1-{2-[(2E,4E)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hepta-2,4-dienyloxy]-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-one | 717919-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{2-[(2E,4E)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hepta-2,4-dienyloxy]-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-one
• CAS: 717919-19-2
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: GGSHFPGARJTQOO-HEMGCLFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(2E,4E)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hepta-2,4-dienyloxy]-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-one 在 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性缩酮系分子内diels-alder环加成。一种抗真菌药fusidilactone C的2-oxadecalin spiroketal核心的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过罕见的缩酮连接的分子内Diels-Alder环加成反应来合成Fusidilactone C的2-oxadecalin螺环酮核心的方法。这种分子内Diels-Alder环加成反应具有高度的内选择性，并且总体上取决于溶剂和路易斯酸的性质。我们还观察到在MeOH中有明显的速率加速。

  DOI：

  10.1021/ol0495624
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-5-[((1,1-dimethyl)ethyl)dimethylsilyloxy]pent-2-en-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 甲醇 、 pyridine-SO3 complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-{2-[(2E,4E)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hepta-2,4-dienyloxy]-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性缩酮系分子内diels-alder环加成。一种抗真菌药fusidilactone C的2-oxadecalin spiroketal核心的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过罕见的缩酮连接的分子内Diels-Alder环加成反应来合成Fusidilactone C的2-oxadecalin螺环酮核心的方法。这种分子内Diels-Alder环加成反应具有高度的内选择性，并且总体上取决于溶剂和路易斯酸的性质。我们还观察到在MeOH中有明显的速率加速。

  DOI：

  10.1021/ol0495624

文献信息

• A Cyclic Acetal Tethered Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition. Studies Directed toward a Total Synthesis of (±)-Fusidilactone C
  作者：Richard P. Hsung、Jiashi Wang、Sunil K. Ghosh、Yonggang Wei、John B. Feltenberger

  DOI：10.3987/com-10-s(e)93

  日期：——

  Efforts toward a synthesis of (+/-)-fusidilactone C is described here featuring a novel cyclic acetal tethered intramolecular Diels-Alder strategy. This unique and facile IMDA turned out to be highly endo-selective [endo-I and endo-II], as assessed from our mechanistic analyses. When using protic solvents or Lewis acids, the endo-I selectivity was greatly enhanced. Thus, it proved to be a real challenge to circumvent this excellent stereochemical outcome, which is undesired for the total synthesis, as an exo-II selectivity is desired. Progress was made to use the endo-II cycloadduct and to access the desired trans-2-oxadecalin motif in (+/-)-fusidilactone C.