RA-II O-triflate | 174580-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: RA-II O-triflate
• 英文别名: [4-[[(1S,4R,7S,10S,13S,16S)-24-methoxy-4,7,9,13,15,29-hexamethyl-2,5,8,11,14,30-hexaoxo-22-oxa-3,6,9,12,15,29-hexazatetracyclo[14.12.2.218,21.123,27]tritriaconta-18,20,23,25,27(31),32-hexaen-10-yl]methyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 174580-19-9
• 化学式: C₄₁H₄₇F₃N₆O₁₁S
• 分子量: 888.919
• InChiKey: FZPQIFPSURSSJP-LZQLRFBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RA-II O-triflate 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (N-Methyl-ζ-propylphenylalanine-3)RA-VII
  参考文献：
  名称：

  Studies on Rubia akane(RA) derivatives. Part 8. Design, syntheses and antitumour activity of cyclic hexapeptide RA analogues possessing an alkyl substituent on the Tyr-3 aromatic ring

  摘要：

  通过三溴化硼二-O-脱甲基化反应，以及使用重氮（三甲基硅基）甲烷连续选择性地部分 O-甲基化反应，我们设计出了将 RA-VII 1 有效转化为天然难溶性 RA-II 4 的方法。由 RA-II 4 制备的 O-三苯甲酸酯 11 与烷基锡发生交叉耦合反应，生成类似物 12、13 和 15，而化合物 13 和 15 随后又分别转化为类似物 14 和 16。类似物 12-16 对 P-388 白血病具有体外和体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/p19960000213
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 RA-II 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 RA-II O-triflate
  参考文献：
  名称：

  环状六肽RA衍生物的制备和细胞毒性。

  摘要：

  从RA-VII（1），RA-V（8）和RA-II（11）制备了几种芳香环取代基修饰的RA衍生物，并评估了其对P388白血病和KB细胞的细胞毒性。就IC 50值而言，Tyr-3的C zeta甲氧基对活性有很大影响，而Tyr-6的C zeta位置上的取代基不太重要。其中一种衍生物Tyr-6-C zeta-deoxyRA-V（9，P388，IC50，0.0025微克/毫升）的活性几乎与RA-VII（1，0.0013微克/毫升）相同，并且还表达了有希望的抗- P388的体内活性（测试/对照= 171％，25 mg / kg）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1266