(2S,3R)-2-ethyl-4-nitro-3-(p-tolyl)butanal | 1258541-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R)-2-ethyl-4-nitro-3-(p-tolyl)butanal
• 英文别名: 2-ethyl-4-nitro-3-(p-tolyl)butanal
• CAS: 1258541-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: UUONCVWZAZHMRS-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 、 正丁醛 在 (S)-2-(diphenylmethylsilyl)pyrrolidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S,3R)-2-ethyl-4-nitro-3-(p-tolyl)butanal 、 2-ethyl-4-nitro-3-(p-tolyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基吡咯烷作为催化剂将醛类与硝基烯烃不对称加成迈克尔

  摘要：

  硅罐！描述了对映纯（S）-2-（二苯基甲基甲硅烷基）吡咯烷的便捷合成方法，并证明了其在不对称Michael反应中的有机催化活性（参见方案）。通过使用10 mol％的这种新型有机催化剂，向硝基烯烃中添加醛可提供具有高立体选择性（dr≤97：3和er≤95：5）的产品，产率最高可达99％。

  DOI：

  10.1002/chem.201001764

文献信息

• Novel Easily Recyclable Bifunctional Phosphonic Acid Carrying Tripeptides for the Stereoselective Michael Addition of Aldehydes with Nitroalkenes
  作者：Margery Cortes-Clerget、Olivier Gager、Maelle Monteil、Jean-Luc Pirat、Evelyne Migianu-Griffoni、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/adsc.201500794

  日期：2016.1.7

  A novel bifunctional organocatalyst library combining both aminocatalysis and phosphonic acid activation was used for the first time as an efficient tool for the stereoselective Michael addition of aldehydes with several aromatic nitroalkenes with good selectivities up to 95:5 dr and 93:7 er. Due to their high water solubility, the catalysts were easily recyclable and could be reused over several cycles

  首次将结合了氨基催化和膦酸活化的新型双功能有机催化剂库作为有效的工具，用于醛与几种芳香族硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应，选择性高达95：5 dr和93：7 er。由于它们的高水溶性，这些催化剂易于回收利用，并且可以在多个循环中重复使用，而没有任何明显的选择性损失。
• Chiral hybrid materials based on pyrrolidine building units to perform asymmetric Michael additions with high stereocontrol
  作者：Sebastián Llopis、Teresa García、Ángel Cantín、Alexandra Velty、Urbano Díaz、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8cy01650j

  日期：——

  active chiral moieties along the network. The hybrid material was studied by means of different characterization techniques (TGA, NMR and IR spectroscopy, chemical and elemental analyses, TEM, and textural measurements), verifying the stability and integrity of the asymmetric active sites in the solid. The hybrid material, HybPyr, is an excellent asymmetric heterogeneous and recyclable catalyst for enantioselective

  基于硅质骨架 HybPyr 中包含的吡咯烷单元，合成了一种新型手性介孔杂化材料，并由特定的双甲硅烷基化前体整合到有机-无机结构中。在软合成条件下且在没有复杂的结构导向剂的情况下，氟化物溶胶-凝胶方法可以产生介孔结构，活性手性部分沿网络均匀分布。通过不同的表征技术（TGA、NMR 和 IR 光谱、化学和元素分析、TEM 和结构测量）对杂化材料进行了研究，验证了固体中不对称活性位点的稳定性和完整性。杂化材料 HybPyr 是一种优异的不对称多相且可回收的催化剂，用于线性醛与 β-硝基苯乙烯衍生物的对映选择性迈克尔加成反应，并对反应产物具有高度立体控制。
• Asymmetric Michael addition reactions of aldehydes to β-nitrostyrenes catalyzed by (S)–N-(D-prolyl-L-prolyl)-1 -triflicamido-3 -phenylpropan-2-amine
  作者：Amol B. Gorde、Anas Ansari、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132095

  日期：2021.5

  pan-2-amine, a catalyst previously reported by us for the asymmetric Michael addition of aldehydes to β-nitrostyrenes, 4 new molecules were designed and synthesized by increasing the distance between the triflicamide group and the secondary amino group in the catalyst. Under the optimized reaction conditions (S)–N-(D-prolyl-L-prolyl)-1-triflicamido-3-phenylpropan-2-amine exhibited high and improved

  为了提高（S）– N-（D-脯氨酰基）-1-三酰胺基-3-苯基丙烷-2-胺的催化能力，以前我们曾报道过一种将醛不对称地迈克尔加成到β-硝基苯乙烯中的催化剂通过增加三氟甲酰胺基团和催化剂中仲氨基之间的距离，设计并合成了4个新分子。在优化的反应条件下（S）– N-（D-脯氨酰基-L-脯氨酰基）-1-三氟酰胺基-3-苯基丙烷-2-胺在较低的催化剂负载量（3mol％）下表现出高的和改善的催化活性和立体选择性。在对大量醛和β-硝基苯乙烯进行的研究中，迈克尔加合物的收率高（高达94％），具有出色的对映选择性（高达98％ee）和良好的至优异的非对映选择性（高达98） ：2博士）。