3-butylidenepentane-2,4-dione | 15506-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butylidenepentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-butylidenepentane-2,4-one；3-butylidene-pentane-2,4-dione；3-acetyl-3-hepten-2-one；2,4-Pentanedione, 3-butylidene-
• CAS: 15506-56-6；67556-25-6；67556-26-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ZKLLKUDCSQKLLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.9810 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butylidenepentane-2,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以3.04 g (86%)的产率得到1-(5-ethyl-2-methylfuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans

  摘要：

  一种大量制备3-呋喃甲酸和3-呋喃酮衍生物的方法，可以高产率地通过将具有α-羰基烷氧基或α-酰基基团的α，β-不饱和酮与N-溴代琥珀酰亚胺反应并热环化所得的含溴中间体。

  公开号：

  US04025537A1
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 乙酰丙酮 在 L-色氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-butylidenepentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种使用天然氨基酸L-色氨酸制备官能化三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的简单方法

  摘要：

  伯天然氨基酸1-色氨酸首次用作脂族，芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的催化剂。反应在室温下进行，并得到良好的收率。这是制备官能化的三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的方便方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2010.01.016

文献信息

• Efficient Solvent-Free Knoevenagel Condensation Between β-Diketone and Aldehyde Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Fuyi Zhang、Yu-Xin Wang、Feng-Ling Yang、Hong-Yu Zhang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/00397910903576594

  日期：2011.1.25

  utilized as an efficient heterogeneous recyclable catalyst for Knoevenagel condensation between poorly reactive β-diketones and aldehydes under solvent-free conditions. This protocol also works well with more reactive β-ketoesters. The condensation is efficient, clean, and mild. The scope and generality of the Knoevenagel condensation were investigated. The procedure led only to the Knoevenagel product,

  二氧化硅硫酸已被用作一种有效的多相可回收催化剂，用于在无溶剂条件下反应性差的 β-二酮和醛之间的 Knoevenagel 缩合。该协议也适用于更具反应性的 β-酮酯。冷凝是高效、清洁和温和的。研究了 Knoevenagel 缩合的范围和一般性。该程序仅产生 Knoevenagel 产物，在室温下未检测到源自随后的 β-二酮与烯烃的迈克尔加成反应的副产物。温度升高导致随后的迈克尔加成，并将其应用于 9-芳基-1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的有效合成。
• Magnesium perchlorate as efficient Lewis acid for the Knoevenagel condensation between β-diketones and aldehydes
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Patrizia Galzerano、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.093

  日期：2008.4

  A new protocol for the Knoevenagel condensation between β-diketones and aliphatic and aromatic aldehydes promoted by Mg(ClO4)2 under mild conditions is reported.

  报道了在温和条件下由Mg（ClO 4）2促进β-二酮与脂族和芳族醛之间的Knoevenagel缩合的新方案。
• Organomanganese (II) reagents XV. Conjugate addition of organomanganese reagents to alkylidenemalonic esters and related compounds
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81312-0

  日期：1989.1

  Organomanganese reagents react with alkylidenemalonic esters or related compounds to give the conjugate addition products in good yields. Several examples illustrate the scope and the efficiency of this reaction

  有机锰试剂与亚烷基丙二酸酯或相关化合物反应，以高收率得到缀合物加成产物。几个例子说明了该反应的范围和效率
• Acid catalyzed ring closure reactions of electrophilic alkenes
  作者：Roland Verhé、Norbert de Kimpe、Dirk Courtheyn、Laurent de Buyck、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80073-2

  日期：1982.1

  3-acyl-2-alkyl-4,5-dihydrofurans. Similar cyclization of α-acyl-α,β-unsaturated esters initially afforded 3-alkoxycarbonyl-2-alkyl-4,5-dihydrofurans which were transformed into 2-acylbutanolides on further reaction with sulfuric acid.

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。
• ClSiMe3 As a reagent for the crotonic condensation
  作者：S. I. Zav'yalov、O. V. Dorofeeva、E. E. Rumyantseva

  DOI：10.1007/bf00962134

  日期：1989.10