1-(trimethylsilyl)-1-hexyn-3-ol | 17889-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-1-hexyn-3-ol
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol；3-Hydroxy-1-trimethylsilyl-hexin-(1)；1-(Trimethylsilyl)-1-hexin-3-ol；1-(Trimethylsilyl)-1-ketin-3-ol；1-Trimethylsilylhex-1-yn-3-ol
• CAS: 17889-42-8
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: OOELQTIWFFWVSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.8426 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1-hexyn-3-ol 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 sodium hydride 、 特戊酸钠 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-6-methyl-3-(pent-1-en-1-yl)-2-(quinolin-8-yl)-2H-benzo[e][1,2]thiazine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过钴促进的C–H官能团与烯丙基的芳基磺酰胺类区域选择性环化

  摘要：

  描述了一种构建生物学相关的阿马生丹的有效方法的发展，这代表了钴促进磺酰胺与丙二烯的CH-H / N-H官能化的第一种情况。这种新开发的环化反应显示出良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。末端单取代的烯和内部二取代的烯都可以以良好的产率得到所需的磺胺。该策略可成功用于构建具有新颖结构多样性的独特sultam库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03510
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 、 正丁醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到1-(trimethylsilyl)-1-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azide-alkyne fragments for ‘click’ chemical applications; formation of oligomers from orthogonally protected trialkylsilyl-propargyl azides and propargyl alcohols

  摘要：

  A series of orthogonally protected 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles were prepared from the corresponding alkynols and trialkylsilyl-propargyl azides via 1,3-dipolar cycloaddition. These cycloadducts were selectively deprotected and extended in a stepwise fashion via further 'click' reactions to form oligomeric peptidomimetic compounds. This methodology gives access to triazolebased peptidomimetics in a controlled fashion and lays the foundation for a fragment-based approach to drug discovery. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.131

文献信息

• A Regioselective Ru-Catalyzed Alkene−Alkyne Coupling
  作者：Barry M. Trost、Michelle Machacek、Matthew J. Schnaderbeck

  DOI：10.1021/ol0059504

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] The reaction of silylalkynes and terminal alkenes proceeds with complete control of regioselectivity by the silyl substituent to give geometrically defined vinylsilanes. Since terminal alkynes normally give mixtures, protodesilylation of these adducts then constitutes a regioselective addition of terminal alkynes to terminal alkenes.

  [反应：见正文]甲硅烷基取代基可通过完全控制区域选择性来进行甲硅烷基炔烃与末端烯烃的反应，从而制得几何定义的乙烯基硅烷。由于末端炔烃通常产生混合物，因此这些加合物的去甲硅烷基化构成了末端炔基向末端烯烃的区域选择性加成。
• Tuning of Regioselectivity in the Coupling Reaction Involving Allenic/Propargylic Palladium Species
  作者：Shengming Ma、Aibin Zhang

  DOI：10.1021/jo0111098

  日期：2002.4.1

  Two different types of coupling patterns for the Pd(0)-catalyzed coupling reaction of allenic/propargylic zinc reagents with organic halides or propargylic carbonates (acetate) with the corresponding organometallic reagents were observed. After studying the controlling factors on the regioselectivity of this reaction, we demonstrated that the steric hindrance of both reactants and the types of organic

  观察到两种不同类型的偶联模式，用于Pd（0）催化的烯丙基/炔丙基锌试剂与有机卤化物或炔丙基碳酸酯（乙酸盐）与相应的有机金属试剂的偶联反应。在研究了该反应的区域选择性的控制因素后，我们证明了两种反应物的位阻和有机卤化物的类型决定了该偶联反应的区域选择性。通过精细选择底物，可以调节区域选择性。基于这些结果，已经开发出用于高度区域和立体选择性地合成6-取代的6--5-己-2-烯酸酯和4，6-二烷基六-2,4,5-三烯酸酯的新方法。
• Kinetic and Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Ionic-Surfactant-Coated <i>Burkholderia cepacia</i> Lipase: Substrate Scope and Enantioselectivity
  作者：Cheolwoo Kim、Jusuk Lee、Jeonghun Cho、Yeonock Oh、Yoon Kyung Choi、Eunjeong Choi、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo3027627

  日期：2013.3.15

  Forty-four different secondary alcohols, which can be classified into several types (II-IX), were tested as the substrates of ionic surfactant-coated Burkholderia cepacia lipase (ISCBCL) to see its substrate scope and enantioselectivity in kinetic and dynamic kinetic resolution (KR and DKR). They include 6 boron-containing alcohols, 24 chiral propargyl alcohols, and 14 diarylmethanols. The results

  测试了可以分为几种类型（II-IX）的44种不同的仲醇作为离子表面活性剂涂层洋葱伯克霍尔德菌的底物脂肪酶（ISCBCL），以了解其底物范围和动力学和动态动力学分辨率（KR和DKR）中的对映选择性。它们包括6种含硼醇，24种手性炔丙基醇和14种二芳基甲醇。有关KR的研究结果表明，ISCBCL在环境温度下对映体选择性高，并且对升高温度下对映体选择性高有用。尤其是，ISCBCL对对空间要求高的仲醇（VIII和IX型）显示出高对映选择性，所述仲醇在羟基次甲基中心有两个庞大的取代基。DKR反应是通过在25–60°C下将ISCBCL与钌基外消旋催化剂结合使用来进行的。测试了41种仲醇的DKR。其中约有一半被转化为高对映体纯度的乙酸盐（> 90％ee），且收率良好（> 80％）。结论是，ISCBCL对于仲醇的KR和DKR似乎是一种极好的酶。
• A Microwave-Assisted Domino Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers to Multifunctionalized Aromatic Platforms
  作者：David Tejedor、Gabriela Méndez-Abt、Leandro Cotos、Miguel A. Ramirez、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201003532

  日期：2011.3.14

  H makes a difference! A novel reactivity profile of propargyl vinyl ethers has been developed, which is controlled by the presence of a hydrogen atom at the homopropargylic position (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). This strategy was conveniently used to construct multifunctionalized phenolic platforms, including salicylaldehydes and the corresponding ketone derivatives.

  H有所作为！已开发了炔丙基乙烯基醚的新型反应性谱，该分布是由在均炔丙基位置上存在氢原子控制的（请参见方案； EWG =吸电子基团）。该策略可方便地用于构建包括水杨醛和相应的酮衍生物在内的多功能酚平台。
• Silicon-Induced Phenanthrene Formation from Benzynes and Allenylsilanes
  作者：Jih Ru Hwu、Sharada P. Swain

  DOI：10.1002/chem.201203738

  日期：2013.5.17

  Now directly feasible: The silicon atom in allenylsilanes enabled their reaction with two equivalents of benzynes to generate (α‐phenanthrenyl)vinylsilanes in good to excellent yields through an unprecedented [2+2+2] pathway (see scheme).

  现在直接可行：烯丙基硅烷中的硅原子能够使其与两当量的苯炔反应，以前所未有的[2 + 2 + 2]途径生成（α-菲基）乙烯基硅烷，收率高至优异（参见方案）。