1,2,3-trichloroferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2,3-trichloroferrocene
• 英文别名: [(C₅H₂Cl₃)(C₅H₅)Fe]
• 化学式: C₁₀H₇Cl₃Fe
• 分子量: 289.372
• InChiKey: QYBKTWKGANYTSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氯乙烷 、 1,2,3-trichloroferrocene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以46%的产率得到1,2,3,4-tetrachloroferrocene
  参考文献：
  名称：

  全卤代环戊二烯和炔烃的配位化学。第30部分。一氯二茂铁和1,2,3,4,5-五氯二茂铁的新高产合成方法。1,2-二氯二茂铁和1,2,3-三氯二茂铁的分子结构

  摘要：

  在-78°C下在四氢呋喃中用KO t Bu和t BuLi进行二茂铁的锂化，然后用六氯乙烷处理，得到的氯二茂铁1基本定量收率。1与1.2当量的锂化 四甲基哌啶锂（LiTMP）在THF和氯化以C 2氯6给出1,2- dichloroferrocene 2沾染1和二茂铁。用1,2,3,4,5-五氯二茂铁3进行后处理后，用十倍过量的LiTMP和C 2 Cl 6处理该混合物，产率为二茂铁的29％。或者，从1的混合物和2 1,2,3- trichloroferrocene 4和1,2,3,4- tetrachloroferrocene 5可以以逐步的方式用分别为40％和46％，产率来制备。2和4的分子结构已通过X射线衍射确定，并证明了假定的区域化学。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.06.016
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 六氯乙烷 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.78 g的产率得到1,2,3-trichloroferrocene
  参考文献：
  名称：

  全卤代环戊二烯和炔烃的配位化学。第30部分。一氯二茂铁和1,2,3,4,5-五氯二茂铁的新高产合成方法。1,2-二氯二茂铁和1,2,3-三氯二茂铁的分子结构

  摘要：

  在-78°C下在四氢呋喃中用KO t Bu和t BuLi进行二茂铁的锂化，然后用六氯乙烷处理，得到的氯二茂铁1基本定量收率。1与1.2当量的锂化 四甲基哌啶锂（LiTMP）在THF和氯化以C 2氯6给出1,2- dichloroferrocene 2沾染1和二茂铁。用1,2,3,4,5-五氯二茂铁3进行后处理后，用十倍过量的LiTMP和C 2 Cl 6处理该混合物，产率为二茂铁的29％。或者，从1的混合物和2 1,2,3- trichloroferrocene 4和1,2,3,4- tetrachloroferrocene 5可以以逐步的方式用分别为40％和46％，产率来制备。2和4的分子结构已通过X射线衍射确定，并证明了假定的区域化学。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.06.016

文献信息

• Evidence for “Halogen‐Dance” and Ring‐Exchange Reactions in Chloro‐methylthio‐ferrocenes
  作者：Tobias Blockhaus、Stefanie Bernhartzeder、Werner Kempinger、Christian Klein‐Heßling、Stefan Weigand、Karlheinz Sünkel

  DOI：10.1002/ejoc.202001032

  日期：2020.11.15

  Br, SMe) and quench with MeSSMe produces complex product mixtures, which include compounds with [C5Cl4(SMe)] ligands or compounds which contained six or more chlorine atoms. The occurrence of such products can only be explained by halogen‐dance and/or cyclopentadienyl ring exchange reactions. Herein, some of the key compounds could be characterized by X‐ray diffraction.

  五氯二茂铁[C 5 Cl 5 ] Fe [C 5 H 4 X]（X = H，Br，SMe）去质子化并用MeSSMe淬灭产生复杂的产物混合物，其中包括具有[C 5 Cl 4（SMe）]配体的化合物或含六个或更多氯原子的化合物。此类产物的出现只能通过卤素跳舞和/或环戊二烯基环交换反应来解释。在此，一些关键化合物可以通过X射线衍射表征。
• Tricyanated Ferrocenes; Isolation, structure, electrochemistry and DFT calculations
  作者：Tobias Blockhaus、Fabian L. Zott、Peter M. Zehetmaier、Christian Klein‐Heßling、Karlheinz Sünkel

  DOI：10.1002/zaac.202200277

  日期：2023.1.2

  functions could be introduced into the ferrocene sceleton. Further studies on the electrophilic cyanation of lithiated haloferrocenes [Fe(C5HmX4-mLi)(C5H5)] (X=Cl, Br; m=0–3) show the formation of complex mixtures of cyano-halo-ferrocenes [FeC5HmX5-m-n(CN)n}(C5H5)] (m=0–3, n=0–3) most likely induced by “halogen-dance” reactions. The molecular and crystal structures of [FeC5H2(CN)3}(C5H5)] and [Fe(C5Cl4CN)(C5H5)]

  1,2,3-三氰基二茂铁和1,3-二溴-2,4,5-三氰基二茂铁已经通过金属化和使用二甲基丙二腈(DMMN)作为氰化剂合成。它们是第一种可以将三个腈官能团引入二茂铁骨架的化合物。对锂化卤代二茂铁 [Fe(C 5 H m X 4- m Li)(C 5 H 5 )] (X=Cl, Br; m =0–3)的亲电氰化反应的进一步研究显示了氰基的复杂混合物的形成-卤代二茂铁 [FeC 5 H m X 5- m - n (CN) n }(C 5 H 5 )] (m =0–3, n =0–3) 很可能是由“卤素舞”反应引起的。讨论了[FeC 5 H 2 (CN) 3 }(C 5 H 5 )]和[Fe(C 5 Cl 4 CN)(C 5 H 5 )]的分子和晶体结构。两种三氰基二茂铁的循环伏安研究表明在非常高的电位下会发生不可逆的氧化（E开始分别 ≈ 845 mV 和 945 mV，相对于 FcH/FcH
• Coordination chemistry of perhalogenated cyclopentadienes and alkynes. Part 30. New high-yield syntheses of monochloroferrocene and 1,2,3,4,5-pentachloroferrocene. Molecular structures of 1,2-dichloroferrocene and 1,2,3-trichloroferrocene
  作者：Stefanie Bernhartzeder、Karlheinz Sünkel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.06.016

  日期：2012.10

  Lithiation of ferrocene with KOtBu and tBuLi in tetrahydrofuran at −78 °C, followed by treatment with hexachloroethane gives monochloroferrocene 1 in essentially quantitative yield. Lithiation of 1 with 1.2 equiv. lithium tetramethylpiperidide (LiTMP) in THF and chlorination with C2Cl6 gives 1,2-dichloroferrocene 2 contaminated with 1 and ferrocene. Treatment of this mixture with a tenfold excess of

  在-78°C下在四氢呋喃中用KO t Bu和t BuLi进行二茂铁的锂化，然后用六氯乙烷处理，得到的氯二茂铁1基本定量收率。1与1.2当量的锂化 四甲基哌啶锂（LiTMP）在THF和氯化以C 2氯6给出1,2- dichloroferrocene 2沾染1和二茂铁。用1,2,3,4,5-五氯二茂铁3进行后处理后，用十倍过量的LiTMP和C 2 Cl 6处理该混合物，产率为二茂铁的29％。或者，从1的混合物和2 1,2,3- trichloroferrocene 4和1,2,3,4- tetrachloroferrocene 5可以以逐步的方式用分别为40％和46％，产率来制备。2和4的分子结构已通过X射线衍射确定，并证明了假定的区域化学。