(R)-缩水甘油酸 | 115005-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (R)-缩水甘油酸
• 英文名称: (2R)-oxirane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-glycidic acid；(S)-Glycidic acid；(R)-oxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 115005-76-0
• 化学式: C₃H₄O₃
• 分子量: 88.063
• InChiKey: OTGHWLKHGCENJV-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-缩水甘油酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 240.0h， 生成 (R)-异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的L和D-Allothreonines和（S）和（R）异丝氨酸的高效合成

  摘要：

  （S）和（R）异丝氨酸的对映体以及（D）和（L）别甲苏氨酸都是通过三步光学纯化的，方法是将巴豆基和烯丙醇的不对称Sharpless环氧化为-然后是经过改进的RuCl 3 / NaIO 4 /水氧化过程可制得低分子量的缩水甘油酸，氨气可将环氧化合物打开，总收率为（20％-33％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97795-5
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88.6%的产率得到(R)-缩水甘油酸
  参考文献：
  名称：

  一种(+)-丹参素及其类似物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(+)‑丹参素及其类似物的制备方法，采用金属芳基化试剂直接与2(R),3‑环氧丙酸及其类似物进行不对称反应，得到手性保持的(+)‑丹参素及其类似物。与现有方法相比，该方法具有简捷、有效、原料经济性高以及得率高的优点，显著降低该类化合物的生产成本，具有极大的产业化价值。

  公开号：

  CN107151207B
• 作为试剂：
  描述：

  、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 、 (S)-2-溴-3-羟基丙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-benzyl-N-tert.-butylthiomethylammonium chloride 在 二氯甲烷 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 、 (R)-缩水甘油酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-二环己脲
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of optically active azetidinones

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备式为##STR1##的(3S)-3,4-顺反取代的氮杂环丙酮类化合物的方法，其中R.sub.1表示氢或低碳基，R.sub.2表示氢或羟基保护基，Y表示--S(.dbd.O)--R.sub.3或--S(.dbd.O).sub.2--R.sub.3，其中R.sub.3表示有机基团，通过未与氢键合的碳原子与硫原子相结合，或者表示--C(.dbd.O)--O--R.sub.3 '，其中R.sub.3 '表示通过未与氢键合的碳原子与羧基氧原子相结合的有机基团或羧基保护基，R.sub.4表示氢或氨基保护基R.sub.4'。根据本发明的方法在特别有利的反应条件下进行，产率特别高。

  公开号：

  US04614614A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• Design, Synthesis of New Pyrazolo[3,4-d]Pyrimidine Derivatives and In Vitro Evaluation of Antiproliferative Activity against Leukemia Cell Lines
  作者：Debasis Das、Lingzhi Xie、Jingbing Wang、Dandan Qiao、Jian Hong

  DOI：10.1134/s1068162022010046

  日期：2022.2

  Abstract A series of new pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were designed, synthesized and evaluated against leukemia cell lines. All the compounds showed good in vitro anti-proliferative activities and some of them were 8–10 times more potent than BTK inhibitor ibrutinib. The IC50 values of promising compounds (R)-1-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidin-1-y

  摘要 设计、合成了一系列新的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物，并针对白血病细胞系进行了评估。所有化合物均显示出良好的体外抗增殖活性，其中一些化合物的效力是 BTK 抑制剂依鲁替尼的 8-10 倍。有前景的化合物 ( R )-1-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1 H -pyrazolo[3,4- d ]pyrimidin-1-yl)piperidin-1-的 IC 50值yl)-2-bromoprop-2-en-1-one (IIc ), ( R , Z )-4-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1 H - pyrazolo[3,4 -d ]嘧啶-1-基)哌啶-1-基)-4-氧代丁-2-烯腈(IIk ) , ( R, E )-4-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1 H -pyrazilo [3,4-
• The asymmetric total synthesis of (+)-salvianolic acid A
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.070

  日期：2016.8

  An asymmetric synthesis of (+)-salvianolic acid A with cardioprotective properties, has been accomplished in a convergent manner in eight steps and 10.6% overall yield. This synthesis features an asymmetric addition of organometallics to optically pure 2,3-epoxypropionate in the presence of BF3·Et2O, Ru(III)-catalyzed directed CH olefination, and I2-catalyzed isomerization reaction.

  具有收敛性的（+）-丹酚酸A的不对称合成以八步收敛的方式完成，总收率为10.6％。该合成的特征是在BF 3 ·Et 2 O，Ru（III）催化的定向C H烯烃化和I 2催化的异构化反应的存在下，将有机金属化合物不对称地添加到光学纯的2,3-环氧丙酸酯中。
• Total synthesis of a keramamide
  作者：Jennifer A. Sowinski、Peter L. Toogood

  DOI：10.1039/a901928f

  日期：——

  The first total synthesis of a molecule possessing the structure proposed for keramamide J is described, providing data indicating that the structure of this natural product should be re-examined.

  描述了具有 keramamide J 结构的分子的首次全合成，提供的数据表明应该重新检查这种天然产物的结构。
• Total Synthesis of (−)- and (+)-Dysibetaine
  作者：Barry B. Snider、Yonghong Gu

  DOI：10.1021/ol015954o

  日期：2001.5.1

  Glycidamides 6R and 6S were elaborated to (R,R)- and (S,S)-dysibetaines (1R and 1S) by intramolecular alkylation and functional group modification in 23% overall yield. The absolute stereochemistry of natural dysibetaine was established as S,S by comparison of the optical rotation of the natural product with that of the synthetic materials.

  通过分子内烷基化和官能团修饰将糖苷6R和6S精制为（R，R）-和（S，S）-dysibetaines（1R和1S），总产率为23％。通过将天然产物的旋光度与合成材料的旋光度进行比较，将天然dysibetaine的绝对立体化学确定为S，S。