RA-II | 106235-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: RA-II
• 英文别名: (1S,4R,7S,10S,13S,16S)-10-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-24-methoxy-4,7,9,13,15,29-hexamethyl-22-oxa-3,6,9,12,15,29-hexazatetracyclo[14.12.2.218,21.123,27]tritriaconta-18,20,23,25,27(31),32-hexaene-2,5,8,11,14,30-hexone
• CAS: 106235-26-1
• 化学式: C₄₀H₄₈N₆O₉
• 分子量: 756.856
• InChiKey: KXVWPJGBRWNKFP-LZQLRFBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RA-II 生成 (1S,4R,7S,10S,13S,16S)-10-[(4-butoxyphenyl)methyl]-24-methoxy-4,7,9,13,15,29-hexamethyl-22-oxa-3,6,9,12,15,29-hexazatetracyclo[14.12.2.218,21.123,27]tritriaconta-18,20,23,25,27(31),32-hexaene-2,5,8,11,14,30-hexone
  参考文献：
  名称：

  INOUEH, TSUTOMU;SONOBEH, TORU;YUASA, MASAYUKI;INABA, TAKAYUKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  RA-V 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以19%的产率得到(1S,4R,7S,10S,13S,16S)-24-甲氧基-10-(4-甲氧基苄基)-4,7,9,13,15,29-六甲基-22-氧杂-3,6,9,12,15,29-六氮杂四环[14.12.2.218,21.123,27]三十三-18,20,23(31),24,26,32-己烯-2,5,8,11,14,30-六酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on Rubia akane(RA) derivatives. Part 8. Design, syntheses and antitumour activity of cyclic hexapeptide RA analogues possessing an alkyl substituent on the Tyr-3 aromatic ring

  摘要：

  通过三溴化硼二-O-脱甲基化反应，以及使用重氮（三甲基硅基）甲烷连续选择性地部分 O-甲基化反应，我们设计出了将 RA-VII 1 有效转化为天然难溶性 RA-II 4 的方法。由 RA-II 4 制备的 O-三苯甲酸酯 11 与烷基锡发生交叉耦合反应，生成类似物 12、13 和 15，而化合物 13 和 15 随后又分别转化为类似物 14 和 16。类似物 12-16 对 P-388 白血病具有体外和体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/p19960000213

文献信息

• Studies on RA Derivatives. I. Preparation and Cytotoxicity of Cyclic Hexapeptides, RA Derivatives.
  作者：Hideji ITOKAWA、Kazuyuki KONDO、Yukio HITOTSUYANAGI、Atsushi NAKAMURA、Hiroshi MORITA、Koichi TAKEYA

  DOI：10.1248/cpb.41.1266

  日期：——

  aromatic ring substituent modified RA derivatives were prepared from RA-VII (1), RA-V (8) and RA-II (11), and evaluated for cytotoxicity against P388 leukemia and KB cells. In terms of IC50 values, the C zeta methoxyl group of Tyr-3 greatly influenced the activities, while the substituents at the C zeta position of Tyr-6 were less important. One of the derivatives, Tyr-6-C zeta-deoxyRA-V (9, P388, IC50

  从RA-VII（1），RA-V（8）和RA-II（11）制备了几种芳香环取代基修饰的RA衍生物，并评估了其对P388白血病和KB细胞的细胞毒性。就IC 50值而言，Tyr-3的C zeta甲氧基对活性有很大影响，而Tyr-6的C zeta位置上的取代基不太重要。其中一种衍生物Tyr-6-C zeta-deoxyRA-V（9，P388，IC50，0.0025微克/毫升）的活性几乎与RA-VII（1，0.0013微克/毫升）相同，并且还表达了有希望的抗- P388的体内活性（测试/对照= 171％，25 mg / kg）。
• The first total synthesis of deoxybouvardin and RA-VII, novel antitumor cyclic hexapeptides
  作者：Takashi Inaba、Isao Umezawa、Masayuki Yuasa、Tsutomu Inoue、Susumu Mihashi、Hideji Itokawa、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1021/jo00389a068

  日期：1987.6
• Difluoromethoxy and fluoromethoxy analogues of antitumor bicyclic peptide RA-VII
  作者：Xiaohan Ge、Tomoyo Hasuda、Yukio Hitotsuyanagi

  DOI：10.1016/j.phytol.2023.07.007

  日期：2023.10