propyl 2-propynyl sulfide | 77202-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: propyl 2-propynyl sulfide
• 英文别名: Propyl propargyl sulfide；1-prop-2-ynylsulfanylpropane
• CAS: 77202-43-8
• 化学式: C₆H₁₀S
• 分子量: 114.211
• InChiKey: SQQQEZUUYNQZBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  877;877

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl 2-propynyl sulfide 在 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1c-propylsulfanyl-propene
  参考文献：
  名称：

  Allium Chemistry:  Synthesis and Sigmatropic Rearrangements of Alk(en)yl 1-Propenyl Disulfide S-Oxides from Cut Onion and Garlic¹

  摘要：

  Reduction (LiAlH4) of propyl 1-propynyl sulfide (8) to (E)-1-propenyl propyl sulfide ((E)-10), C-S cleavage (Li/NH3) to lithium (E)-1-propenethiolate (Li(E)-11), and reaction with MeSO(2)Cl gives (E,E)-bis(1-propenyl) disulfide ((E,E)-2); i-Bu(2)AlH reduction of 8 to (Z)-10 and reaction with Li/NH3 and then MeSO(2)Cl gives (Z,Z)-2 via Li (Z)-11. Reaction of MeSO(2)SR (R = Me (12a), n-Pr (12b), CH2CH=CH2 (12c), CH=CHMe (12d)) with K (E)-11 gives (E,Z)-2 from (Z)-12d; Li (E,Z)-11 gives alkyl (E)- and (Z)-1-propenyl disulfides (MeCH=CHSSR, R = Me (3a), n-Pr (3b), CH2=CHCH2 (3c)) from 12a-c, respectively. Oxidation at -60 degrees C of (E,E)-, (Z,Z)-, and (E,Z)-2 gives (E)-1-propenesulfinothioic acid S-(E)-1-propenyl ester ((E,E)-13, (E,E)-MeCH=CHS(O)SCH=CHMe) from (E,E)-2, (Z,Z)-13 from (Z,Z)-2, and ca. 2:1 (E,Z)-13)/(Z,E)-13 from (E,Z)-2. Warming (Z,Z)-13 gives (+/-)-(1 alpha,2 alpha,3 beta,4 alpha,5 beta)-2,3-dimethyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane 5-oxide (1a), endo-5-methyl-exo-6-methyl-2-oxa-3,7-dithiabicyclo[2.2.1]heptane (14a), and exo-5-methyl-endo-6-methyl-2-oxa-3,7-dithiabicyclo[2.2. 1]heptane (14b). Warming (E,E)-13 gives 14a and 14b; (E,Z)-13/(Z,E)-13 gives (1 alpha,2 alpha,3 alpha,4 alpha,5 beta)-2,3-dimethyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane 5-oxide (1b), exo-5-methyl-exo-6-methyl-2-oxa-3,7-dithiabicyclo[2.2.1]heptane (14c), and endo-5-methyl-endo-6-methyl-2-oxa-3,7-dithiabicyclo[2.2.1]heptane (14d). Oxidation of 3a-c gives MeCH=CHSS(O)R (4) and MeCH=CHS(O)SR (5). At -60 degrees C, m-CPBA (2 equiv) converts (E,E)-2 into (Z,Z)-d,l-2,3-dimethyl-1,4-butanedithial 1,4-dioxide (26) while (Z,Z)-2 gives meso- and d,l-26. With NaIO4, 4/5 (R = Me) gives (E)- or (Z)-12a and MeCH=CHSO(2)SMe (6a); with m-CPBA (Z)-MeS(O)CHMeCH=S+-O- (25a) forms. At 85 degrees C 2 gives 1:1 cis- and trans-2-mercapto-3,4-dimethyl-2,3-dihydrothiophene (29).

  DOI：

  10.1021/ja953444h
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 3-氯丙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到propyl 2-propynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  钯催化从炔丙基卤化物或甲磺酸酯和硫醇制备炔丙基或烯丙基硫化物

  摘要：

  在催化量的 Pd0-dppe 配合物 [dppe: 1,2-双(二苯基膦酰基)乙烷] 存在下，由 [Pd2(dba)3·CHCl3] 和 dppe 原位生成，炔丙基溴 1a 与等摩尔量反应丙硫醇在 60 °C 的 DMF 中以优异的产率得到炔丙基硫化物 2。当在弱碱三乙胺存在下进行时，反应容易发生。用作钯原子配体的磷烷和溶剂的选择对该反应都有显着影响。我们发现反应的最佳条件是在极性溶剂 (DMF) 中使用双齿膦配体 (dppe) 的条件。化合物 1a 与芳香族 (PhSH) 和仲硫醇 (CySH) 均以高产率顺利反应。与带有官能团（OH 或 Cl）的硫醇的反应以良好到中等的产率选择性地进行。初级氯化物 1b-e 很容易以高产率转化为相应的炔丙基硫化物 7-10。Pd0-dppe 催化剂在炔丙基位置带有 tBu 基团的溴化物 1g 的反应中无效，但使用 Pd0-DIOP 催化剂 [DIOP =

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300490

文献信息

• Structure–activity studies on the anti-proliferation activity of ajoene analogues in WHCO1 oesophageal cancer cells
  作者：Catherine H. Kaschula、Roger Hunter、Nashia Stellenboom、Mino R. Caira、Susan Winks、Thozama Ogunleye、Philip Richards、Jonathan Cotton、Kani Zilbeyaz、Yabing Wang、Vuyolwethu Siyo、Ellen Ngarande、M. Iqbal Parker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.058

  日期：2012.4

  organosulfur compound ajoene derived from the rearrangement of allicin found in crushed garlic can inhibit the proliferation of tumour cells by inducing G2/M cell cycle arrest and apoptosis. We report on the application of a concise four-step synthesis (Hunter et al., 2008 [1]) that allows access to ajoene analogues with the end allyl groups substituted. A library of twelve such derivatives tested for

  大蒜碎物中发现的大蒜素重排产生的有机硫化合物阿霍烯可以通过诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡来抑制肿瘤细胞的增殖。我们报告了一个简明的四步合成法的应用（Hunter等，2008 [1]），该合成法允许使用末端烯丙基被取代的阿霍恩类似物。经过测试的十二种此类衍生物的文库对WHCO1食道癌细胞的抗增殖活性，已鉴定出一种衍生物，该衍生物含有对-甲氧基苄基（PMB）取代的端基，其活性是Z-阿Z烯的十二倍，IC 50为50为2.1μM（Kaschula等，2011 [2]）。结构活性研究涉及该铅的亚砜和乙烯基二硫化物基团的修饰，发现该二硫化物是负责抑制WHCO1细胞生长，通过caspase-3激活诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡的阿霍烯药效团，并且乙烯基基团将抗扩散活性进一步提高了八倍。铅与半胱氨酸在回流的THF中的反应作为基于硫醇/二硫键交换的阿霍内作用机理的模型反应的模型反应表明，二硫化乙烯基的烯丙基硫是交换中硫醇攻击的位点。
• Organosulfur Compounds, a Method of Making Organosulfur Compounds and their Use for Inhibiting the Growth of Tumour Cells
  申请人：Kaschula Catherine Hart

  公开号：US20110190368A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Organosulfur compounds of the general formula (2) are described, wherein R 1 and R 2 are linear or branched C1-C5 alkyl; linear or branched C1-C5 alkenyl with the proviso that R 1 is not prop-1-enyl (allyl); substituted linear or branched C1-C5 alkenyl or substituted linear or branched C1-C5 alkyl, in which the substituents are selected from OR 3 , NR 4 R 5 , COOR 6 , CON—R 7 R 8 , in which R 3 is selected from H, COR 9 , para-methoxybenzyl and trialkylsilyl, in which R 9 is alkyl or substituted alkyl; R 4 N and R 5 are alkyl or R 4 and R 5 together form a phthalimido group; R 6 is alkyl or substituted alkyl; and R 7 and R 8 are alkyl or substituted alkyl; substituted or unsubstituted aromatic specifically where R 1 and R 2 are benzyl, para-methoxybenzyl and/or ortho,para-methoxybenzyl and substituted or unsubstituted heteroaromatic. The compounds can be used for inhibiting the growth of tumour cells and for treating cancer. A pharmaceutical composition and a method of preparing the compounds are also described.

  本文描述了通式（2）的有机硫化合物，其中R1和R2是线性或支链的C1-C5烷基；线性或支链的C1-C5烯基，其中R1不是丙烯基；取代的线性或支链的C1-C5烯基或取代的线性或支链的C1-C5烷基，其中取代基从OR3，NR4R5，COOR6，CON—R7R8中选择，其中R3从H，COR9，对甲氧基苄基和三烷基硅烷中选择，其中R9是烷基或取代烷基；R4N和R5是烷基或R4和R5组成邻二甲酰亚胺基团；R6是烷基或取代烷基；R7和R8是烷基或取代烷基；取代或未取代的芳香族，特别是当R1和R2为苄基，对甲氧基苄基和/或邻，对-甲氧基苄基和取代或未取代的杂环芳香族时。这些化合物可用于抑制肿瘤细胞生长和治疗癌症。还描述了一种制备这些化合物的制药组合物和方法。
• [EN] ORGANOSULFUR COMPOUNDS, A METHOD OF MAKING ORGANOSULFUR COMPOUNDS AND THEIR USE FOR INHIBITING THE GROWTH OF TUMOUR CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ORGANOSOUFRE, PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS D'ORGANOSOUFRE ET LEUR UTILISATION POUR INHIBER LA CROISSANCE DE CELLULES TUMORALES
  申请人：UNIV CAPE TOWN

  公开号：WO2010016011A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Organosulfur compounds of the general formula (2) are described, wherein R1 and R2 are linear or branched C1- C5 alkyl; linear or branched C1- C5 alkenyl with the proviso that R1 is not prop-1-enyl (allyl); substituted linear or branched C1- C5 alkenyl or substituted linear or branched C1- C5 alkyl, in which the substituents are selected from OR3, NR4R5, COOR6, CONR7R8, in which R3 is selected from H, COR9, para- methoxybenzyl and trialkylsilyl, in which R9 is alkyl or substituted alkyl; R4 and R5 are alkyl or R4 and R5 together form a phthalimido group; R6 is alkyl or substituted alkyl; and R7 and R8 are alkyl or substituted alkyl; substituted or unsubstituted aromatic specifically where R1 and R2 are benzyl, para-methoxybenzyl and/or ortho,para- methoxybenzyl and substituted or unsubstituted heteroaromatic. The compounds can be used for inhibiting the growth of tumour cells and for treating cancer. A pharmaceutical composition and a method of preparing the compounds are also described.

  本文描述了一般式（2）的有机硫化合物，其中R1和R2为线性或支链烷基C1-C5；线性或支链烯基C1-C5，但R1不是丙烯基（烯丙基）；取代的线性或支链烯基或取代的线性或支链烷基，其中取代基被选择为OR3，NR4R5，COOR6，CONR7R8，其中R3被选择为H，COR9，对甲氧基苄基和三烷基硅基，其中R9是烷基或取代烷基；R4和R5是烷基或R4和R5共同形成邻二甲酰亚胺基团；R6是烷基或取代烷基；R7和R8是烷基或取代烷基；取代或未取代的芳香族，特别是当R1和R2为苄基，对甲氧基苄基和/或邻、对-甲氧基苄基和取代或未取代的杂环芳香族时。这些化合物可用于抑制肿瘤细胞的生长和治疗癌症。还描述了一种制备这些化合物的药物组合物和方法。
• Nouveaux dérivés soufrés de l'imidazole, leur procédé de préparation, les nouveaux intermédiaires obtenus, leur application à titre de médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0465368A1

  公开（公告）日：1992-01-08

  L'invention concerne les produits : dans lesquels : R₁ = alkyle, alkényle, alkynyle, alkylthio, R2B, R3B, représentant : hydrogène, mercapto, formyle, acyle, carboxy nitro, cyano, PO₃(R)₂, R représentant hydrogène, alkyle, aryle, amino ou carbamoyle, les radicaux R4B ; -S(O)nR4B ; n = 0 à 2, X′ = aryle R4B ou bien représente -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀, m1 = 0 à 4, m2 = 0 à 2 soit m1 différent de 0, X-R₁₀ représente amino, ou que soit m1, X représente simple liaison ou -NH-, -NH-CO-, -NH-CO-NH-, R₁₀ = alkyle, alkényle ou aryle, ou bien hydrogène, alkyle, alkényle, alkynyle, acyle, ou amino, - -S-S-R4B′, R4B′ représente R4B sauf amino et alcoxy, et l'un de R2B et R3B représente -OR4B : -S(O)nR4B ; ou -S-S-R4B′, m = 0 à 2, YB = -Y1B-B-Y2B, Y1B = aryle, B = une simple liaison ou -CO-, -O-, -NH-CO-, -CO-NH-, -O-(CH₂)p-, p = 1 à 3, Y2B représente hydrogène, cyano, carboxy ; sous toutes les formes isomères et les sels, leur utilisation à titre de médicaments.

  本发明涉及： 其中 R₁ = 烷基、烯基、炔基、烷硫基、 R2B, R3B, 代表： 氢、巯基、甲酰基、酰基、羧基硝基、氰基、 PO₃(R)₂，R 代表氢、烷基、芳基、氨基或氨基甲酰基、 自由基 R4B； -S(O)nR4B ； n = 0 至 2、 X′ = 芳基 R4B 或代表-(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀，m1 = 0 至 4，m2 = 0 至 2 或者 m1 不同于 0，X-R₁₀ 代表氨基、 或 m1、X 代表单键或-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-NH-、 R₁₀ = 烷基、烯基或芳基、 或氢、烷基、烯基、炔基、酰基或氨基、 -S-S-R4B′，R4B′代表除氨基和烷氧基之外的 R4B，R2B 和 R3B 中的一个代表-OR4B ： -S(O)nR4B； 或-S-S-R4B′、 m = 0 至 2、 YB = -Y1B-B-Y2B、 Y1B = 芳基、 B = 单键或-CO-、-O-、-NH-CO-、-CO-NH-、-O-(CH₂)p-，p = 1 至 3、 Y2B 代表氢、氰基、羧基；所有异构体形式和盐类，可用作药物。
• Nouveau procédé de préparation de dérivés soufrés de l'imidazole et les nouveaux intermédiaires obtenus
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0644188A1

  公开（公告）日：1995-03-22

  L'invention a pour objet un procédé de preparation de produits de formule (I) : dans laquelle : R₁ représente alkyle, alkényle, alkynyle, alkylthio, cycloalkyle R₂ et R₃ représentent notamment hydrogene, halogene, hydroxyle, mercapto, acyle, alkyle, alkényle, alcoxy, alkylthio, phényle, benzoyle, phénylthio, amino, carbamoyle, carboxy, nitro, cyano, -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀ avec m1 représente 0 a 4, m2 0 à 2, et X représente simple liaison ou -NH-, -NH-CO-, -NH-CO-O-, -N=CH-N-R₁₃, -NH-CO-NH- avec R₁₀ et R₁₃ représentent hydrogène, alkyle, alkényle, carbo- ou hétérocycle, R₄ représente notamment -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀, -SO₂NHCONR₁₄R₁₅, -SO₂NHSO₂R₁₄, -SO₂NHCOR₁₄, -SO₂NHSO₂NR₁₄R₁₅, -SO₂NHCO₂R₁₄, avec R₁₄ et R₁₅ représente notamment hydrogene ou alkyle.

  本发明涉及一种制备式 (I) 产品的工艺： 其中 R₁ 代表烷基、烯基、炔基、烷硫基、环烷基 R₂ 和 R₃ 尤其代表氢、卤素、羟基、巯基、酰基、烷基、烯基、烷氧基、烷硫基、苯基、苯甲酰基、苯硫基、氨基、氨基甲酰基、羧基、硝基、氰基、 -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀，其中 m1 为 0 至 4，m2 为 0 至 2，X 为单键或-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-N=CH-N-R₁₃、-NH-CO-NH-，其中 R₁₀ 和 R₁₃ 代表氢、烷基、烯基、碳水化合物或杂环、 R₄ 尤其代表 -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₀、-SO₂NHCONR₁₄R₁₅、-SO₂NHSO₂R₁₄、-SO₂NHCOR₁₄、-SO₂NHSO₂NR₁₄R₁₅、-SO₂NHCO₂R₁₄、 其中 R₁₄ 和 R₁₅ 尤其代表氢或烷基。