methyl (R)-5-(4-methylphenyl)hexanoate | 958299-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (R)-5-(4-methylphenyl)hexanoate
• 英文别名: methyl 5-(p-tolyl)hexanoate；methyl (5R)-5-(4-methylphenyl)hexanoate
• CAS: 958299-80-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: ZJGZKUYNLFHTQG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-5-(4-methylphenyl)hexanoate 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到methyl (R)-5-(3-iodo-4-methylphenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于经由2-离子的1,2-芳基迁移，合成（R）-姜黄烯和（R）-黄嘌呤醇。

  摘要：

  （4S，5S）-4-（4'-甲氧基苯基）-5-甲苯磺酰氧基-2（E）-己酸甲酯5在水饱和的MeNO（2）中的溶剂分解反应得到1,2迁移产物（4S， 5S）-5-羟基-4-（4'-甲氧基苯基）-2-（E）-己酸6（55％收率），将其转化为25％的（R）-（4'-甲基苯基）己酸甲酯11总产量（5个步骤）。用MeLi处理（R）-11得到叔醇同类物12，将其脱水以得到（R）-（-）-姜黄烯1。在（R）中芳环的间位引入羟基。在连续处理的基础上实现了-11：[1）选择性碘化； 2）芳基碘化物转化为芳基硼酸酯； 3）芳基硼酸酯转化为苯酚]。将如此获得的苯酚（R）-16用MeLi处理，得到叔醇同类物17，将其脱水以提供（R）-（-）-黄嘌呤醇2。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1361
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 methyl (R)-5-(4-methylphenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  内酯的立体有择氢解：应用的全合成（- [R ）-芳-Himachalene和（- [R）-Curcumene

  摘要：

  对于和姜黄的合成的直接战略AR-报道himachalene。合成的亮点包括使用Pd / C或Ni / Raney催化剂的催化和不对称乙烯基Mukaiyama反应和叔苄基中心的立体有择氢解。值得注意的是，使用Ni / Raney，氢解的立体选择性结果（转化相对于保留）取决于叔苄醇的取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00419