(R)-缩水甘油 | 57044-25-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (R)-缩水甘油
• 中文别名: (R)-(+)-缩水甘油；(R)-(+)-环氧乙烷-2-甲醇；R-缩水甘油,R-环氧丙醇；-缩水甘油；(R)-(+)-缩水甘油醇；(R)-(+)-环氧丙醇；(R)-环氧丙醇；R(+)-缩水甘油；R-缩水甘油
• 英文名称: (R)-glycidol
• 英文别名: (R)-oxiranemethanol；(R)-oxiran-2-ylmethanol；[(2R)-oxiran-2-yl]methanol；glycidol
• CAS: 57044-25-4
• 化学式: C₃H₆O₂
• mdl: MFCD00074873
• 分子量: 74.0794
• InChiKey: CTKINSOISVBQLD-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-57 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.116 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  178 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 稳定性/保质期：
  - 遵照规定使用和储存，则不会分解。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  E,T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R23,R68,R45,R2,R60,R21/22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2910900090
• 危险品运输编号：
  UN 2922 8/PG 2
• RTECS号：
  RR0508000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P202,P210,P201,P271,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P308+P311,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P403+P235,P405
• 危险性描述：
  H331,H302+H312,H315,H319,H361,H370,H373,H341,H350,H335,H227
• 储存条件：
  应将产品密封存储在2-8℃阴凉干燥的环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (R)-(+)-缩水甘油
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-(+)-Oxirane-2-methanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
生殖细胞突变性 (类别 2)
致癌性 (类别 1B)
生殖毒性 (类别 1B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H332 吸入有害。
H341 怀疑会导致遗传性缺陷。
H350 可能致癌。
H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-(+)-Oxirane-2-methanol
别名
: C3H6O2
分子式
: 74.08 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-(+)-Glycidol
-
化学文摘登记号(CAS 57044-25-4
No.) 404-660-4
EC-编号 603-143-00-2
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
56 - 57 °C 在 15 hPa - lit.
g) 闪点
66 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
1 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
2.56 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
1.116 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱, 重金属, 重金属盐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
离体试验表明有致突变效应
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 肺
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 腹膜内的
细胞发生分析
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 腹膜内的
姐妹染色单体互换
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
可能的人类致癌物
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
假设的人类生殖毒物
从实验动物的结果看，过度接触能导致生殖紊乱
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: RR0508000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. ((R)-(+)-Glycidol)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. ((R)-(+)-Glycidol)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. ((R)-(+)-Glycidol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用 (R)-缩水甘油可用于合成多种手性医药中间体，适用于实验室研发和化工生产过程。

合成方法

在搅拌状态下，将 36.19 克（0.905 摩尔）NaOH 缓慢加入到 100.0 克（0.905 摩尔）氯代二醇和 200 毫升乙醇的溶液中，于 0-5°C 下反应 2 小时。反应结束后，过滤除去不溶性固体沉淀，将滤液在 40°C 下真空浓缩即可得到目标产物 (R)-缩水甘油（注意：由于 (R)-缩水甘油沸点较低，在后处理期间需要低温操作）。

合成路线

图示 (R)-缩水甘油的合成路线。

性状

(R)-缩水甘油为无色至淡黄色液体，常温下可保存在密闭容器中。沸点为 163-164°C。

化学性质及用途

• 化学性质：无色至淡黄色液体。
• 用途：用于合成环氧乙烯基碘化物中间体，构建 furocembrane（一种海洋天然产物）的手性结构单元；还用于合成多种手性医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-缩水甘油 在 lithium bromide 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-1-溴-2,3-二羟基丙烷
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有抗HCMV活性的新型核苷酸类似物。

  摘要：

  一类新型的环状核苷酸类似物显示出抗HCMV活性。介绍了合成以及结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00648-9
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以12%的产率得到(R)-缩水甘油
  参考文献：
  名称：

  在二甲基甲酰胺介质中分子氧在含 钴（ii）介孔二氧化硅上催化烯烃环氧化†

  摘要：

  钴（II）席夫碱配合物已被固定在Si–MCM-41的表面上，以制备新的催化剂。含胺基的有机部分3-氨基丙基-三乙氧基硅烷首先通过硅醇盐途径固定在Si-MCM-41的表面上。与水杨醛缩合后，胺基在中孔基质中提供双齿席夫碱部分，随后将其用于锚定钴（II）中心。通过紫外可见光谱，红外（IR），EPR光谱和小角X射线衍射（XRD）分析以及N 2表征了制备的催化剂。吸附研究。在大气压力下，在不存在其他牺牲还原剂的情况下，在二甲基甲酰胺介质中，烯烃分子（包括苯乙烯和烯丙醇）与分子氧的环氧化反应中测试了催化活性。反应似乎是通过自由基形成机理进行的。固定化的催化剂在烯烃环氧化中显示出良好的活性和环氧化物选择性。值得注意的是，催化剂可以被回收和再利用而没有任何活性的损失。

  DOI：

  10.1039/c4cy00084f
• 作为试剂：
  描述：

  2-十六醇 、 (S)-缩水甘油 在 二异丁基氢化铝 、 (R)-缩水甘油 作用下， 生成 (2S)-3-hexadecan-2-yloxypropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Erukulla, Ravi Kumar; Byun, Hoe-Sup; Locke, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2199 - 2200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Probing the Existence of a Metastable Binding Site at the β₂-Adrenergic Receptor with Homobivalent Bitopic Ligands
  作者：Birgit I. Gaiser、Mia Danielsen、Emil Marcher-Rørsted、Kira Røpke Jørgensen、Tomasz M. Wróbel、Mikael Frykman、Henrik Johansson、Hans Bräuner-Osborne、David E. Gloriam、Jesper Mosolff Mathiesen、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00595

  日期：2019.9.12

  development of bitopic ligands aimed at targeting the orthosteric binding site (OBS) and a metastable binding site (MBS) within the same receptor unit. Previous molecular dynamics studies on ligand binding to the β2-adrenergic receptor (β2AR) suggested that ligands pause at transient, less-conserved MBSs. We envisioned that MBSs can be regarded as allosteric binding sites and targeted by homobivalent bitopic

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。
• Total Synthesis of (+)-Linoxepin by Utilizing the Catellani Reaction
  作者：Harald Weinstabl、Marcel Suhartono、Zafar Qureshi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201302327

  日期：2013.5.10

  Molecular intelligence: The structurally novel lignan (+)‐linoxepin is synthesized in an eight‐step sequence. The enantioselective synthesis features the palladium‐catalyzed Catellani reaction as the key step. In this highly convergent multicomponent reaction, two new carbon–carbon bonds are formed, one of which results from a CH bond functionalization.

  分子智能：结构新颖的木脂素 (+)-linoxepin 以八步序列合成。对映选择性合成以钯催化的 Catellani 反应为关键步骤。在这种高度收敛的多组分反应中，形成了两个新的碳-碳键，其中一个由 C  H 键官能化产生。
• Synthesis of the macrocyclic core of apoptolidin
  作者：K. C. Nicolaou、Yiwei Li、Bernd Weyershausen、Heng-xu Wei

  DOI：10.1039/b000424n

  日期：——

  The convergent synthesis of the apoptolidin macrocyclic core is described.

  描述了凋零素大环核心的汇聚合成方法。
• Protein kinase C inhibitor
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05710145A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  This invention provides novel bis-indolylmaleimide macrocycle derivatives of the formula: ##STR1## and solvates thereof. The invention further provides the preparation, pharmaceutical formulations and the methods of use for inhibiting Protein Kinase C in mammals.

  这项发明提供了新颖的双吲哚基马来酰亚胺大环衍生物，化学式如下：##STR1##及其溶剂化合物。该发明还提供了在哺乳动物中抑制蛋白激酶C的制备、药物配方和使用方法。

表征谱图