基- α- d吡喃葡萄糖苷4，然后进入3- ø -苯甲酰基-2- ø -苄基-4,6- O-亚苄基-α- D-吡喃葡萄糖苷7，无需柱色谱法。化合物7转化成甲基3,4-二- ø -苯甲酰基-2- ö苄基-6-脱氧α- d -木糖-己-5-烯吡喃糖苷12经由甲基3,4-二- ö -benzoyl- 2 - O-苄基-6-溴-6-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖苷8.用三氟乙酸汞（II）重整烯醇醚12 （2 S，3 R，4 S，5 R）-2,3 -二苯甲酰氧基-4-苄氧基-5-羟基环己酮13和（2 S，3 R，4

  DOI：

  10.1039/p19960001365

文献信息

• Mapping the Relationship between Glycosyl Acceptor Reactivity and Glycosylation Stereoselectivity
  作者：Stefan van der Vorm、Jacob M. A. van Hengst、Marloes Bakker、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/anie.201802899

  日期：2018.7.2

  The reactivity of both coupling partners—the glycosyl donor and acceptor—is decisive for the outcome of a glycosylation reaction, in terms of both yield and stereoselectivity. Where the reactivity of glycosyl donors is well understood and can be controlled through manipulation of the functional/protecting‐group pattern, the reactivity of glycosyl acceptor alcohols is poorly understood. We here present

  就产量和立体选择性而言，两个偶联伙伴（糖基供体和受体）的反应性对糖基化反应的结果都具有决定性作用。如果对糖基供体的反应性了解得很好，并且可以通过功能/保护基团模式的控制来控制，则对糖基受体醇的反应性了解得很少。我们在这里提出了一个操作简单的系统来评估糖基受体的反应性，该系统采用了两个构象锁定的供体，其立体选择性严格取决于亲核试剂的反应性。筛选了大量受体，并建立了它们的结构-反应性/立体选择性关系。通过系统地改变保护基，可以调节糖基受体的反应性以获得立体选择性。顺式葡萄糖基化。
• Vinyl Sulfone Modified Hex-3-enopyranosides: Novel Routes to C3-C4 and C4-C5 Cyclopropanated Pyranosides
  作者：Rahul Bhattacharya、Debanjana Dey、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1002/ejoc.200900553

  日期：2009.10

  metal-based cyclopropanation reactions, 4-sulfonylhex-3-enopyranosides carrying a leaving group at either of the two γ-positions are used as efficient intermediates for the synthesis of C3–C4 and C4–C5 cyclopropanated pyranosides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  与基于金属的环丙烷化反应不同，在两个 γ 位中的任何一个带有离去基团的 4-磺酰基己-3-烯吡喃糖苷被用作合成 C3-C4 和 C4-C5 环丙烷化吡喃糖苷的有效中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Diastereoselective Synthesis of Actinobolin from D-Glucose by Application of a Novel [3 + 3] Annulation
  作者：Dale E. Ward、Brian F. Kaller

  DOI：10.1021/jo00094a040

  日期：1994.7

  The synthesis of 5,6-O-(2-propylidene)-N-desalanyl-N-[(4-methylphenyl)methanesulfonyl]actiobolin (37) is reported. The carbocyclic ring of 37 is constructed by a novel [3 + 3] annulation method involving sequential two-electron and one-electron allylation with the conjunctive reagent 5. The 4-amino-4,6-dideoxy-D-galactose derivative 25 is efficiently prepared from D-glucose and coupled with 5. The key step in the annulation is the diastereoselective 6-endo-trig radical cyclization of the unusual thiocarbamate 32. The stereoselectivity is postulated to result from the acetonide protecting group in 32. The conversion of 37 into actinobolin has been previously established.
• Synthesis of D-2-deoxy-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate from D-glucose
  作者：David J. Jenkins、Didier Dubreuil、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/p19960001365

  日期：——

  protection of methyl α-D-glucopyranoside and subsequent catalytic Ferrier rearrangement to a deoxyinosose. Thus, methyl α-D-glucopyranoside was converted by an improved procedure into methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 4 and thence into methyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 7 without recourse to column chromatography. Compound 7 was converted into methyl 3,4-di-O

  一种新的路由，结构改性d -肌醇肌醇1,3,4,5-四磷酸盐类似物，d -2-脱氧肌肌醇1,3,4,5-四磷酸盐3，描述，涉及作为关键步骤是对甲基α- D-吡喃葡萄糖苷进行选择性保护，随后催化Ferrier重排为脱氧肌苷。因此，甲基α- d吡喃葡萄糖苷被转化通过改进的过程成甲基4,6- ø -亚苄基- α- d吡喃葡萄糖苷4，然后进入3- ø -苯甲酰基-2- ø -苄基-4,6- O-亚苄基-α- D-吡喃葡萄糖苷7，无需柱色谱法。化合物7转化成甲基3,4-二- ø -苯甲酰基-2- ö苄基-6-脱氧α- d -木糖-己-5-烯吡喃糖苷12经由甲基3,4-二- ö -benzoyl- 2 - O-苄基-6-溴-6-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖苷8.用三氟乙酸汞（II）重整烯醇醚12 （2 S，3 R，4 S，5 R）-2,3 -二苯甲酰氧基-4-苄氧基-5-羟基环己酮13和（2 S，3 R，4
• The diastereoselective synthesis of (+)-actinobolin from D-glucose
  作者：Dale E. Ward、Brian F. Kaller

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85088-e

  日期：1993.1

  [3+3] annulation of a D-galactosamine derivative with 3-phenylthio-2- (trimethylsilylmethyl)propene. Formation of the lactone and acylation with L- alanine according to literature precedent gave (+)-actinobolin.

  放线菌素的碳环是通过D-半乳糖胺衍生物与3-苯硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙烯的[3 + 3]环化而构建的。根据文献先例，形成内酯并用L-丙氨酸酰化得到（+）-肌动蛋白。