N-(3-benzoylpyridin-4-yl)-2,2,2-trichloroacetamide | 872890-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-benzoylpyridin-4-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: 3-benzoyl-4-trichloroacetylaminopyridine
• CAS: 872890-47-6
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃N₂O₂
• 分子量: 343.597
• InChiKey: IWWSTWKBCSWSER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-benzoylpyridin-4-yl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-4-phenyl-3,4-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢吡啶并嘧啶-2（1H）-one衍生物作为新型钠/钙交换抑制剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  设计，合成和结构活性关系的3,4-二氢吡啶并嘧啶2-2（1H）-one衍生物是aza-3,4-dihydro-2（1H）-喹唑啉酮衍生物，作为钠/钙（Na + /讨论了Ca2 +）交换抑制剂。这些基于3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮衍生物的研究导致发现一种结构新颖且有效的Na + / Ca2 +交换抑制剂3,4-dihydropyridopyrimidin-2（1H）-one衍生物（26）， IC30值为0.02 microM。在心肌细胞中进行无钠离子处理后，化合物26通过Na + / Ca2 +交换剂直接抑制Na +依赖性Ca2 +流入。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1236
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-benzoylpyridine 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到N-(3-benzoylpyridin-4-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢吡啶并嘧啶-2（1H）-one衍生物作为新型钠/钙交换抑制剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  设计，合成和结构活性关系的3,4-二氢吡啶并嘧啶2-2（1H）-one衍生物是aza-3,4-dihydro-2（1H）-喹唑啉酮衍生物，作为钠/钙（Na + /讨论了Ca2 +）交换抑制剂。这些基于3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮衍生物的研究导致发现一种结构新颖且有效的Na + / Ca2 +交换抑制剂3,4-dihydropyridopyrimidin-2（1H）-one衍生物（26）， IC30值为0.02 microM。在心肌细胞中进行无钠离子处理后，化合物26通过Na + / Ca2 +交换剂直接抑制Na +依赖性Ca2 +流入。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1236

文献信息

• Quinazolinone derivatives possessing calcium uptake inhibiting activity
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US05556860A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  This invention is to provide quinazolinone derivatives, and their acid salts and quaternary ammonium salts, having an effect of preventing or treating diseases caused by calcium ion overload in cells, such as ischemic heart disease, ischemic cerebral disease and ischemic renal disease, and their usage. The quinazolinone derivatives are represented by the formula: ##STR1## typically, T represents an oxygen atom; Y represents a phenyl or cyclohexyl group; R.sup.1 represents a hydrogen or chlorine atom; R.sup.2 represents a hydrogen atom; ring W represents a benzene or pyridine ring; Z represents a group of the formula: ##STR2##

  这项发明提供了喹唑啉酮衍生物及其酸盐和季铵盐，具有预防或治疗由细胞内钙离子超载引起的疾病的作用，如缺血性心脏病、缺血性脑病和缺血性肾病，以及它们的用途。喹唑啉酮衍生物由以下公式表示：##STR1##通常，T代表氧原子；Y代表苯基或环己基；R.sup.1代表氢原子或氯原子；R.sup.2代表氢原子；环W代表苯环或吡啶环；Z代表以下式的基团：##STR2##
• Quinazolinone derivatives
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0626373A1

  公开（公告）日：1994-11-30

  This invention is to provide quinazolinone derivatives, and their acid salts and quaternary ammonium salts, having an effect of preventing or treating diseases caused by calcium ion overload in cells, such as ischemic heart disease, ischemic cerebral disease and ischemic renal disease, and their usage. The quinazolinone derivatives are represented by the formula: typically, T represents an oxygen atom; Y represents a phenyl or cyclohexyl group; R¹ represents a hydrogen or chlorine atom; R² represents a hydrogen atom; ring W represents a benzene or pyridine ring; Z represents a group of the formula:

  本发明旨在提供喹唑啉酮衍生物及其酸盐和季铵盐，具有预防或治疗细胞中钙离子超载引起的疾病，如缺血性心脏病、缺血性脑病和缺血性肾病的作用及其用途。喹唑啉酮衍生物由式表示： 通常，T 代表氧原子；Y 代表苯基或环己基；R¹ 代表氢原子或氯原子；R² 代表氢原子；环 W 代表苯环或吡啶环；Z 代表式中的基团：
• US5556860A
  申请人：——

  公开号：US5556860A

  公开（公告）日：1996-09-17
• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of 3,4-Dihydropyridopyrimidin-2(1H)-one Derivatives as a Novel Class of Sodium/Calcium Exchanger Inhibitor
  作者：Hirohiko Hasegawa、Masami Muraoka、Mikiko Ohmori、Kazuki Matsui、Atsuyuki Kojima

  DOI：10.1248/cpb.53.1236

  日期：——

  Design, synthesis, and structure-activity relationships for 3,4-dihydropyridopyrimidin-2(1H)-one derivatives, which are aza-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives, as the sodium/calcium (Na+/Ca2+) exchanger inhibitors are discussed. These studies based on 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives led to the discovery of a structurally novel and potent Na+/Ca2+ exchanger inhibitor, 3,4-dihyd

  设计，合成和结构活性关系的3,4-二氢吡啶并嘧啶2-2（1H）-one衍生物是aza-3,4-dihydro-2（1H）-喹唑啉酮衍生物，作为钠/钙（Na + /讨论了Ca2 +）交换抑制剂。这些基于3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮衍生物的研究导致发现一种结构新颖且有效的Na + / Ca2 +交换抑制剂3,4-dihydropyridopyrimidin-2（1H）-one衍生物（26）， IC30值为0.02 microM。在心肌细胞中进行无钠离子处理后，化合物26通过Na + / Ca2 +交换剂直接抑制Na +依赖性Ca2 +流入。