(2R,3R,5S)-1-(benzyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxy-5-methylhexane | 910043-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-1-(benzyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxy-5-methylhexane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-2-methyl-3-[(2R,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 910043-07-1
• 化学式: C₃₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 474.715
• InChiKey: SZKQYXZKXQFPMQ-TUMTZTIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-1-(benzyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxy-5-methylhexane 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.01h， 生成 6-{(1E,3S,5S,6S,7E,9E,11E)-[13-(4-methoxybenzyloxy)-6-(methoxymethoxy)-1,3,5,11-tetramethyltrideca-1,7,9,11-tetraen-1-yl]}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxen-4-one
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。通过串联乙烯酮捕获 [4 + 2] 环加成策略全合成 (+)-Tetronolide

  摘要：

  描述了 tetrocarcins 的苷元 (+)-tetronolide 的高度收敛、对映选择性全合成。该合成强调了几种新方法的使用，包括樟脑辅助导向的不对称烷基化和在缩醛中心具有手性的无环混合缩醛的对映选择性制备，以及两种主要前体通过乙烯酮捕获/分子内的高效连接。 4 + 2] 环加成策略。

  DOI：

  10.1021/ja0581346
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-4-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2R,3R,5S)-1-(benzyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxy-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。通过串联乙烯酮捕获 [4 + 2] 环加成策略全合成 (+)-Tetronolide

  摘要：

  描述了 tetrocarcins 的苷元 (+)-tetronolide 的高度收敛、对映选择性全合成。该合成强调了几种新方法的使用，包括樟脑辅助导向的不对称烷基化和在缩醛中心具有手性的无环混合缩醛的对映选择性制备，以及两种主要前体通过乙烯酮捕获/分子内的高效连接。 4 + 2] 环加成策略。

  DOI：

  10.1021/ja0581346