4-Hepten-2-yne, 4-methyl-, (E)- | 146517-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-Hepten-2-yne, 4-methyl-, (E)-
• 英文别名: (E)-4-methylhept-4-en-2-yne；(E)-4-Methyl-4-hepten-2-in
• CAS: 146517-48-8
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: CKJIJOXISZRZLT-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.6±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hepten-2-yne, 4-methyl-, (E)- 在 正丁基锂 、 chloroamine-T 、 sodium iodide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 (+)-muamvatin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the marine polypropionate (+)-muamvatin. A configurational model for siphonariid metabolites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00057a074
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Hepten-2-yne, 4-methyl-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyercene A and the biomimetic synthesis of (±)-9,10-deoxytridachione and (±)-ocellapyrone A

  摘要：

  This paper summarises our detailed study towards the biomimetic synthesis of the complex polypropionate derived natural product (+/-)-9,10-deoxytridachione. A previous study based on the elaboration of functionalised gamma-pyrones allowed us to synthesise cyercene A. The same efficient methodology has been applied for the elaboration of a more complex fully conjugated gamma-pyrone polyene. Our approach centred on a key tandem Suzuki-coupling/electrocyclisation reaction, which supports a possible biosynthetic pathway for this class of natural products. A related compound was obtained during our studies, which we identified as the correct structure of ocellapyrone A. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.057