(4S,5S,6E)-4,6-dimethyl-5-hydroxynon-6-en-3-one | 275356-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6E)-4,6-dimethyl-5-hydroxynon-6-en-3-one
• CAS: 275356-03-1；88708-66-1；88708-67-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: GKYABAYYLOUJER-FQZVFUSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6E)-4,6-dimethyl-5-hydroxynon-6-en-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 thexylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,4R,6R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4,6-dimethyl-nonan-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯合成研究：（-）-baconipyrone C的全合成。

  摘要：

  [反应-见正文]描述了不寻常的虹吸体代谢产物（-）-baconipyrone C（3）的不对称全合成。关键步骤包括用于制备羧酸17的锡（II）介导的醇醛偶联剂和导致醇8的两种不同的硼介导的醇醛添加剂加成反应。使用改良的Yamaguchi条件形成酯形成24，导致PMB脱保护为（-） -baconipyrone C.

  DOI：

  10.1021/ol000027n
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 、 3-戊酮 在 (-)-diisopinocampheylboron triflate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S,6E)-4,6-dimethyl-5-hydroxynon-6-en-3-one 、
  参考文献：
  名称：

  虹吸素B和二氢虹吸素B的全合成

  摘要：

  通过使用Sn（II）介导的羟醛偶联和在C9和C13处的Swern氧化制备的线性三酮，通过直接环化来构建虹吸素的螺环核心。为了规避生成baconipyrone型酯的简便的逆克莱森途径，使用Ni（II）/ Cr（II）介导的与碘乙烯的偶联反应完成了虹吸素B和二氢虹吸素B的首次合成。还制备了不能与虹吸蛋白骨架平衡的药物。

  DOI：

  10.1021/ol017082w

文献信息

• ERYTHRO-SELECTIVE ALDOL CONDENSATION VIA ENAMINOSILANES
  作者：Wataru Ando、Hidetoshi Tsumaki

  DOI：10.1246/cl.1983.1409

  日期：1983.9.5

  In the presence of BF3·OEt2, enaminosilanes derived from acyclic and cyclic ketones have been shown to undergo erythro selective kinetic aldol condensation.

  在 BF3·OEt2 存在下，衍生自无环和环状酮的烯氨基硅烷已被证明会发生赤型选择性动力学羟醛缩合。