(2R,3R)-3-methyl-5-phenylpentane-1,2-diol | 162465-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-methyl-5-phenylpentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2-hydroxy-3-methyl-5-phenylpentan-1-ol
• CAS: 162465-21-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: DXIOKTZGODLMSR-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methyl-5-phenylpentane-1,2-diol 以 正庚烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,3R)-2-hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-1-yl Tosylate
  参考文献：
  名称：

  Process and novel intermediates

  摘要：

  本发明揭示了在制备Cryptophycin化合物过程中有用的新工艺和中间体。

  公开号：

  US06020512A1
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2R,3R)-3-methyl-5-phenylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯酮与重氮化合物的不对称 [4+1] 环加成反应形成二氢呋喃

  摘要：

  本报告描述了使用平面手性联吡啶配体实现第一次非对映选择性和对映选择性铜催化的烯酮与重氮化合物的 [4+1] 环加成反应，以产生高度取代的 2,3-二氢呋喃。该方法应用于脱氧-C-核苷的催化不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja068344y

文献信息

• Cryptophycin compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06680311B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The present invention provides cryptophycin compounds of Formula I that are useful in the treatment of neoplasms.

  本发明提供了一种在肿瘤治疗中有用的Formula I的cryptophycin化合物。
• Total Synthesis of Cryptophycins. Revision of the Structures of Cryptophycins A and C
  作者：Russell A. Barrow、Thomas Hemscheidt、Jian Liang、Seunguk Paik、Richard E. Moore、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja00114a011

  日期：1995.3

  The convergent total synthesis of cryptophycins C and D is described. It has been shown that in both natural products the absolute configuration of the a-amino acid corresponds to the D-series. The structural assignment for cryptophycin C has been corrected to reflect this fact. Since the structure of cryptophycin A has been correlated to cryptophycin C, the chloro-0-methyltyrosine unit in cryptophycin

  描述了隐霉素 C 和 D 的收敛全合成。已经表明，在两种天然产物中，α-氨基酸的绝对构型对应于 D 系列。已更正了隐藻素 C 的结构分配以反映这一事实。由于隐藻素A的结构与隐藻素C相关，隐藻素A中的氯-0-甲基酪氨酸单元具有D-构型。隐藻素是与陆生蓝绿藻 Nostoc sp. 相关的强效肿瘤选择性细胞毒素。GSV 224' 和 Nostoc sp。ATCC 53789.2 每种藻类中的主要细胞毒素，cryptophycin A，对植入小鼠的实体瘤（包括耐药性肿瘤）显示出极好的活性。超过 20 种相关的细胞毒素作为次要成分存在于 GSV 224 菌株中，以及这些化合物中的一些，例如，隐藻素 B 和 C，已被分离出足够的量用于体内评估。~为了获得足够数量的选定天然存在的隐藻素和合成类似物，用于构效关系 (SAR) 研究、临床前评估和人类临床试验，我们设计了一个通用的合成。正如原始论文中所述，Cryptophycins
• Selective epoxidation process for preparing cryptophycin compounds and intermediates
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0861839A1

  公开（公告）日：1998-09-02

  Cryptophycin compounds possessing a β-epoxy moiety may be made with high stereoselectivity at various steps in the overall synthetic process. This invention also provides novel intermediates useful in preparing Cryptophycin compounds.

  在整个合成过程的各个步骤中，具有 β-环氧分子的隐翅素化合物可以具有很高的立体选择性。本发明还提供了用于制备隐翅虫素化合物的新型中间体。
• Catalytic Regioselective Sulfonylation of α-Chelatable Alcohols:  Scope and Mechanistic Insight
  作者：Michael J. Martinelli、Rajappa Vaidyanathan、Joseph M. Pawlak、Naresh K. Nayyar、Ulhas P. Dhokte、Christopher W. Doecke、Lisa M. H. Zollars、Eric D. Moher、Vien Van Khau、Berta Košmrlj

  DOI：10.1021/ja016031r

  日期：2002.4.1

  This paper describes a convenient protocol for the regioselective sulfonylation of alpha-chelatable alcohols. Typically, the reaction of alpha-heterosubstituted alcohols with 1 equiv of p-TsCl and 1 equiv of Et3N in the presence of 2 mol % of Bu2SnO leads to rapid, regioselective, and exclusive monotosylation. The pKa of the amine was correlated to the reaction rate. A plausible mechanism for this reaction has been proposed on the basis of Sn-119 NMR studies.
• Dibutyltin Oxide Catalyzed Selective Sulfonylation of α-Chelatable Primary Alcohols
  作者：Michael J. Martinelli、Naresh K. Nayyar、Eric D. Moher、Ulhas P. Dhokte、Joseph M. Pawlak、Rajappa Vaidyanathan

  DOI：10.1021/ol990658l

  日期：1999.8.1

  The reaction of substituted glycols with catalytic dibutyltin oxide, stoichiometric p-toluenesulfonyl chloride, and triethylamine in CH2Cl2 resulted in the complete and rapid sulfonylation at the primary alcohol, The alpha-heterosubstituted primary alcohol moiety appeared optimal for best results, supporting the intermediacy of a five-membered chelate, The role of the amine is discussed, in addition to catalyst requirements and solvent effects.