(-)-9-Jodcampher-aethylen-acetal | 41531-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-9-Jodcampher-aethylen-acetal
• CAS: 41531-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₂
• 分子量: 322.186
• InChiKey: DEVSTPQUESDBFQ-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-9-Jodcampher-aethylen-acetal 在 吡啶 、 2-丁烯酸乙酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 (+)-(1R,4R,7R)-7-[(4-methoxyphenylthio)methyl]-1,7-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Inter- and Intramolecular C–S Coupling of Thiols and Thioacetates with Aryl Iodides at Room Temperature

  摘要：

  A Ni(0)-catalyzed intermolecular cross-coupling of various functionalized thiols and aryl Iodides has been developed and successfully extended to less explored intramolecular versions, where thioacetates could also be utilized as the strategic surrogate. Air-stable precatalysts, very mild conditions, and an easy protocol allow rapid access to medicinally useful aryl thioethers, as demonstrated in the facile synthesis of (+/-)-chuangxinmycin as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol303366u

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of the terpenes (–)-campherenone,(+)-epicampherenone, (–)-β-santalene, and (+)-epi-β-santalene
  作者：Gordon L. Hodgson、David F. MacSweeney、Roy W. Mills、Thomas Money

  DOI：10.1039/c39730000235

  日期：——

  Biosynthetic considerations prompted synthetic studies which have resulted in reassignment of absolute configuration to (–)-campherenone and have established the absolute configuration of (+)-epicampherenone, (–)-β-santalene, and (+)-epi-β-santalene.

  生物合成方面的考虑促使进行了合成研究，这些研究导致将绝对构型重新分配给（-）-樟脑烯酮，并确定了（+）-表睾酮，（-）- β-檀香烯和（+）-表-β-檀香烯的绝对构型。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 2.3.1.9, page 310 - 311
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Eck,C.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1938 - 1943
  作者：Eck,C.R. et al.

  DOI：——

  日期：——